Алкены

Реакция полимеризации

.

R + HC CH2 C6H5

.				H C			CH
				2
							C6H5			R
R		CH2	CH

C6H5 более устойчивый.

радикал

R CH CH2

C6H5

менее устойчивый радикал

.

CH2 CH CH2 CH2 C6H5 C6H5

91

Алкены

Координационная полимеризация

H	CH3 CH3 H	H	CH3 CH3	H
*	*		*	*

Атактический полимер - хаотичное расположение групп.

CH3 H	CH3 H	H	CH3 CH3 H H	CH3
*	*	*	*	*

Синдиотактический полимер – регулярное чередование атомов углерода с различной конфигурацией (R,S,R,S,R,S).

H	CH3 H	CH3 H	CH3 H	CH3
*	*	*		*

Изотактический полимер – все атомы углерода имеют одинаковую конфигурацию.

92

Алкены

Окисление Гидроксилирование (Окисление по Вагнеру

3CH2		CH2 + 2KMnO4 + 4H2O		3CH2		CH2 + 2KOH + 2MnO2
				OH OH
этилен				этиленгликоль

93

Алкены

ВАГНЕР Егор Егорович (9.XII.1849 – 27.XI.1903)

94

Алкены

Окисление с разрывом углерод-углеродной связи

	KMnO4	+
CH3 C CH CH3		, H	H3C C O	+ O C CH3
	нагревание
CH3			CH3	OH
			Ацетон	Уксусная кислота

CH3	KMnO , H +	O
	CH CH CH2	CH3 CH C + CO2 + H2O
	4
	CH3	OH
		CH3
		изомасляная кислота

95

Алкены

Эпоксидирование (Окисление)

2CH

CH

+ O

350°C

2H C

CH

2

2

2 Ag

2

O

2

оксид этилена

C

C

+

R

C O

O

+

C O

C

C

R

O

OH

OH

надкислота

Реакция

Н.А.Прилежаева

96

Алкены

Прилежаев

Николай

Александрович

(1872—1944)

97

Алкены

Эпоксидирование (Окисление)

Реакция Прилежаева

H3C

H

O

H3C

O

H

C

C

+

R

C

O

+

H

CH3

O

OH

C

C

R

C

OH

CH3

надкислота

H

Окись транс-бутена-2

98

Алкены

Окисление

Горение

C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O

99

Алкены

Окисление

Озонолиз

C C +O

O O

озон

	C		C	O O
				C C
	O		O
		O		O
				озонид
	мольозонид

	O O	Zn (H+)
	C C		C O + O C
	O

100