Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органика / 1 КУРС лекции / АЛКЕНЫ лекц.ppt
Скачиваний:
143
Добавлен:
15.05.2015
Размер:
2.49 Mб
Скачать

Алкены

Изомерия

Пространственная изомерия

H3C

 

CH3

H C

 

H

C

 

C

3

 

 

 

 

C

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

H

 

CH3

цис-бутен-2

транс-бутен-2

Ткип=4 С

Т

=1 С

 

 

 

кип

 

 

11

Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров

H3C

 

CH3

H C

 

 

CH CH

C

 

C

3

2

3

 

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

CH2CH3

H

 

 

CH

 

 

 

 

 

3

 

транс-3-метил-2-пентен цис-3-метил-2-пентен

12

Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров

H

 

H

H

 

Cl

C

 

C

C

 

C

 

 

 

 

O2N

 

Cl

O2N

 

H

цис-1-нитро-2-хлорэтен транс-1-нитро-2-хлорэтен

13

Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров

Br

 

CH3

Br

 

Cl

C

 

C

C

 

C

 

 

 

 

O2N

 

Cl

O2N

 

CH3

 

?

 

?

 

14

Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров

Система Кана–Ингольда–Прелога

?

Роберт Сидни Кан

Ингольд Кристофер

Прелог Владимир

(9.06.1899-15.09.1981)

(28.10.1893–8.10.1970)

(23.07.1906–07.01.1998)

(Великобритания)

(Великобритания)

(Швейцария)

 

 

15

Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров

1. Используя систему Кана–Ингольда–Прелога, определяют сначала относительное старшинство заместителей, связанных с двойной связью, и дают им номера по старшинству 1 или 2.

2. Если две наиболее старшие группы расположены по одну сторону от плоскости -связи, то

конфигурация заместителей обозначается символом Z, если же эти группы находятся по разные стороны от плоскости -связи, то конфигурация обозначается

символом Е.

16

Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров

(1) H C

 

H (2)

 

(1) H C

 

CH (1)

3

 

 

 

3

3

C

 

C

 

C

 

C

 

 

 

 

 

 

(2) H

 

CH3

(1)

(2) H

 

H (2)

(Е)-2-бутен

 

(Z)-2-бутен

17

Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров

Br

 

CH3

Br

 

Cl

C

 

C

C

 

C

 

 

 

 

O2N

 

Cl

O2N

 

CH3

(Е)-1-бром-1-нитро-

(Z)-1-бром-1-нитро-

2-хлорпропен

2-хлорпропен

18

Алкены

Номенклатура цис-, транс-изомеров

H1

H1 C6

1 H

 

 

 

 

H

1

 

 

 

1

 

H1

 

 

 

C 6

 

 

H1

H

H1

 

C6

H1

 

 

C6

 

H1

C

C

1

H

Z-3-метилгептен-3

H1

 

 

6 C

 

 

1

H 6

C

H1

 

 

H 1

 

1 H

 

 

19

Алкены

Физические

свойства

20