Алкены
Присоединение серной кислоты
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
||||||||
H3C |
|
HC |
|
CH |
|
CH3 + HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
S |
|
|
OH |
|
H3C |
|
CH2 |
CH |
|
O |
|
|
S |
|
OH |
|||||
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
O |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
âò î ð-Бутилгидро сульф ат |
|||||||||||
H2O , нагревание
CH3CH2CH CH3 
CH3CH2CH CH3+ H2SO4
OSO2OH |
OH |
|
2-Бутанол |
61
Алкены
Механизм реакции AdE
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
H3C HC CH CH3+ HO S |
OH |
|
H3C HC |
CH CH3 + O S OH |
|||||
|
|
|
O |
|
|
|
H + |
|
O |
|
|
|
|
|
|
-êî ì ï ëåêñ |
|
|
|
H3C HC |
|
|
|
|
|
+ |
|
|
|
CH CH3 |
|
H3C |
CH CH CH3 |
|
|
||||
H + |
|
|
|
H |
|
|
|
||
-êî ì ï ëåêñ |
|
|
-êî ì ï ëåêñ |
|
|
|
|||
|
+ |
|
H3C CH2 CH CH3 |
H3C CH2 |
+ |
||||
H3C CH CH CH3 |
|
CH CH3+ H |
|||||||
H |
.O. O |
|
|
+ O |
O |
|
|
O |
|
|
|
S O |
H |
|
|||||
H |
S |
O |
H |
H |
|
O |
S O |
||
|
O |
|
|
|
O |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||
62
Алкены
Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Гидратация
CH3 |
CH |
|
CH2 + H2O |
H2SO4 |
CH3 |
|
CH |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|||||||
|
пропен |
|
|
|
|
|
H |
|||
|
|
|
OH |
|
||||||
пропанол-2
63
Алкены
Гидратация
H3C CH CH2 + H2O H+
Механизм реакции (AdE)
H C HC..CH + +
3 2 H
CH3 CH CH3
OH 2-Пропанол
+
H3C CH CH3
+
H3C ..CH O
H H
H3C CH + OH2
CH3 
H3C CH CH3
+OH H
CH3 H3C CH |
CH3 + H+ |
OH |
|
64
Алкены
Синтез простых эфиров
CH2 CH CH3+ C2H5OH H2SO4 CH3 CH CH3
OC2H5 этилизопропиловый эфир
2-этоксипропан
65
Алкены
Присоединение галогенов
H |
H |
CCl4 ; 25 OC |
H |
|
|
Br |
||||
C |
|
C |
+ Br2 |
|
|
|
H |
C |
|
C H |
|
|
|
|
|
||||||
|
|
AdE |
||||||||
H |
H |
|
Br |
|
H |
|||||
1,2-Дибро м бутан
АE (от англ. addition electrophilic)
66
Алкены
Присоединение галогенов
Первая стадия.
C C èëè |
C C |
èëè |
|
Br |
Br |
Br |
|
Br |
|||
|
Br |
||
Br |
|
|
|
|
-êî ì ï ëåêñ |
|
67
Алкены
68
Алкены
Вторая стадия (Медленная).
|
.... |
|
|
|
+ |
|
.. |
C |
C |
C |
C |
+ |
|||
|
|
|
.Br |
|
..Br.. |
||
|
|
|
|
sp3 |
|
|
|
|
..B.r. + |
... |
|
|
|
||
..Br.. |
- |
Вакан тн ая (н езан ятая) |
|
|
|||
|
2p-о рбиталь |
|
|
||||
69
Алкены
Третья стадия (Быстрая).
|
+ |
.. |
|
Br |
|
C |
C |
C |
|||
C |
|||||
sp3 |
|
+ ..Br.. |
|
|
|
.Br. |
|
Br |
|
||
.. |
|
|
|
Вакан тн ая (н езан ятая) 2p-о рбиталь
70