Алкены

Озонолиз

H3C C CH CH2 CH3 + O3		O O
		H3C C		CH CH2 CH3
CH3		CH3 O
		Озонид
	H2O, Zn		+ O CH CH2 CH3
		H3C C O
O	O	CH3		Пропаналь
H3C C	CH CH2 CH3	Ацетон
CH	O
3	H2O2, CH3COOH			OH
		H3C C O + O C CH2 CH3
		CH3		Пропионовая
		Ацетон		кислота

101

Алкены

Способы получения

Элиминирование — это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними -связи.

C C C C + XY X Y

102

Алкены

Способы получения

Э Л И М И Н И Р О В А Н И Е

г а л о г е н в о д о р о д а			в о д ы				г а л о г е н а			в о д о р о д а
H H a l			H 2 O				H a l 2			H 2

	Д е	г и д р о г а л о -	Д е г и д р а т а ц и я	Д е г а л о г е	н и -	Д е г и д р и р о в а н и е
	г е	н и р о в а н и е		р о в а н и	е

103

Алкены

Реакции элиминирования

Дегидрогалогенирование

						C2H5OH
CH3			CH CH3 + KOH				CH		CH		CH2 + KBr + H2O
								3
		Br

104

Алкены

Реакции элиминирования Дегидрогалогенирование

CH3

CH

CH

CH2CH3 + KOH

CH3

C

CH

CH2CH3 + KBr + H2O

CH3

Br

CH3

3-бром-2-метилпентан

2-метилпентен-2

Правило Зайцева

Преобладающим продуктом реакции является наиболее устойчивый, т.е. наиболее алкилированный алкен (правило Зайцева)

105

Алкены

Реакции элиминирования Дегидрогалогенирование

ЗАЙЦЕВ Александр Михайлович (Россия) (2.VII.1841 - 1.IX.1910)

106

Алкены

Реакции элиминирования Дегидратация

CH2 CH2 H2SO4, 170°CCH2 CH2 + H2O

HOH

этанол

этилен

CH3 CH CH2 H2SO4, 180°C CH3 CH CH2 + H2O

HOH

пропанол-1

пропен

107

Алкены

Реакции элиминирования Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов

CH3

CH3

CH3

C

CH

CH3 + Zn

CH3

C

CH

CH3 + ZnBr2

Br

Br

2-метилбутен-2

2,3-дибром-2-метилбутан

108

Алкены

Реакции элиминирования Дегидрирование

	Cr2O3, 500°C		CH3CH				CHCH3 + H2
CH3CH2CH2CH3					бутен-2
бутан			CH2		CHCH2CH3 + H2

бутен-1

109

Алкены

Гидрирование алкинов

CH		C		CH+ H2	Pt(Pb) или Ni(Pb) CH		CH		CH2
	3					3

110