Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Учебные задания биоорг. химия 2010.doc
Скачиваний:
15
Добавлен:
04.11.2018
Размер:
552.96 Кб
Скачать

1. Тема: Механизмы реакций в биоорганической химии. Реакции биологического окисления.

2.Цели занятия:

Сформировать понятие о механизмах реакций в биоорганической химии, особенностях реакций биологического окисления.

3. ЗАДАЧИ ЗАНЯТИЯ

3.1. Научиться прогнозировать реакционную способность важнейших классов биоорга-

нических соединений.

3.2. Узнать классификацию органических реакций, типы разрыва химических связей.

3.3. Понимать механизмы реакций основных классов биоорганических соединений.

3.4. Выявить связь между реакциями in vitro и in vivo биоорганических соединений-

метаболитов и лекарственных препаратов.

По теме занятия студент должен:

знать: * классификацию биоорганических реакций

* типы разрыва химических связей, строение промежуточных части радикал,

электрофил, нуклеофил и их условное обозначение)

* понятие механизм реакции, связь между строением биоорганического

соединения, направлением и механизмом реакции.

уметь: * записать обозначения для основных типов реакций органических соединений

( S , A , E) с учетом электронной природы активных частиц(R , E+ , Nu )

  • определить тип реакции для различных классов органических соединений:

алканы – S(R) арены - S (E + )

алкены – A(E +) карбонильные соединения- A ( N )

спирты, галогенопроизводные- S (N )

4. Продолжительность занятия 2 акад . Часа

5. Контрольные вопросы по теме:

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический материал:

Тема: Механизмы реакций в биоорганической химии. Реакции биологического окисления.

Теоретические вопросы:

5.1. Типы разрыва химических связей ( гомолитический, гетеролитический).

5.2. Радикал, электрофил, нуклеофил- электронное строение активных частиц, образующихся при разрыве химических связей, влияние заместителей- доноров и акцепторов- на их устойчивость. Супероксид и гидроксид- радикалы, фотолиз воды.

5.3. Реакции электрофильного присоединения (AE) к ненасыщенным соединениям. Реакции присоединения воды и галогеноводородов к несиметричной двойной связи в алкенах, содержащих донорные и акцепторные группировки (R-CH=CH-X). Где X= -СН3, -СООН, -Cl, -CN. Биологическое значение реакций гидратации природных метаболитов с кратными связями.

5.4. Реакции нуклеофильного присоединения (ANU) карбонильных соединений.

а) Электронное строение карбонильной группы в альдегидах и кетонах.

б) Реакции присоединения воды, циановодорода, спиртаов(образования полуацеталей, ацеталей), аминов( образование оснований Шиффа- азометинов), тиолов( образование тиополуацеталей).

в) Влияние донорных и акцепторных заместителей на реакционную способность карбонильных соединений.

5.5. Реакции радикального замещения в ряду алканов - галогенирование.

5.6. Реакции электрофильного замещения в ряду аренов(бензол, его гомологи и производные)- нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование. Правило замещения. Реакция йодирования тирозина in vivo – синтез гормона йодтиронина.

5.7.Реакции элиминирования (отщепления). На примере дегидратации спиртов и природных метаболитов - яблочной кислоты и 3-гидроксикарбоновых кислот. Роль СН-кислотного центра. Биологическое значение реакций элиминирования природных метаболитов.