Гбоу впо угма минздравсоцразвития Кафедра общей химии учебное задание для студентов

Факультеты: лечебно-профилактический, медико-профилактический, педиатрический, стоматологический.

Курс: 1

Семестр 1

1. Тема: Углеводы. Классификация. Моносахариды.

2.ЦЕЛИ ЗАНЯТИЯ: Сформировать знания о классификации углеводов, строении моносахаридов, физических и химических свойствах, оптической активности и биологической значимости в обмене веществ и питании.

3. Задачи занятия

3.1 Научиться классификации и номенклатуре основных представителей углеводов.

3.2. Научиться прогнозировать реакционную способность важнейших преставителей мо-

носахаридов в реакциях in vivo и in vitro

3.3. Выявить связь между строением, химическими свойствами и биологическими функции-

ями.

По теме занятия студент должен:

знать: * классификацию и номенклатуру представителей углеводов-моносахаридов

* строение и оптическую изомерию, кольчато-цепную (цикло - оксо)

таутомерию на примерах биологически активных моносахаридов -

триоз, пентоз, гексоз .

• химические свойства моносахаридов, связь между пространственным

• строением и физико-химическими и биологическими свойствами

уметь:* записать структурные формулы биоактивных моносахаридов в линейных

и циклических формах ,

* применить правила Фишера и оксикислотный ключ дл построения D- и L-

стереоизомеро, выделять виды изомерии - энантиомеры, диастереомеры,

аномеры.

* составить уравнения реакций, подтверждающих главные химические свойства

моносахаридов.

* провести качественные реакции обнаружения моносахаридов в растворе или

биологической жидкости.

4. Продолжительность занятия 2 акад. Часа

5. Контрольные вопросы по теме:

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический материал

Тема: Углеводы. Классификация. Моносахариды.

ВОПРОСЫ:

Теоретическая часть

5.1. Классификация углеводов.

5.2. Моносахариды. Альдозы и кетозы. Значение отдельных представителей.

5.3. Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и Д- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Циклооксотаутомерия на примере рибозы,дезоксирибозы, глюкозы, фруктозы,

маннозы, галактозы. Пиранозные и фуранозные циклы, α и β аномерия.

5.4. Химические свойства моносахаридов.

а) Образование гликозидов. Биологическая роль гликозидной связи. Природные гликозиды - лечебные препараты.

б) Окисление углеводов in vivo и vitro на примере глюкозы, галактозы. Образование глюконовой, глюкаровой и глюкуроновой кислот. Биологическое значение. Использование в медицине.

в) Восстановление углеводов in vitro и vivo на примере глюкозы и фруктозы. Сорбитол, ксилит. Биологическое значение и использование в медицине.

г) Образование фосфорных эфиров (глюкоза-1ф, глюкоза-6ф, фруктоза-1,6дифосфат). Значение для организма

д) Качественные реакции обнаружения углеводов.

5.5. Аминосахара. Значение для организма.

Практические задания для проверки усвоения темы.

5.6. Запишите линейные формулы моносахаридов D и L-ряда: глюкоза, манноза, галактоза.

Определите, какие соединения можно назвать: энантиомеры, диастереомеры, эпимеры.

5.7. Сколько асимметрических атомов углерода содержит альдогексоза? Какое число оптичес-

ких изомеров соответствует альдогексозе?

5.8. Запишите последовательность превращений ( структурные формулы соединений) :

а. альфа- D –глюкопираноза ------глюкоза -1-фосфат--------глюкоза -6-фосфат

б.бета-D-галактопираноза---бета-D-метилгалактопиранозид----бета-D –галактопираноза

НС1 окисление гидролиз

в. бета-D-глюкопираноза + этанол ----- Х --------------- У--------------глюкуроновая

кислота

Ключевые слова к теме

Альдозы, аномер, галактоза, гексоза, гликозид, гликоновая кислота, гликуроновая

кислота, глюкаровая кислота, глюкоза, глюконовая кислота, глюкуроновая кисло-

та, гликозидная связь, гликозид, диастереомеры, дезоксимоносаахарид, дезоксирибо-

за, кетозы, ксилитол, ксилоза, манноза, манноновая кислота, маннитол, моноса-

хариды, мутаротация, пентоза, пираноза, рибоза, сорбит, триозы, фураноза.

Реактивы: Бенедикта, Гайнеса, Селиванова.