Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Учебные задания биоорг. химия 2010.doc
Скачиваний:
16
Добавлен:
04.11.2018
Размер:
552.96 Кб
Скачать

4. Продолжительность занятия 2 акад . Часа

5. Контрольные вопросы по теме:

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический материал:

Тема: Биологические важные классы биоорганических соединений: моно- и дикарбоновые кислоты, гидрокси- и оксокислоты.

ВОПРОСЫ:

Теоретическая часть

    1. Классификация карбоновых кислот (по строению скелета, числу карбоксильных групп, присутствию других функциональных групп).

    2. Строение карбоксильной группы, распределение электронной плотности в карбоксильной группе и карбоксилат-ионе. Влияние строение радикала и заместителей (+J, +М) на кислотные свойства.

5.3. Монокарбоновые кислоты гомологического ряда CnH2nO2: муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная, валерьяновая. Физические свойства, изомерия.

Химические свойства с участием карбоксильной группы: образование солей, сложных эфиров, амидов, галогенангидридов, ангидридов. Механизм реакции этерификации.Применение сложных эфиров в качестве одоририрующих добавок в пищевой и косметической промышленности. Сложные тиоэфиры – биоактивные вещества: АцетилКоА, АцилКоА.

Химические свойства карбоновых кислот с участием СН-кислотного центра в α-положении (замещение на галоген in vitro, реакции карбоксилирования in vivo).

5.4. Дикарбоновые кислоты насыщенные: щавелевая, малоновая, янтарная кислота. Физические свойства, изменение кислотных свойств в гомологическом ряду. Соли-оксалаты. Изменение дикарбоновых кислот при нагревании.

5.5 Дикарбоновые кислоты ненасыщенные: фумаровая, малеиновая. Пространственное строение.

5. 6 Гидроксикарбоновые кислоты: гликолевая, молочная (лактат), яблочная (малат), лимонная (цитрат), изолимонная (изоцитрат), γ - гидроксимасляная, β-гидроксимасляная. Химические свойства: реакции дегидратации, окисления, образования эфиров.

5.7. Оксокарбоновые кислоты: глиоксалевая, пировиноградная, щавелевоуксусная, β-оксомасляная, α-кетоглутаровая. Химические свойства: реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе, восстановления, декарбоксилирования, кето-енольная таутомерия.

    1. Качественные реакции обнаружения молочной, пировиноградной, фумаровой кислот.

    2. Биологическое значение моно-, дикарбоновых-, оксо-, гидроксикарбоновых кислот. Состав «кетоновых тел».

Практические задания для проверки усвоения темы:

5.10. 1 . Запишите уравнения химических реакций:

а). термическое разложение пировиноградной кислоты

б). уксусная кислота + этанол

в). пировиноградная кислота +( NADH+H )

г). этерификация пропионовой кислоты метанолом (условия реакции)

д). дегидирование яблочной кислоты в условиях in vivo.( + NAD )

е). Образование амида пропановой кислоты

ж). дегидратация яблочной кислоты в условиях in vivo.

з) качественная реакция идентификации муравьиной кислоты

и ) гидратация фумаровой кислоты и образование L- малата

к) гидратация фумаровой кислоты и образование D-малата

л ) термическое разложение 3-оксобутановой кислоты