4. Продолжительность занятия 2 акад. Часа

5. Контрольные вопросы по теме:

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический

материал

Тема: Изомерия биоорганических соединений

Теоретические вопросы

5.1 Определения понятий: изомерия, изомеры.

5.2 Виды изомерии (пространственная, структурная), их отличия друг от друга.

3. Разновидности структурной изомерии в линейных и циклических соединениях:

изомерия скелета, положения, характера функциональной группы и др.

3. Какие свойства – физические или химические – в большей степени отличаются у

перечисленных выше изомеров?

3. Равновесная динамическая изомерия – таутомерия.( прототропная таутомерия)

Сущность явления (на примерах кето-енольной и лактим- лактамной таутомерии)

3. Какие факторы влияют на стабильность таутомерных форм?

4. Пространственная (стерео) изомерия и её виды (геометрическая, оптическая).

Понятия: конформация, конфигурация.

3. Связь между составом, строением молекулы и способностью образовывать

геометрические изомеры. Сходство и отличие физических и химических свойств

изомеров, сравните устойчивость цис- и транс-форм.

3. Конформации шестичленных циклов – «кресло», «ванна».

5.10 Какие соединения могут образовывать оптические изомеры? Хиральный и

прохиральный атом углерода. Поляриметр. Удельное вращение.

Что означает «абсолютная» и «относительная» конфигурация оптически активных

D – и L- стереоизомеров? Оксикислотный ключ Розанова.

5.11 Проекции Э. Фишера. Основные понятия: энантиомер, диастереомер, мезо-форма,

рацемическая смесь.

12. Значение пространственной и структурной изомерии в проявлении биологической

активности органических молекул – метаболитов и лекарственных препаратов.

Практические задания для проверки усвоения темы

5. 13 Запишите структурные формулы цис – и транс - изомеров непредельных

соединений:

а. бутендиовая кислота ( цис-форма - малеиновая. транс-форма - фумаровая)

б. олеиновая кислота ( 18: 1: 9 )

5.14. Какие из перечисленных соединений могут иметь геометрические изомеры:

пропеновая кислота, бутен-2, бутен-1, кротоновая (бутен-2-овая кислота)

5.15 Составьте структурные формулы энатиомеров природных метаболитов:

молочная (2-гидроксипрпановая) кислота, яблочная (2- гидроксибутандиовая)

кислота, глицериновый альдегид( 2,3-дигидроксипропаналь).

5.16. Составьте все возможные изомеры винной кислоты( 2.3-дигидроксибутандиовая).

Укажите пары: энантиомеры, диастереомеры и мезоформу.

5.17. Запишите енольные таутомерные формы соединений: ацетон, пировиноградная

кислота, 3-оксобутановая. ( ацетоуксусная),. оксобутандиовая( щавелевоуксусная).

Сравните устойчивость двух енольных форм ацетоуксусной кислоты.

5.18. На примере урацила и цитозина составьте все возможные для этих соединений

лактим-лактамные таутомерные формы.

5.19 Рассчитайте число оптических изомеров у соединения, содержащего 3 хиральных атома, соединённых с разными заместителями. Сколько образуется пар энантиомеров? Сколько диастереомеров у каждого изомера?

Ключевые слова к теме:

Изомер, изомерия, конформация, конформер, конфигурация, структурный, геометрический стереоизомер, прототропное равновесие, енол, лактим, лактам, энантиомер, диастереомер, мезо-форма, стереоряд, рацемат, проекция Фишера, хиральный, ахиральный центр, поляриметр.