8. Реакции окисления-восстановления.

а) Окисление спиртов, альдегидов, тиолов.

б) Строение и механизм действия кофермента NAD. Значение гидридного переноса в

биохимических процессах.

Практические задания для проверки усвоения темы

5.9. Запишите уравнения реакций гидратации соединений: пропен, бутен-1, пропеновая и кротоновая (бутен-2-овая кислота). Сравните направление реакций на примерах пропена и пропеновой кислоты, запишите схему механизма реакции для обоих соединений, оцените устойчивость промежуточных сигма-комплексов, сделайте вывод о строении образующихся соединений.

5.10. Составьте уравнения реакций элиминирования – дегидратации молочной, яблочной,

3- гидроксибутановой( бета-оксимасляной) кислот. Объясните направление реакции

для 3-гидроксибутановой кислоты.

5.11. Запишите уравнения реакций:

а. уксусный альдегид + этанол Назовите продукт реакции

б. ацетон + циановодород. Биологическая роль природных циангидринов.

в. бензальдегид + анилин. Укажите класс полученного соединения, биологическое

значение соединений этого класса.

5.12. В водном растворе одно из трех соединений - этаналь, метаналь, пропанон - гидратировано на 98%. Назовите это соединение. Какое из перечисленных соединений практически не реагирует с водой в этих условиях?

5.13. Растворение в воде трихлорэтаналя (хлораля) сопровождается образованием устойчивого хлоральгидрата, который использовался как слабое снотворное средство, токсичен для организма. Объясните высокую активность хлораля в реакции А( Nu).

5.14. Запишите уравнения реакций нитрования бензола и пиридина и сравните активность двух ароматических соединений. Составьте схему механизма реакции S(E) на примере

бензола.

5.15. Запишите схему реакции, определите тип реакции, назовите полученные соединения.

а. метиламин + хлорэтан

б. пиридин + хлорметан

5.16. Запишите уравнения реакций окисления этанола, молочной кислоты, яблочной кислоты, этантиола с участием кофермента NAD+. Назовите полученные соединения.

5.17. Какое соединение образуется при окислении гидрохинона (1,4-дигидроксибензола)?

Биологическое значение аналогичной реакции в митохондрии.

Ключевые слова к теме:

Механизм реакции, нуклеофил, радикал, тип реакции ( восстановление, замещение, окисление, присоединение , элиминирование) электрофил.

ЗАДАНИЯ И МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ИХ ВЫПОЛНЕНИЮ:

6.1 Вопросы в разделе 5 (5.9-5.17) представляют собой домашнее задание и ответы на них должны быть выполнены в тетради для домашних заданий

6.2. Все необходимые структурные формулы приведены в лекции и в учебнике

( Биоорганическая химия, автор Тюкавкина Н.А, см. список литературы.)

6.3. На занятии студентам необходимо проверить правильность ответов при выполнении

домашнего задания и ответить на вопросы преподавателя в отношении изучаемой темы,

которые соответствуют разделу 5 (теоретические вопросы и практические задания)

На занятии студенту необходимо выполнить:

6.4. Записать в тетрадь для практических занятий все примеры, которые предлагает

на занятии преподаватель для проверки усвоения темы (ответы студентов у доски)

6.5.Записать в тетрадь все разъяснения и объяснения преподавателя по изучаемой

теме.

6.6. Ответить на тестовые контрольные вопросы по теме занятия. Ответы сдать преподавателю для оценки полученных знаний (возможны варианты бумажного или компьютерного контроля)

6.6. Выполнить лабораторные работы:

. Для выполнения лабораторного исследования необходимо сделать дома конспект прописей лабораторных работ (см. раздел «Лабораторный практикум», тема «Механизмы реакций биоорганических соединений)

Перечень работ:

а. Окисление первичных спиртов раствором калия перманганата.

б. Окисление альдегидов ( окислитель - меди (П) гидроксид, реакция Троммера).