4. Продолжительность занятия : 2 акад. Часа.

5. Контрольные вопросы по теме:

Для успешной работы на практическом занятии необходимо знать теоретический материал:

Тема: Ациклические и циклические сопряженные системы. Ароматичность.

Вопросы:

5.1.Какие особые признаки строения позволяют отнести биоорганические соединения к

сопряженным?

5.2. Какие существуют виды сопряжения ?

5.3. Дайте определение « энергия сопряжения»

5.4. Запишите структурные формулы ациклических ( линейных) сопряженных соединений,

для которых характерно π-π-сопряжение (бутадиен, изопрен, кислоты пировиноград-

ная, щавелевоуксусная, сорбиновая, 2-бутеновая)

5.5. Выбрать сопряжённые системы:

а. СН₂=СН—СН=СН₂

б. СН₂=СН—СН₂—СН=СН₂

в. СН₂=СН—NH—СН=СН₂

г. СН₂=СН—O—СН=СН₂

д. СН₃—СН=СН—СН=СН₂

е. СН₂=СН—NН-СН₃

5.6. Сравните структурные формулы витамина А в двух его активных формах ретинола

и ретиналя, определите длину цепи сопряжения. Сделайте вывод, какое из двух

соединений является термодинамически более устойчивым.

5.7. Составьте структурные формулы хлорэтена, этенола (винилового спирта), диви-

ниламина, для которых характерно π-ρ-сопряжение. Объясните участие атомов азота,

кислорода, галогена в образовании сопряженной системы.

5.8. Циклические сопряженные системы. Критерии ароматичности. Правило Хюккеля.

Роль π-π- , π-ρ-сопряжения в образовании ароматических систем.

а. Карбоциклические ароматические соединения: (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен, фенол, анилин, бензойная кислота)- строение, образование ароматической системы.

б. Гетероциклические ароматические соединения (пиридин, пиримидин, пиррол, пурин, имидазол, фуран, тиофен)- строение, особенности образования ароматической системы. Гибридизация электронных орбиталей атома азота при образовании пяти - и шестичленных гетероароматических соединений.

5.9. Расположите каждые три соединения в порядке увеличения ароматических

свойств.

а. фуран, тиофен, пиррол

б. пиридин, бензол, пиримидин

в. бензол, тиофен, фуран

г. пиридин, пиррол, бензол

5.10. Распределите вышеприведенные соединения из задания 7.3 на две группы :

а.) π - недостаточные

б) π - избыточные. .

5.11.Запишите структурные формулы соединений: имидазол, пиррол, пурин, пиридин.

Поставьте нумерацию атомов, определите, какие атомы азота сохранили и

потеряли основные свойства. Объясните возникшие различия в участии атома

азота при образовании пяти – и шестичленных гетероароматических систем.

Ключевые слова к теме:

*ациклические (линейные) и циклические сопряженные системы

* ароматичность, критерии ароматичности, электронодефицитные (π -недостаточные)

и электроноизбыточные ( π –избыточные) ароматические системы.

* диены, полиены,

* пиррольный и пиридиновый атом азота.

* сопряжение, энергия сопряжения, ,-сопряжение, ,-сопряжение,

* термодинамическая устойчивость,

* электронная плотность - делокализованная, локализованная