Полімеризація дієнових сполук

У спрощеному вигляді реакцію полімеризації бутадієну -1,3 по схемі 1,4 приєднання можна представити таким чином:

––––►

.

  У полімеризації беруть участь обидва подвійні зв'язки дієну. В процесі реакції вони розриваються, пари електронів, створюючі зв'язки роз'єднуються, після чого кожний неспарений електрон бере участь в утворенні нових зв'язків: електрони другого і третього вуглецевих атомів в результаті узагальнення дають подвійний зв'язок, а електрони крайніх в ланцюзі вуглецевих атомів при узагальненні з електронами відповідних атомів іншої молекули мономера зв'язують мономери в полімерний ланцюжок.

У вільному стані дієнові вуглеводні не існують, але вони входять до складу полімерів природніх канчуків.

Натуральний каучук одержують із соку (латекса) каучуконосного дерева гевеї (тропічні ліси Бразилії).

цис – поліізопрен (каучук)

Синтетичний бутадієновий каучук вперше отриманий російсь­ким хіміком Лєбєдєвим в 1932 р. полімеризацією дивінілу

Н

транс – поліізопрен (гутаперча)

атуральний каучук володіє унікальним комплексом властивостей: високою текучістю, стійкістю до зносу, клейкістю, водо- і газо­непроникністю. Для надання каучуку необхідних фізико-механічних властивостей: міцності, еластичності, стійкості до дії розчинників і агресивних хімічних середовищ - каучук піддають ВУЛКАНІЗАЦІЇ (нагріванням до 110-140°С з сіркою). В спрощеному вигляді процес вулканізації каучуку можна представити таким чином:

Атоми сірки приєднуються по місцю розриву деяких подвійних зв'язків і лінійні молекули каучуку "зшиваються" в більш крупні тривимірні молекули - виходить гума, яка по міцності значно пере­вер­шує невулканізований каучук. Наповнені активною сажею каучу­ки у вигляді гум використовують для виготовлення автомобіль­них шин і інших гумових виробів.

  

12.2.11. Алкіни. Гомологічний ряд алкінів

АЦЕТИЛЕНОВІ ВУГЛЕВОДНІ (АЛКІНИ) – це органічні спо­лу­ки, які складаються тільки з вуглецю і водню і містять потрійний (≡) зв'язок.

Загальна формула алкінів C_nH_2n-2.

Назви алкінів походять від грецьких та латинських числівників з додаванням суфікса – ін (-ин).

Алкіни утворюють гомологічний ряд. Перший член гомологіч­но­го ряду алкінів – етин С₂Н₂ HC≡CH (традиційна назва ацетилен, тому алкінові вуглеводні називають ще ацетиленовими).

Гомологічний ряд алкінів:
Назва	Формула
Етин (ацетилен)	C2H2
Пропін	C3H4
Бутин	C4H6
Пентин	C5H8
Гексин	C6H10

12.2.12. Добування

1) піроліз метану (промисловий метод одержання):

2CH₄  ––^1500°C→  HC≡CH + 3H₂

ацетилен

2)  з дигалогенопохідних алканів:

СH₃–CH–CH₂ + 2 KOH  ––^етанол→  CH₃ –C ≡ CH + 2KBr + 2H₂O           I      I пропін          Br    Br

1,2 - дибромпропан

3) з карбіду кальцію при взаємодії з водою: 

CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + HC≡CH ацетилен