§14.2. Моносахариди. Будова. Ізомерія Вуглеводи. Генетичний d- ряд моносахаридів

МОНОСАХАРИДИ або ПРОСТІ ЦУКРИ мають загальну формулу Cn(H₂O)_m.

Моносахариди є гетерофункціональними сполуками (гетеро-різні, сполуки – які мають в своєму складі різні функціональні групи). В їх молекулах одночасно містяться і карбонільна (альдегідна або кетонна), так і декілька гідроксильних груп.

Класифікація

Залежно від виду карбонільної групи моносахариди ділять на:

- АЛЬДОЗИ (в моносахариді міститься АЛЬДЕГІДНА група)

- КЕТОЗИ (міститься КЕТОННА група).

Наприклад, глюкоза – це альдоза, а фруктоза – це кетоза.

 ГЛЮКОЗА (АЛЬДОЗА)  ФРУКТОЗА (КЕТОЗА)

Залежно від числа атомів вуглецю в молекулі моносахариди ділять на:

- тетрози (4 атоми карбону)

- пентози (5 атомів карбону)

- гексози (6 атомів карбону) і т.д.

Якщо об'єднати два типи класифікації, то глюкоза – це альдогексоза, а фруктоза – кетогексоза. Більшість моносахаридів, що зустрі­чаються в природі – це пентози і гексози.

Моносахариди зображаються у вигляді формул Фішера. Вугле­цевий ланцюг в них записується вертикально. У альдоз вгорі помі­щають альдегідну групу, у кетоз – сусідню з першою карбонільною групою спирту.

З конфігурацією їх асиметричних атомів вуглецю порівнюється конфігурація найбільш віддаленого від карбонільної групи асиметричного атома вуглецю моносахариду. В пентозах таким атомом є четвертий атом вуглецю (С4), в гексозах – п'ятий (С5), тобто пере­до­станній в ланцюзі вуглецевих атомів.

Символ D означає, що гідроксильна група при відповідному асиметричному атомі вуглецю в проекції Фішера розташовується праворуч від вертикальної лінії, а символ L- що гідроксильна група розташована зліва.

D- глюкоза L- глюкоза

 У людському організмі присутні тільки (!) D-моносахариди.

Номенклатура Генетичний d- ряд сахаридів

Найважливіші моносахариди (ВІДКРИТА ФОРМА)

ПЕНТОЗИ
альдопентози			кетопентози
1
2
3
4
5
	D-рибоза	D-ксилоза	D-рибулоза	D-ксилулоза
	  └ Е п і м е р и ┘		  └ Е п і м е р и ┘
ГЕКСОЗИ
альдопентози				кетопентози
1
2
3
4
5
6
		D-глюкоза	D-галактоза	D-фруктоза
	  └ Е п і м е р и ┘

ДІАСТЕРЕОМЕРИ – це стереоізомери, відмінні конфігурацією одного або декількох асиметричних атомів вуглецю.

Кожній альдозі D-ряду відповідає стереоізомер L- ряду, молекули яких відносяться між собою як предмет і несумісне з ним дзеркальне зображення – ЕНАНТІОМЕР.