Карцев В.Г.Избранные методы с-за и модифик. гетероциклов т.1 , 2003

Бутин А.В., Дмитриев А.С., Гутнов А.В., Абаев В.Т.
Фуран в синтезе производных изохромона.............................................................	189
Василевский С.Ф., Мшвидобадзе Е.В., Найт Д.В.
Сравнительное изучение гетероциклизации o-ацетилениларил-
и виц-ацетиленилпиразолилкарбоновых и -гидроксамовых кислот......................	193
Вейнберг Г., Ворона М., Шестакова И., Канепе И., Лукевиц Э.
Синтез и биологическая активность β-лактамов – ингибиторов протеаз.............	200
Великородов А.В.
Карбаматы и их производные в реакциях синтеза
кислородсодержащих азагетероциклов ...................................................................	206
Визер С.А., Ержанов К.Б.
Синтез гетероциклов каталитической внутримолекулярной
циклизацией и карбонилированием ацетиленовых соединений............................	209
Vicini P., Geronikaki A., Incerti M.
Aminoderivatives of benzothiazole/benzoisothiazole heterocycles
as intermediates in the synthesis of novel therapeutic agents ......................................	211
Воловенко Ю.М., Хиля О.В., Воловненко Т.А.
2-Гетарил-2-(тетрагидро-2-фуранилиден)ацетонитрилы – новые
полифункциональные реагенты................................................................................	217
Галяутдинов И.В., Веськина Н.А., Одиноков В.Н.
Неожиданные трансформации 20-гидроксиэкдизона и его
ацетонидов с образованием оксетанового цикла....................................................	222
Горностаев Л.М., Лаврикова Т.И., Арнольд Е.В., Подвязный О.В.

Способы функционализации производных антрахинона аминоалкиламинами... 225

Грандберг И.И., Нам Н.Л.
Конденсированные системы на базе амино- и оксипиразолов
и β-дикарбонильных соединений ............................................................................	. 228
Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П.
Cинтез конденсированных серусодержащих гетероциклов
на основе частично гидрированных пиридинов и хинолинов..............................	. 230
Dyatkin A.B., Matthews J.M., Evangelisto M., Gauthier D., Hecker L.R.,
Hlasta D.J., Hoekstra W.J., Poulter B.L., Maryanoff B.E.
Synthesis, resolution, and absolute configuration of novel tricyclic
benzodiazepines ..........................................................................................................	. 237
Дяченко В.Д., Ткачев Р.П.
Активированные алкоксиэтилены в синтезе биологически активных
производных пиридина и хинолина........................................................................	. 241
Генеральный спонсор и организатор – InterBioScreen Ltd	. 7

Ержанов К.Б., Курманкулов Н.Б., Батырбекова А.Б.
Циклизация пропаргильных соединений.................................................................	242
Журавель И.А., Карасёв А.А., Коваленко С.Н., Черных В.П.
Химия азакумаринов..................................................................................................	244
Ila H.
Polarized ketene dithioacetals as versatile building blocks for
S-containing heterocycles: A new quinoline synthesis ................................................	246
Кайгородова Е.A.
6-Метил-3,4-диоксо-1H-фуро[3,4-c]пиридин – синтетический
аналог алкалоида cerpegin.........................................................................................	255
Камалов Г.Л., Котляр С.А., Григораш Р.Я., Ткачук В.В.,
Чуприн Г.Н., Шишкин О.В., Конуп И.П., Конуп Л.А.
Симметричные и несимметричные дибензокраун-эфиры, их производные,
изомеры и нециклические аналоги. Синтез, структура, свойства.........................	260
Kamat S.P., D'Souza A.M., Paknikar S.K., Dev V., Beauchamp P.S.
Biogenetic-type synthesis of (+)-cymbodiacetal, a constituent
of Cymbopogon martini ...............................................................................................	268
Карцев В.Г., Лакеев С.Н., Майданова И.О., Галин Ф.З.,
Толстиков Г.А.
Илиды серы в синтезе гетероциклических соединений.........................................	274
Кислый В.В., Демченко А.М., Квачева З.Б., Лозинский М.О.
Производные [1,3,4]тиадиазоло[2,3-c][1,2,4]триазина – новый класс
противовирусных препаратов...................................................................................	281
Коваленко С.Н., Черных В.П., Журавель И.А., Карасев А.А.
Синтез и реакционная способность азакумаринов .................................................	286
Козьминых В.О., Козьминых Е.Н.
Ацилпировиноградные кислоты в синтезе кислород- и
серусодержащих гетероциклических соединений..................................................	294
Костяновский Р.Г.
Сага о дилактонах Н.Д. Зелинского .........................................................................	295
Краснов К.А.
Барбитуровые кислоты в синтезе новых гетероциклических систем
2. Синтез производных пиримидина, аннелированных кислородными
и серусодержащими гетероциклами.........................................................................	306
Краюшкин М.М.
Синтез 1,2-дигетарилэтенов и их тиенильных предшественников.......................	308

8

Кривенько А.П., Николаева Т.Г., Бугаев А.А., Голиков А.Г.
Фурфурилиденарилиденцикланоны. Реакции с азотсодержащими нуклео-
фильными реагентами с сохранением и раскрытием фуранового цикла.............	. 315
Курьянов В.О., Чупахина Т.А., Чирва В.Я., Григораш Р.Я.,
Котляр С.А., Камалов Г.Л.
Краун-эфиры как катализаторы синтеза О- и S-гликозидов
N-ацетилглюкозамина..............................................................................................	. 319
Лавренов С.Н., Королев А.М., Турчин К.Ф., Преображенская М.Н.
Стерео- и региоселективные реакции присоединения 2- и 3-гидрокси-
метилиндолов к аскорбиновой и дегидроаскорбиновой кислотам.......................	. 324
Левковская Г.Г., Боженков Г.В., Мирскова А.Н.
Гетероциклические соединения на основе хлор-, бромвинилкетонов.................	. 328
Лесык Р.Б., Зименковский Б.С.
Поиск биологически активных соединений среди функциональных
производных 4-тиазолидонов..................................................................................	. 329
Мамедов В.А., Хамамато Х., Губайдуллин А.Т., Комияма T.,
Литвинов И.А., Цубой С.
Взаимодействие замещенных бензальдегидов с дихлорацетатами
в условиях реакции Дарзана, как эффективный метод в синтезе
кислородсодержащих гетероциклов........................................................................	. 337
Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю., Востров Е.С., Андраковский М.В.,
Новиков А.А.
Синтез и химическое поведение 4,5-дизамещенных
2,3-дигидро-2,3-фурандионов..................................................................................	. 341
Миронов В.Ф., Штырлина А.А., Вараксина Е.Н.
Реакция P,P,P-тригалогенбензо[d]-1,3,2-диоксафосфолов с моно-
замещенными ацетиленами как новый метод синтеза бензо[e]-1,2-
оксафосфоринов – Р-аналогов природного гетероцикла кумарина .....................	. 343
Назруллаев С.С., Хушбактова З.А., Сыров В.Н.,
Ахмедходжаева Х.С., Саидходжаев А.И.
Эстрогенная активность терпеноидов растений рода Ferula................................	. 351
Neilands O.
1,3-Dithiolo[4,5-d]pyrimidines: Synthesis and properties ..........................................	. 357
Некрасов Д.Д.
Синтез и химические свойства оксазолидин-4,5-дионов......................................	. 365
Никитченко В.М., Горобец Н.Ю., Борисов А.В., Коваленко С.Н.,
Силин А.В., Чуев В.П.
Превращения производных кумарина как метод построения
новых гетероциклических систем ...........................................................................	. 366
Генеральный спонсор и организатор – InterBioScreen Ltd	. 9

Оганисян А.Ш., Оганисян Арт.Ш., Норавян А.С.
Синтез тиотиено[2,3-d]пиримидинов, конденсированных
с шестичленными гетероциклами ............................................................................	370
Павлов П.Т., Шкляев Ю.В.
Синтез и некоторые превращения тиофенов Гевальда...........................................	375
Пароникян Е.Г., Норавян А.С., Джагацпанян И.А., Арзанунц Э.М.
Синтез, превращения и некоторые нейротропные свойства
2-фурилзамещенных конденсированных тиено[2,3-в]пиридинов.........................	382
Пивоваренко В.Г.
Многоканальные флуоресцентные зонды на основе
3-гидроксифлавонов: дизайн, синтез и применение...............................................	385
Рындина C.А., Кадушкин А.В., Граник В.Г.
Пиримидиновая циклизация на основе 3-аминопроизводных
тиофена и пиррола.....................................................................................................	392
Салахутдинов Н.Ф.
Синтез кислородсодержащих гетероциклов из терпеноидов
на алюмосиликатных катализаторах........................................................................	393
Сираканян С.Н., Пароникян Е.Г., Норавян А.С.
Новые замещенные производные конденсированных пиримидинов ...................	398
Суздалев К.Ф.
Реакции 4Н-пиранов с электрофилами и превращения
полученных продуктов..............................................................................................	402
Сыров В.Н., Хушбактова З.А., Набиев А.Н., Саатов З.
Иридоидные гликозиды, взаимосвязь структуры и защитного
действия на функциональное состояние печени в условиях
ее токсического поражения. Перспективы использования в медицине................	412
Толкунов С.В.
Синтез, химические свойства и биологическая активность
бензотиено[2,3-c]пиридинов и бензофуро[2,3-c]пиридинов..................................	415
Толстикова Т.Г., Сорокина И.В., Шульц Э.Э., Лазарева Д.Н.
Фармакологические свойства циклических сульфонов
различных структурных типов .................................................................................	416
Тришин Ю.Г., Коновалова И.В., Бурнаева Л.А., Намеcтников В.И.,
Бурангулова Р.Н., Ерофеева М.Р., Мингазова Б.Ф., Воробьев М.В.,
Докучаева И.С., Литвинов И.А., Бельский В.К.
Синтез новых кислородфосфорсодержащих
гетероциклических соединений................................................................................	421

10

Фазылов С.Д., Газалиев А.М., Нуркенов О.А.
Гетероциклические производные эфедриновых алкалоидов................................	. 429
Фирсова О.В., Долгушина Т.С., Полукеев В.А., Ионнисян Е.М.,
Заводник В.Е., Сташ А.И., Бельский В.К., Галишев В.А.
Взаимодействие гетероциклических тион-тиолов
с 1,3-диполярными реагентами................................................................................	. 430
Хачатрян Д.С., Матевосян К.Р., Казарян Ж.В., Уграк Б.И.
Синтезы и превращения серусодержащих 5- и 6-членных гетероциклов...........	. 436
Хидырова Н.К., Нишанбаев С.З., Ходжаниязов Х.У.,
Кулиев З.А., Шахидоятов Х.М.
Кислородсодержащие гетероциклические соединения Platanus orientalis..........	. 439
Ходжаниязов Х.У., Ураков Б.А., Шахидоятов Х.М.
2-Оксо-, тиоксо-, аминопиримидиноны-4 и их аннелированные
аналоги в реакциях O-, S-, Se-, N-алкилирования..................................................	. 442
Черных В.П.
Дизайн, синтез и фармакологические исследования производных
дикарбоновых кислот ...............................................................................................	. 451
Шварцберг М.С., Иванчикова И.Д., Мжельская М.А.
Синтез кислород- и серусодержащих конденсированных гетероциклов
на основе ацетиленовых производных хинонов ....................................................	. 459
Shelar A.R., Hilage N.P., Shelar M.A., Rashinkar G.S.,
Anbhule P.V., Waghmare R.A., Shabadi C.V., Adure A.S.
Semisynthetic penicillins ............................................................................................	. 464
Шестопалов А.М.
Синтез, структура и свойства замещенных 2-амино-4Н-пиранов........................	. 466
Шихалиев Х.С., Медведева С.М., Лещева Е.В., Соловьев А.С.
Новые серусодержащие гетероциклические системы на основе
2,3-дитиоло[5,4-с]хинолин-2-тионов.......................................................................	. 467
Шкляев Ю.В.
Синтез и биологическая активность некоторых производных тиофена..............	. 472
Шульц Э.Э., Вафина Г.Ф., Андреев Г.Н., Толстиков Г.А.
Реакция Дильса–Альдера 2-изопропенил-2-тиолен-1,1-диоксида
в синтезе биологически активных полицикланов..................................................	. 478
Ю В.К., Фомичева Е.Е., Мухашева Р.Д., Клепикова С.Г.,
Пралиев К.Д., Берлин К.Д.
Гетеро(тиа-, окса-)циклы с N-алкоксиалкилпиперидиновым фрагментом .........	. 488
Генеральный спонсор и организатор – InterBioScreen Ltd	. 11

Янченко В.А., Демченко А.М., Гурьева А.Н., Бухтиарова Т.А.,
Лозинский М.О.
Синтез и свойства производных [1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3,4]тиадиазина	............ 492
Авторский указатель........................................................................................	497–500

12

ПЛЕНАРНЫЕ ДОКЛАДЫ

Сесквитерпеноиды в синтезе производных по лактонному циклу

Адекенов С.М., Кулыясов А.Т.

Институт фитохимии МОН РК 470032, Караганда, ул. Газалиева, 4

В докладе "Сесквитерпеноиды в синтезе производных по лактонному циклу" рассматриваются методы химической модификации лактонного цикла сесквитерпеновых лактонов, а именно:

–синтезы производных на основе сесквитерпеновых лактонов с насыщенным лактонным циклом;

–реакции по α,β-ненасыщенному γ-лактонному циклу;

–химическая модификация сесквитерпеновых δ-лактонов.

На конкретных примерах модификации соединений данного класса с использованием наиболее типичных и часто используемых методов функционализации лактонного цикла расширены представления о химических свойствах сесквитерпеновых лактонов и при этом полученные данные позволяют изучить взаимосвязь "структура–активность". Рассмотрены аспекты хемо- и стереоселективности реакции на основе сесквитерпеновых лактонов в зависимости от условий проведения реакции и природы исходного вещества.

Доклад сделан по материалам обзора, полный текст которого опубликован: в кн. "Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов", под ред.

Карцева В.Г., М.: IBS PRESS, 2003, т. 2, с. 7.

Генеральный спонсор и организатор – InterBioScreen Ltd.

15

Sulphur-containing heterocycles from 1,2-diaza-1,3-butadienes

Attanasi O.A.

Istituto di Chimica Organica, Università di Urbino, Piazza della Repubblica 13, Urbino, 61029 Italy

tel.: [phone], fax: [phone], e-mail: [e-mail]

Introduction

Substituted thiazole and 1,2,3-thiadiazole derivatives as well as their selenium analogs have been obtained from 1,2-diaza-1,3-butadienes by using various synthetic approaches in which these starting materials exhibit their eclectic aptitude to act as important tools in organic synthesis (see Scheme 1).

Scheme 1

X

N

N N

N X

N

X = S, Se

1. Synthesis of thiazole and selenazole derivatives

1,2-Diaza-1,3-butadienes 1a easily react with thioamides or thioureas 2 [1]. Preliminary sulfur attack on a carbon atom giving intermediate 1,4-adduct 3 is followed by the imino attack on the ester group at the terminal carbon atom of the heterodiene system and results in the loss of an alcohol molecule. This attack leads to formation of thiazolinones 4 in hydrazino-hydrazono tautomeric equilibrium with the final product of 3+2 cyclization. Thiazolinones 4 have also been synthesized in the solid phase from polymer-bound 1,2-diaza-1,3-butadienes 1a [2]. The mass spectra of thiazolinones 4 were studied in [3]. These products were converted into new hydroxyacetylthiazoles 5 by hydrolytic cleavage of the hydrazino-hydrazono side chain [4]. The mass spectra of hydroxyacetylthiazoles 5 were studied in [5]. In addition, hydroxyacetylthiazoles 5 may be used to synthesize various 4-substituted thiazoles 6 and fused pyridine–thiazole systems 7 [6, 7]. Thiazolinone 1,2-diaza-1,3-butadienes 8 have been prepared from hydrazino-hydrazono thiazolinones by bromination and dehydrobromination and added in the 1,4-fashion to various nucleophilic reagents to obtain respective α-substituted hydrazones 9 [8]. 1,6-Dithia-4,9- diazaspiro[4,4]non-2-ene and 1-oxa-6-thia-4,9-diazaspiro[4,4]non-7-ene derivatives 11

16	Пленарные доклады