Карцев В.Г.Избранные методы с-за и модифик. гетероциклов т.1 , 2003

Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений

КИСЛОРОД- И СЕРУСОДЕРЖАЩИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

Под редакцией докт. хим. наук В.Г. Карцева

Том 1

Москва 2003 IBS PRESS

УДК 547.7/.8:615.011 ББК 24.23

Авторский знак X=46

Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений, "Кислород- и серусодержащие гетероциклы", том 1 / Под редакцией доктора хим. наук В.Г. Карцева. – М.: IBS PRESS

Все права защищены. Никакая часть настоящей книги не может быть воспроизведена или передана в какой бы то ни было форме и какими бы то ни было средствами, будь то электронные или механические, включая фотокопирование и запись на магнитный носитель, если на то нет письменного разрешения IBS PRESS.

[e-mail]

ISBN 5-902545-01-3

IBS PRESS, 2003

Труды Второй Международной конференции

"Химия и биологическая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов" (том 1)

Москва, 14–17 октября 2003 г.

Генеральный спонсор и организатор конференции – компания InterBioScreen Ltd.

	Главный редактор	Карцев В.Г.
	Международный редакционный совет
Bergman J.	(Sweden)	Katritzky A.R.	(USA)
Corey E.J.	(USA)	Noyori R.	(Japan)
Huisgen R.	(Germany)	Van der Plas H.C.	(Netherlands)

Редакционная коллегия

Андронати С.А. Ахрем А.А. Белецкая И.П. Влад П.Ф. Зефиров Н.С. Еляков Г.Б. Кухарь В.П.

Адекенов С.М. Аветисян А.А. Граник В.Г.

Григорьев И.А. Довлатян В.В. Кемертелидзе Э.П. Костяновский Р.Г. Лахвич Ф.А.

(Украина)	Лозинский М.О.	(Украина)
(Беларусь)	Лукевиц Е.Я.	(Латвия)
(Россия)	Минкин В.И.	(Россия)
(Молдова)	Тартаковский В.А.	(Россия)
(Россия)	Толстиков Г.А.	(Россия)
(Россия)	Чупахин О.Н.	(Россия)
(Украина)
Региональные члены редколлегии
(Казахстан)	Поройков В.В.	(Россия)
(Армения)	Преображенская М.Н.	(Россия)
(Россия)	Пралиев К.Д.	(Казахстан)
(Россия)	Хиля В.П.	(Украина)
(Армения)	Чарушин В.Н.	(Россия)
(Грузия)	Шахидоятов Х.М.	(Узбекистан)
(Россия)	Юнусов М.С.	(Башкирия)
(Беларусь)

Ответственный секретарь Семенова Л.Ф.
Редакторы Терентьев П.Б.	Компьютерная верстка	Закиева И.С.
Серков И.В.	Компьютерный отдел	Фокина С.В.
		Чернышева Т.Е.

Введение

Настоящее двухтомное издание содержит материалы пленарных, устных и стендовых докладов Второй Международной конференции "Химия и биологичес-

кая активность кислород- и серусодержащих гетероциклов", организованной компанией InterBioScreen Ltd., Фондом "Научное партнерство" при участии и поддержке Российской Академии наук и Комитета по науке и технологиям при Правительстве г. Москвы.

Конференция продолжает цикл научных форумов "Химия и биологическая активность синтетических и природных соединений". С приветственными словами к участникам 2-ой Международной конференции обратились два нобелевских лауреата: проф. Elias J.Corey (Гарвардский университет, США) и проф. Ryoji Noyori (университет Нагойя, Япония). В числе приглашенных пленарных докладчиков – проф. А.Катрицкий (Университет Флориды, США), проф. Р.Хьюзген (Мюнхенский Университет, Германия), проф. Х. ван дер Плас (Вагенингенский Университет, Голландия), проф. Я.Бергман (Королевский Институт, отделение Органической химии, Новум, Швеция), лекции которых публикуются отдельным изданием, а также видные ученые Англии, Бельгии, Германии, Греции, Индии, Италии, Нидерландов, США, Швеции и других стран. В Сборник вошли оригинальные работы по химии и биологической активности O- и S-содержащих гетероциклов, охватывающие большое многообразие гетероциклов от оксиранов и тииранов до сложных конденсированных систем синтетического и природного происхождения. В ряде работ особое внимание уделено биологической активности и другим аспектам практического использования O- и S-гетероциклов, что делает издание полезным не только для химиков-синтетиков, но и для биохимиков, фармакологов и медицинских химиков.

Оба тома настоящего издания параллельно выходят на английском языке, что даст возможность широкой мировой научной общественности ознакомиться с достижениями как зарубежной, так и отечественной науки в данной области.

Согласно начатой в предыдущем Сборнике традиции, в последний раздел издания включены описания наиболее интересных методов синтеза и модификации гетероциклов, разработанных учеными СНГ и стран Балтии за последние годы.

Хотел бы от имени организаторов конференции поблагодарить всех участников за их вклад в настоящее издание и пожелать дальнейших успехов и новых научных достижений.

Виктор Карцев

Доктор химических наук Председатель Оргкомитета Председатель Правления Фонда "Научное партнерство"

Вице-президент InterBioScreen

Приветственное письмо от профессора Элиаса Кори,

Гарвардский Университет, США (Нобелевский лауреат, Химия, 1990)

второй международной конференции "Химия и Биологическая Активность Кислород- и Серусодержащих Гетероциклов".

14–17 октября, 2003, Москва

Dear Colleagues,

Advances in science and technology play the dual role of driving economeric growth of nations and bringing all the nations of the world closer together. International meetings, such as this one, are not only crucial to these advances, but also to fostering mutually beneficial links, understanding and collaboration between scientists of many countries. In that optimistic spirit, I welcome all of the participants of this Second International Conference on Heterocycles in Moscow. It is my hope that each of you will come away from this meeting with new knowledge, new inspiration and a sense of excitement for your own research plans. I have confidence that this generation of chemists will by continued study and discovery add immensely to the power and value of the chemical sciences.

I wish all of you much success and pleasure in your chemical careers. It is through your efforts and those of generations to follow that this world will become a much better place for all of us in the future.

E.J.Corey

Research Professor of Chemistry

Harvard University

Nobel Laureate, 1990

Приветственное письмо от профессора Реджи Нойори (Ryoji Noyori),

Университет Нагойи, Япония (Нобелевский лауреат, Химия, 2001)

второй международной конференции "Химия и Биологическая Активность Кислород- и Серусодержащих Гетероциклов".

14–17 октября, 2003, Москва

Ladies and Gentlemen,

First of all, please accept my heartfelt congratulations on the great success of the Second International Conference on Chemistry and Biological Activity of Oxygenand Sulfur-Containing Heterocycles. I do believe that this success is due to the support science receives from the President of the Russian Federation, the outstanding contributions by the eminent members of the Russian Academy of Sciences as well as the sustained efforts of the Organizing Committee.

I am delighted to be awarded the most prestigious Gold Medal from the Scientific Partnership Foundation headed by Professor Victor Kartsev. I also feel highly privileged to share such a marvelous occasion with Professor Rolf Huisgen from Germany and Professor Henk C. van der Place from The Netherlands, for whom I have had the utmost respect for many years.

Chemistry is beyond the science of mere observation or understanding of Nature. It is creative and productive. We chemists are very proud of our ability to create high values from almost nothing on the basis of accumulated scientific knowledge. Our health and daily life rely largely on various man-made substances produced by multi-step chemical conversions of petroleumor biomass-based feedstocks. Heterocyclic chemistry is playing a key role in the development of effective biologically active compounds. In fact, there are already a range of industrial processes for the synthesis of pharmaceutical drugs and agrochemicals using the knowledge of this important scientific realm.

It is obvious that synthetic chemists have greatly enhanced the quality of life worldwide. Our activities in the 21st century, however, should be more creative and dynamic. Furthering understanding of precise biological mechanisms by synthetic chemists will lead to the discovery of rational, more effective pharmaceuticals in the postgenome era. Our deep insight into applied physics must lead to invention of a range of molecule-based advanced materials as well. Toward this goal, interdisciplinary and international cooperations are crucial. Our efforts are further to be directed toward solving a whole range of existing, or even unforeseen, social and global issues associated

with health, materials, food, energy, and the environment among others. I hope that this conference will point towards future developments of very significant potential.

Thank you very much.

R.Noyori

Professor of Chemistry

Nagoya University

Nobel Laureate, 2001

Оглавление

Пленарные доклады
Адекенов С.М., Кулыясов А.Т.
Сесквитерпеноиды в синтезе производных по лактонному циклу.......................	. 15
Attanasi O.A.
Sulphur-containing heterocycles from 1,2-diaza-1,3-butadienes................................	. 16
Беленький Л.И.
Некоторые аспекты препаративной химии стабильных
2Н-тиофениевых ионов............................................................................................	. 21
Воронков М.Г., Шагун Л.Г., Ермолюк Л.П.
1-Галоген-2-органилэтан-2-тионы и 1-галоген-
2-органилэтан-2,2-дитиолы – прекурсоры гетероциклических систем ...............	. 22
Граник В.Г.
Кислород- и серусодержащие гетероциклические соединения – доноры
оксида азота и ингибиторы NO-синтаз...................................................................	. 30
Dearden J.C., Netzeva T.I.
QSAR prediction of environmental toxicity of oxygenand
sulphur-containing heterocycles..................................................................................	. 43
Драч Б.С., Броварец В.С., Смолий О.Б., Зябрев В.С.
Новые достижения в химии функциональных производных оксазола................	. 58
Зефиров Н.С., Палюлин В.А.
Компьютерные подходы к конструированию лекарств ........................................	. 73
Карцев В.Г.
"Неприродные" природные гетероциклы. Химия и биологическая активность
необычных кислород- и серусодержащих вторичных метаболитов..................	. 75
Лозинский М.О., Шелякин В.В., Демченко А.М., Шиванюк А.Ф.
Новые аспекты в химии O-, S-, N-содержащих гетероциклов..............................	. 77
Преображенская М.Н.
Антибактериальные гликопептидные антибиотики, построенные
на основе азот- и кислородсодержащих макроциклов ..........................................	. 79
Saxena A.K.
3D-QSAR studies on 5,6-diarylimidazo(2,1-b)thiazole:
Selective COX-2 inhibitors.........................................................................................	. 84
Генеральный спонсор и организатор – InterBioScreen Ltd	. 5

Сосновских В.Я., Усачев Б.И.
Взаимодействие 2-трифторметилхромонов с алкилмеркаптоацетатами –
новая редокс-реакция с широкими синтетическими возможностями...................	95
Толстиков Г.А., Толстикова Т.Г., Шульц Э.Э., Сорокина И.В.,
Чернов С.В., Харитонов Ю.В.
Биологически активные высшие фуранотерпеноиды и их производные .............	104
Трофимов Б.А.
Пирролкарбодитиоаты: Синтез и применение в дизайне сложных
гетероциклических систем........................................................................................	119
Florio S., Capriati V., Degennaro L., Luisi R., Perna F.
Novel oxazoline-mediated syntheses of heterocycles ..................................................	136
Хиля В.П., Ищенко В.В.
Функционально-модифицированные флавоноиды, изофлавоноиды,
кумарины и гетероциклические системы на их основе..........................................	142
Чупахин О.Н., Салоутин В.И., Бургарт Я.В.
Синтез и трансформации фторсодержащих хромонов...........................................	144
Устные доклады
Абашев Г.Г., Шкляева Е.В., Лебедев К.Ю.

Новые фторсодержащие и функционально замещенные тетратиафульвалены... 157

Ахмеджанова В.И., Олливиер Э., Ангенот Л., Балансард Г.,
Шахидоятов Х.М.
Лигнаны, пирано- и фуранохинолины Haplophyllum perforatum
и их биологическая активность ................................................................................	161
Ахрем А.А., Гулякевич О.В., Михальчук А.Л.
Таутомерия и реакционная способность гетероциклических
β,β'-трикарбонильных соединений и их анионов....................................................	166
Basak S.C., Mills D.
Modeling of aryl hydrocarbon (Ah) receptor binding affinity
for dibenzofurans using the Hierarchical Quantitative Structure–Activity
Relationship (Hi-QSAR) approach ..............................................................................	174
Берестовицкая В.М., Ефремова И.Е.
Новые полифункциональные системы на основе нитросодержащих
тиолен- и тиофен-1,1-диоксидов ..............................................................................	180
Боздырева К.С., Степанов Д.К., Масливец А.Н.
Использование 3,2,1-бензооксатиазин-2,4-дионов в синтезе
гетероциклических соединений................................................................................	185

6