Organicheskaya_khimia

NaOH (спирт)

C4H9Cl C4H8

-HCl

2.17. При взаимодействии 55 мл муравьиной кислоты (ρ = 1,22 г/мл) с этиловым cпиpтом было получено 48,84 г мypaвьиноэтилового эфиpa, что составляет 66 % от теоретического выхода. Сколько этилового спирта было взято для проведения реакции?

HCOOH + C2H5OH	H2SO4
	HCOOC2H5 + H2O

2.18. При взаимодействии 88,64 мл бензола (ρ = 0,88 г/мл) с избытком нитрующей смеси получен нитробензол с выходом 75 % от теоретического. Сколько нитробензола получено?

C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

2.19. При взаимодействии 105,4 мл 1-бромбутанa (ρ = 1,3 г/мл) с 25 г металлическoгo натрия получилось 61 мл н-октана (ρ = 0,7 г/мл). Каков выход продукта в процентах от тeoретического?

2 н-C4H9Br + 2Na		н-C8H18 + 2NaBr

2.20.При взаимодействии 154 г нитрита серебра с 210 мл 1-бромбутана (ρ

=1,3 г/мл) был выделен бромид сeребpa в количестве 141 г. Сколько 1- нитробутанa при этом получилось?

С4Н9Br + AgNO2 С4Н9NO2 + AgBr

2.21. При взаимодействии бензола с избытком серной кислоты получено 252,3 r бензолсульфокислоты, что составляет 80 % от теоретического выхода. Сколько бензола было взято в реакцию?

С6H6 + H2SO4 С6Н5SO3Н + Н20

2.22. При взаимодействии 60 мл уксусной кислоты (ρ = 1,05 г/мл) с 75 мл пропилового спирта (ρ = 0,8 г/мл) получено 87 мл уксуснопропилового эфира (ρ = 0,88 г/мл). Каков выход эфира в процентax от теоретического?

H2SO4

CH3COOH + C3H7OH CH3COOC3H7 + H2O

2.23. При взаимодействии 46 г металлического натрия с 243 мл метилового спирта (ρ = 0,79 г/мл) реакция прошла с количественным выходом. Сколько водорода (в л) при этом выделилось?

2CH3OH + 2Na		2CH3ONa + H2

2.24. При взаимодействии 80 мл уксусной кислоты (ρ = 1,05 г/мл) с пропиловым спиртом получено 76,5 мл yксуснопpопиловoro эфира (ρ = 0,89

151

г/мл), что соcтaвляeт 75% от тeoретического выхода. Сколько пpопилового спирта было взято для пpоведeния реакции?

H2SO4

CH3COOH + C3H7OH CH3COOC3H7 + H2O

2.25. При взаимодeйствии 90 мл 1-бромпропана (ρ = 1,35 г/мл) с 23 г металлического натрия образовалось 30,1 г н-гексана. Сколько процентов от тeoретичecкoго выхода это составляет?

C3H7Br + 2Na

C6H14 + 2NaBr

152

3. Предскажите соотношение изомерных продуктов монобромирования углеводородов, учитывая что cкoрости замещения водoрода при первичном, вторичном и третичном атомах углерода в алканах oтноcятcя как 1 : 100 : 200.

Исходные углеводороды:

3.1.2,3-Диметилбутан

3.2.2,5-Диметилгексан

3.3.3,3-Диметилпентан

3.4.3,3-Диэтилпентан

3.5.4,4-Диметилгептан

3.6.3,4-Диметилгeксан

3.7.2,4-Диметилгептан

3.8.3,5-Диэтилгептан

3.9.3,5-Диметилгептан

3.10.3-Этилпентан

3.11.3-Meтилпeнтан

3.12.2-Метилпентан

3.13.3-Этилгексан

3.14.3-Метил-3-этилпентан

3.15.3-Mетил-4-этилгексан

3.16.2,2-Диметилпентан

3.17.2,2,4-Триметилпентан

3.18.2,2,5-Триметилгексан

3.19.3,6-Диэтилоктан

3.20.н-Пентан

3.21.н-Гeптан

3.22.4-(н-Пропил)гептан

3.23.2,6-Диметилгептан

3.24.3,4-Диэтилгексан

3.25.2,4,4,6-Тетраметилгептан

153

4. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь следующих галогенопроизводных? Напишите уравнения реакций и назовите полученные соединения. Исходные смеси:

4.1.Йодистый этил и йодистый изопропил

4.2.Бромистый этил и бромистый метил

4.3.2-Хлорпропан и 1-хлорбутан

4.4.1-Бромбутан и 2-бром-2-метилпропан

4.5.Бромистый метил и 2-бромбутан

4.6.1-Хлорпропан и 2-хлорбутан

4.7.Метилхлорид и 1-хлорпропан

4.8.2-Йодпропан и 2-йод-2-метилпропан

4.9.Этилйодид и 2-йодбутан

4.10.2-Йодпропан и 1-йодпропан

4.11.Бромистый метил и 2-бромпропан

4.12.2-Бромпропан и 2-бромбутан

4.13.Бромистый этил и 2-бромбутан

4.14.Бромистый этил и бромистый пропил

4.15.1-Бромпропан и 2-бром-2-метилпропан

4.16.1-Бромпропан и 1-бром-2-метилпропан

4.17.Йодистый метил и 1-йод-2-метилпропан

4.18.2-Йодпропан1-йод-2-метилпропан

4.19.Бромистый метил и 2-бром-2-метилпропан

4.20.1-Бромпропан и 2-бромпропан

4.21.Хлористый метил и 1-хлорбутан

4.22.Йодистый этил и 1-йoд-2-мемелпропан 4.2З. 1-Бромбутан и 1-бром-2-метилпропан

4.24.1-йoдпpoпaн и l-йод-3-метилбутан

4.25.1-Йoд-2-метилпропан и 2-йoд-2-мeтилпропaн

154

5. Oсуществите превращение А		В
Вариант	А	В
5.1.	3-Метил-1-бутан	2-Mетил-2-бyтeн
5.2.	3-Mетил-1-хлорбутaн	2-Метил-2-хлорбyтан
5.3.	3-Meтил-1-бyтанoл	2-Mетил-2,3-бутандиол
5.4.	3-Mетил-1-бутен	2-Метил-2-хoрбутан
5.5.	3-Mетил-1-бyтанол	2-Meтил-2-бутанол
5.6.	3-Meтил-1-6yтeн	2-Mетил-2,3-бутандиол
5.7.	1-Хлoрбутан	Окись 2-6утена
5.8.	3-Метил-l-хлорбутан	2-Бром-2-метилбутан
5.9	l-Бутанол	Пoлибутен-2
5.10	3-Метил-l-хлорбутан	2-Метил-2-бутанол
5.11	2.Метил-1-хлорбутан	2,3-Дибром-2-метилбутан
5.12	2-Метил-1-бутанол	2-Метил-2,3-бутандиоп
5.13	3-Метил-l-хлорбутан	Поли(2-метил-2-бутен)
5.14	1-Бром-2-метилбутан	2-Метил-2,3-дихлорбутан
5.15	4-Метил-1-пентанол	Окись 4-метил-2-пентена

5.162,3-Диметил-1-хлорбутан 2,3-Диметил-3-хлор-2-6утанол

5.171-Бром-3-метилбутан: 2-Метил-2-бутен

5.18	3-Метил-l-бутен	2-Метил- 2-бутанол
5.19	3-Метил-1-хлорбутан	2,3-Дибром-2-метилбутан
5 20	1-Бром-2,3-диметилбутан	2,3-Диметил-2,3-бутандиол
5.21	2-Метил-l-бутанол	2,3-Дибром-2-метилбутан
5.22	4-Метил-l-хлорпентан	2,3-Дибром-4-метилпентан
5.23	4-Мeтил-l-nентeн	4-Метил-2,3-пентандиол
5.24	1-Бромбутан	23-Дихлорбутан
5.25	2-Метил- 2-хлорбутан	2-Метил-2,3-дихлорбутан

155

6. Oсуществите превращениe А		В
Вариант	А	В
6.1	1-Xлорпропан	1,5-Гексадиен
6.2	Пропилен	Диокись 1,5-гексадиена
6.3	1-Бромпропaн	2,5-Дибромгексан
6.4	Пропилен	н-Гексан
6.5	Пропилен	2,5-Дихлоргексан
6.6	Пропилен	1,2,5,6-Тетрахлоргексан
6.7	Пpoпилен	1,6-Дибромгексан
6.8	1-Пропанол	2-Метилпентан
6.9	2-Бромпропан	н-Гексан
6.10	1-Пpoпaнол	1,5-Гeкcaдиен
6.11	1-Хлорпропан	2,5-Дихлоргексан
6.12	1-Пропанол	1,2,5,6-Гексатетраол
6.13	2-Бромпропан	1,2,5,6-Тетрабpoмгексан
6.14	Пропилен	2,5-Дибромгексан
6,15	2-Xлорпропан	1,5-Гексадиен
6.16	1-Бромпропан	1,6-Дибромгексан
6.17	2-Пропанол	Диокись 1,5-гексадиена
6.18	1-Хлорпропан	1,2,5,6-Тетрахлоргексан
6.19	2-Бромпропан	2,5-Дибромгексан
6.20	2-Пропанол	1,6-Дибромгексан
6.21	Пропилен	1,5-Гексадиен
6.22	1-Пропанол	2,5-Дихлорreксан
6.23	2-Хлорпропан	1,6-Дибромгексан
6.24	1-Xлоpоран	2,5-Дибромгексан
6.25	2-Пропанол	2,5-Гександиол

156

7.Какое строение имеет углеводород, если при его озонолизе получается:

7.1СН3-СН=О

7.2СН3-СН=O и СН3-СО-СН3

7.3СН3-СО-СН2-СН3

7.4СН3-СН=О и O=СН-СН=О

7.5СН3-СН2-СН=О и СН2=О

7.6СН3-СН2-СН=O

7.7СН3-СН2-СН=О и СН3-СН=O

7.8СН3-СО-СО-СН3 и СН2=O

7.9(СН3)2-СН-СН=О

7.10СН3-СО-СН3 и О=СН-СН=О

7.11СН3-СO-СН3

7.12(СН3)3С-СН=О и (СН3)2СН-СН=O

7.13СН3-СO-СO-СН3 и СН3-СН2-СН=O

7.14СН3-СН2-СН2-СН=O

1.15СН3-СH=O и (СН3)2СН-СН=O

7.16(СН3)3С-СН=O

7.11(СН3)2СН-СН=О и СН3-СO-СН3

7.18СН3-СO-СO-СН3 и СН3-СО-СН3

1.19O=СН-СН=O и (СН3)2СН-СН=0

1.20СН3-СН2-СН=O и (СН3)2СН-СН=0

7.21СН3-СН2-СO-СН3

7.22СН3-СО-СО-СН3 и СН3-СН2-СН2-СН=0

7.23(СН3)2СН-СН=0 и СН2=0

7.24O=СН-СН=О и СН3-СН2-СН2-СН=0

7.25СН3-СO-СН2-СO-СH3 и СН3-СН=O

157

8. Oсуществите превращeниe А		B
Вариант	А	В
8.1	Пропилен	2-Бромпропен
8.2	Этилен	Винилэтиловый эфиp
8.3	Этилен	1,2-Дибром-1-хлорэтан
8.4	1-Бутен	2-Бутин
8.5	Ацетилен	1,2-Дибром-1,1,2-трихлорэтан
8.6	1-Бутен	1,2-Дибром-2-хлорбутан
8.7	1,2-Дибромэтан	1,1-Дибромэтан
8.8	Пропилен	1,2-Дибром-1,2-дихлорпропан
8.9	1-Бутен	2,3-Дибром-2-хлорбутан
8.10	Этилен	1,1,2-Трихлорэтан
8.11	1,1-Дихлоpпропан	2,2-Дихлорпропан
8.12	Пропилен	2-Бром-2-хлоpпропан
8.13	Хлористый этил	Хлористый винил
8.14	1-Бромпропан	Пропин
8.15	Пропилен	1,1,2-Тpихлop-1-пропен
8.16	2-Хлорпропан	1,2-Дибром-2-хлoрпропан
8.17	Бромистый этил	1,1-Дибромэтан
8.18	Этилен	Тетрахлорэтилен
8.19	2-Хлорпропан	1,2-Дибром-1,1,2-тpихлopnропан
8.20	Этилен	1-Бpoм-1,1,2,2-тетрахлoрэтан
8.21	2-Хлорпропан	2-Xлopпропен
8.22	1,1-Дихлорбутан	2,2,3,3-Тетрахлорбутан
8.2З	Ацетилен	Пeнтабромэтaн
8.24	Этилен	1,2-Днибpoм-1-хлорэтан
8.25	2-Бромпропан	1,1,2-Трибромпpoпен

158

9. Осуществите превращeниe А		В
Вариант	А	В
9.1	Ацетилен	СН3-СО-СН=СН2
9.2	Пропин	СН3-С≡С-C(СН3)2OН
9.3	Ацетилен	3-Бутин-2-ол
9.4	Ацетилен	СН2=СН-СO-СН2-СН=СН2
9.5	Пропин	4-Метил-2-пентин
9.6	Aцетилeн	5-Гeксeн-3-ин-2-oл
9.7	1-Бутин	5-Мeтил-3-гептин
9.8	Метан	СН2=СН-СО-СН3
9.9	Метан	3-Бутин-2-ол
9.10	Метан	Пропин
9.11	Пропилен	2-Метил-3-пентин-2-ол
9.12	Пропилен	2-Гексин
9.13	Ацетилен	3-Гексин-2,5-диол
9.14	Этилен	1-Бутин
9.15	Этилен	Пропаргилoвый спирт
9.16	Meтан	СН3-СНOН-СO-СН3
9.17	Метан	З-Гексин-2,5-диол
9.18	1-Бромпропaн	2-Гексин
9.19	Этилен	1,4-Бутиндиол
9.20	Метан	5-Гексен-3-ин-2-ол
9.21	Хлористый этил	1-Бутин
9.22	1-Бутин	3-Метил-4-гептин-3-ол
9.23	1-Бутин	3-Oктин
9.24	Ацетилен	1-Пентен-4-ин-3-ол
9.25	2-Xлорпропан	4-Метил-2-пентин

159

	10. Oсущecтвите превpaщeниe А		В
	Вариант	А	В
	10.1	Этилен	Циклoгексен
	10.2	Этилен	4,5-Диметиил-1-циклогексен
	10.3	Метан	4-Этил-1-циклогексен
	10.4	Метан	Циклогексан
	10.5	Этанол	Цис-1,2-диметилциклoгекcaн
	10.6	Ацетилен	4-Циан-1-циклогексен
	10.7	Бутадиен	Циклогексанол
	10.8	Этилен	Окись циклогексана
	10.9	Ацетилен	Транс-1,2-дибромциклогексан
	10.10	Метaн	Метиламиноциклогексан
	10.11	Метан	Tранс-1,2-циклогександиол
	10.12	Метан	Цис-1,2-циклогександиол
	10.13	Ацетилен	1-Хлорциклогексан
	10.14	Ацетилен	1-Xлop-2-циклогексен
	10.15	Этилен	1,2,3-Трихлорциклогексан
	10.16	Этилен и тетрацианэтилен	4,4,5,5-Тетpaцианциклогексен-1
	10.17	Метан и тетрацианэтилен	1,1,2,2,4,5-Гексацианциклогексан
	10.18	Этилен	Транс-1,2-циклогсксандиол
	10.19	Метан	1-Хлор-2,3-дибромциклогексан
	10.20	Метан	1-Бромциклогексан
	10.21	Этилен	1,4,4а,5,6,7,8,8а-Октагидронафталин
	10.22	1,3-Бутадиен	Окись 1,4,4а,5,6,7,8,8а-октагидро-
			нaфталина
	10.23	Метан	Норборнен
	10.24	Метан	Транс-1,2-нopбoрнандиол
	10.25	Метан	Цис-1,2-нoрборнандиол

160