2. Идентификация органических соединений

Синтезированный и очищенный продукт необходимо идентифици-ровать, т.е. установить его структуру. Для этого чаще всего используют физические характеристики: температуру плавления и кипения, плотность, показатель преломления, а также способность к поглощению электромагнитного излучения: ик-, уф- и ямр-спектры. Обычно вещество считают чистым, если его физические характеристики не изменяются после повторной операции очистки.

Для ранее синтезированных соединений чаще всего бывает достаточно сравнить полученные физические характеристики с описанными в химической литературе. Наиболее важными физическими характеристиками вещества считают температуры плавления и кипения. К тому же они и наиболее просты в определении.

III.1. Определение температуры плавления

Температурой плавления называют диапазон температур, в котором происходит превращение твердой фазы в жидкость. Известно, что смеси веществ плавятся при температурах более низких, чем чистые вещества, поэтому величина отклонения полученной температуры от справочной является важной характеристикой степени чистоты полученного продукта.

Для определения температуры плавления применяют прибор Тиле. Термометр помещают в теплопередающую среду, в качестве которой используют диалкилфталат, силиконовое или парафиновое масло, а иногда и серную кислоту. Вещество помещают в капиллярную трубку (капилляр) диаметром 1 мм.

Подготовка образца проводят следующим образом. Капилляр длиной 6-8 см запаивают с одной стороны над пламенем спиртовки до образования стеклянной капли. Затем небольшое количество вещества, при необходимости измельченного в порошок, помещают на чистую твердую поверхность. Постукивая незапаянным концом капилляра по слою вещества, вводят его внутрь. Затем капилляр переворачивают открытым концом вверх и несколько раз сбрасывают капилляр на твердую поверхность внутри стеклянной трубки. При этом вещество, набранное внутрь капилляра утрамбуется на дне капилляра. Высота столбика вещества в капилляре должна быть 4-6 мм. После этого образец подготовлен для определения температуры плавления.

Подготовленный капилляр с веществом вводят в боковой отвод прибора Тиле таким образом, чтобы проба вещества находилась на уровне шарика термометра. Прибор нагревают на пламени спиртовки таким образом, чтобы скорость повышения температуры не превышала 4-6 град./мин.

III.2. Определение температуры кипения

Температура кипения очищенного жидкого соединения определяют в процессе перегонки (см. главу II.6). Узкий интервал температуры кипения перегоняемого вещества (не более 5 ^о) является хорошим показателем степени его чистоты.

IV. Техника безопасности и противопожарные меры

Работа в лаборатории органической химии связана с некоторой опасностью, вытекающей из необходимости пользоваться легковоспламеняющимися, взрывоопасными и ядовитыми веществами. Надо помнить, что большинство несчастных случаев вызывается невниманием или небрежностью работающих. Поэтому опасность при работе в лаборатории можно свести к минимуму, правильно и своевременно применяя все необходимые меры предосторожности.

Перед началом эксперимента необходимо детально изучить инструкцию к данной работе и продумать ход эксперимента.

Во время работы нужно быть внимательным и осторожным. На рабочем месте следует поддерживать чистоту и порядок.

Надо постоянно следить за тем, чтобы не создавать опасности в лаборатории для своих соседей.

В лаборатории запрещается принимать пищу, пить и курить.

Все приборы необходимо собирать так, чтобы они стояли устойчиво. Нельзя использовать поврежденную посуду.

Химические вещества не должны соприкасаться с кожей. Некоторые ядовитые вещества проникают через здоровую, неповрежденную кожу.

При работе с раздражающими, ядовитыми или неприятно пахнущими веществами нужно работать в вытяжном шкафу, не наклоняться внутрь шкафа.

Нельзя переносить склянки с едкими, ядовитыми или горючими реактивами, держа их за горлышко. Склянку всегда нужно поддерживать снизу.

В препаративной органической химии для экстракции и кристаллизации часто применяют огнеопасные растворители (эфир, спирт, ацетон и др.), что требует соблюдения соответствующих мер безопасности. При работе с легковоспламеняющимися веществами вблизи не должно быть открытого пламени. В случае растворителей, кипящих ниже 100^о, нагревание проводят на водяной бане.

Нагревание горючих жидкостей (например, перегонку) ведут только под постоянным наблюдением.

Растворители, не смешивающиеся с водой, например, диэтиловый эфир, нельзя сливать в канализацию. Их нужно регенерировать и для этого их сдают лаборанту, в препараторскую.

В лабораториях чаще тепловых ожогов наблюдаются ожоги химические: кислотами, щелочами и другими едкими веществами, вредно действующими на кожу.

Ожоги кислотами: из кислот наиболее опасна концентрированная азотная кислота. Кратковременное соприкосновение с ней вызывает желтое окрашивание кожи, а более длительное воздействие приводит к образованию трещин и очень болезненных трудно заживающих ран.

Концентрированная серная кислота менее опасна, и если быстро снять тряпкой, остаток смыть тотчас же спиртом, а потом большим количеством воды, то наступит легкое раздражение кожи. Более длительное воздействие серной кислоты вызывает сперва появление белых пятен, затем пузырей, а через некоторое время изъявлений, после заживления которых остаются следы. Даже серьезные ожоги серной кислотой после тщательного промывания водой заживают хорошо.

Соляная кислота не представляет большой опасности для кожи, но очень опасна для глаз и слизистой оболочки.

Ожоги щелочами. Концентрированные, особенно горючие, растворы щелочей вызывают сильные ожоги. Сначала кожа становится скользкой и гладкой, а после более длительного действия щелочей образуются очень глубокие и медленно заживающие раны. Таким же образом действуют на кожу твердые щелочи даже в случае соприкосновения с ней в течение нескольких минут.

Аммиак почти не действует на кожу, которая при попадании на нее аммиака делается скользкой: при более длительном действии вызывает раздражение. Более опасным аммиак является для глаз: попадание в глаза раствора аммиака или его паров вызывает сильное раздражение или даже слепоту (необратимое поражение глазного нерва).

При ожогах кислотами и щелочами обоженные места необходимо хорошо промыть водой. После этого кислоту необходимо нейтрализовать раствором бикарбоната натрия, а щелочь - 1% раствором уксусной или борной кислоты.

Бром вызывает трудно заживающие раны и сильно действует на слизистую оболочку. Места, обоженные бромом, нужно тщательно промыть бензином, бензолом или спиртом до исчезновения запаха брома, а затем втереть в кожу глицерин.

Фенол следует смывать с кожи этиловым спиртом, а затем промывать кожу теплой водой с мылом.

Особенно опасны ожоги глаз, так как даже разбавленные растворы кислот и щелочей, безвредные для кожи, могут быть для глаз очень опасными. Если кислота или щелочь попадает в глаза, их нужно сейчас же промыть большим количеством воды (лучше по индикатору), а затем в случае попадания кислоты - 1% раствором бикарбоната натрия, а в случае попадания, щелочи - 1% раствором борной кислоты, а затем снова тщательно водой. Пострадавшего необходимо направить к врачу.