- •Органическая химия
- •Составители: Русинов Владимир Леонидович Уломский Евгений Нарциссович Русинова Лариса Ивановна
- •Содержание
- •Предисловие
- •Синтез органических соединений
- •I.I. Реакционный сосуд
- •I.2. Перемешивание
- •I.3. Теплообмен (нагревание, охлаждение и конденсация)
- •I.3.1. Нагревание
- •I.3.2. Охлаждение
- •I.3.3. Конденсация
- •I.4. Измерение и регулирование температуры
- •I.5. Прибор для органического синтеза
- •Выделение и очистка органических веществ
- •1. Выделение твердых веществ из реакционной массы
- •II.1.1. Фильтрование и отсасывание
- •II.1.2. Экстракция
- •Экстракция из твердой фазы
- •Экстракция из жидкостей
- •II.1.3. Высаливание
- •II.1.4. Осаждение путем изменения pH (переосаждение)
- •II.1.5. Упаривание
- •II.2. Высаливание жидких веществ из реакционной массы
- •II.2.1. Перегонка
- •II.2.2. Перегонка с водяным паром
- •II.3. Очистка твердых органических соединений Перекристаллизация
- •Идентификация органических соединений
- •III.1. Определение температуры плавления
- •III.2. Определение температуры кипения
- •IV. Техника безопасности и противопожарные меры
- •Опасные вещества
- •V Препаративная часть
- •V.1. Реакции нуклеофильного замещения
- •V.1.1. Бромистый бутил
- •Разделы курса
- •Вопросы по теории
- •Методика синтеза
- •Бутиловый спирт – 46 мл
- •Вопросы по методике синтеза
- •V.1.2. Этилформиат
- •Разделы курса
- •Вопросы по теории
- •Методы работы: перегонка низкокипящих жидкостей, сушка жидкостей, выбор осушающего агента для сложных эфиров.
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.1.3. Ацетанилид
- •Разделы курса:
- •Вопросы по теории
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2. Реакции, протекающие с участием
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2.2. Дибензилиденацетон (стирилкетон)
- •Разделы курса: Химический свойства альдегидов и кетонов.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза: Исходные вещества:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2.4. Адипиновая кислота
- •Разделы курса: Окисление альдегидов и кетонов. Свойства, методы получения и применение двухосновных кислот.
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.3.1. Бензойная кислота
- •Разделы курса: Магнийорганические соединения, их получение и реакции, применение в синтезах. Методы получения и реакции ароматических карбоновых кислот.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
- •Разделы курса: Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Правило ориентации при реакциях se. Свойства аминов.
- •Вопросы по теории:
- •V.4.2. Сульфаниловая кислота
- •Разделы курса: Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Правило ориентации при реакциях se. Свойства аминов.
- •Вопросы по теории: см. Работу 4.1.
- •V.5. Реакции восстановления нитросоединений до аминов
- •V.5.1. Анилин
- •Разделы курса: Способы получения и химические свойства ароматических аминов. Техническое применение.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.6. Синтез и реакции ароматических солей диазония
- •V.6.1. Метилоранж
- •Разделы курса: Диазотирование аминов. Реакция азосочетания. Строение и цвет азокрасителей.
- •Вопросы по теории:
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.6.2. Фенол
- •Разделы курса: Методы получения, строение и свойства фенолов. Применение в технике. Реакции солей диазония с выделением азота.
- •Вопросы по теории:
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Разделы курса: Диазотирование аминов. Реакция азосочетания. Строение и цвет азокрасителей.
- •Вопросы по теории
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Список литератуРы
Вопросы по методике синтеза:
1. Для чего к смеси циклогексанона с раствором перманганата добавляют щелочь?
2. Для чего раствор после упаривания подкисляют концентрированной соляной кислотой?
3. Техника безопасности при работе с концентрированной соляной кислотой и перманганатом калия.
V.3. Синтезы с помощью магнийорганических соединений
V.3.1. Бензойная кислота
Разделы курса: Магнийорганические соединения, их получение и реакции, применение в синтезах. Методы получения и реакции ароматических карбоновых кислот.
Вопросы по теории:
1. Механизм реакции получения фенилмагнийбромида.
2. Какова роль диэтилового эфира и йода в образовании магнийорганического соединения?
3. Что такое абсолютный растворитель?
4. Напишите реакции фенилмагнийбромида с бензальдегидом, ацетоном, окисью этилена, водой, углекислым газом, спиртом. Назовите полученные продукты.
5. Технические методы получения бензойной кислоты.
6. Кислотность ароматических кислот, сравнение с алифатическими.
Методы работы: перекристаллизация, определение температуры плавления.
Методика синтеза:
Исходные вещества:
Бромбензол – 16 мл Эфир абсолютный – 60 мл
Магний (стружка) – 2,5 г Кристаллик йода
В колбу емкостью 250 мл, соединенную с обратным холодильником (каким?), закрытым хлоркальциевой трубкой, помещают исходные вещества. Если реакция не начинается сразу, то колбу погружают в теплую воду до начала реакции. После окончания бурного периода реакции ее поддерживают легким нагреванием на водяной бане.
По окончании реакции колбу охлаждают снаружи водой со льдом. Затем удаляют холодильник и при непрерывном охлаждении и встряхивании пропускают через эфирный раствор магнийорганического соединения углекислый газ. Углекислый газ получают в особой в особой установке, состоящей из аппарата Киппа и двух промывных склянок с концентрированной серной кислотой для высушивания CO2. Пропускание заканчивается, когда жидкость в колбе разделяется на два слоя: нижний малоподвижный – продукт реакции, верхний - эфир.
В колбу при охлаждении и встряхивании вносят несколько кусочков льда, пока нижний слой не превратится в белый осадок. Колбу присоединяют к обратному холодильнику и через форштосс постепенно прибавляют 20 мл концентрированной соляной кислоты. Перемешивание смеси продолжают до тех пор, пока весь осадок не растворится. Эфирный раствор, содержащий бензойную кислоту, отделяют, добавляют к нему 2 н раствор едкого натра, встряхивают в делительной воронке и сливают нижний водный слой, содержащий натриевую соль бензойной кислоты. Операцию повторяют 2 раза. К щелочному раствору добавляют 2 н соляную кислоту до явно кислой реакции на конго, причем бензойная кислота выпадает в осадок. Осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды. Вещество высушивают и определяют температуру плавления.
Вопросы по методике синтеза:
1. Что такое хлоркальциевая трубка? Как и для чего ее применяют?
2. Как определить конец реакции образования фенилмагнийбромида?
3. Для чего при насыщении реакционной массы углекислотой содержимое колбы охлаждают льдом и встряхивают?
4. Почему из аппарата Киппа CO2 поступает в герметически закрытую колбу?
5. Как определить конец насыщения углекислотой? Что представляют собой слои в колбе?
6. Для чего при разложении полученной смешанной магниевой соли кроме воды добавляют соляную кислоту?
7. В каком слое (водном или эфирном) находится бензойная кислота в кислой среде?
8. В виде какого производного и в какой слой перейдет бензойная кислота при подщелачивании?
9. Как выделяют бензойную кислоту из раствора в 2н NaOH?
10. Как определить полноту экстракции бензойной кислоты из эфира?
11. Как определить полноту осаждения бензойной кислоты из щелочного раствора?