- •Органическая химия
- •Составители: Русинов Владимир Леонидович Уломский Евгений Нарциссович Русинова Лариса Ивановна
- •Содержание
- •Предисловие
- •Синтез органических соединений
- •I.I. Реакционный сосуд
- •I.2. Перемешивание
- •I.3. Теплообмен (нагревание, охлаждение и конденсация)
- •I.3.1. Нагревание
- •I.3.2. Охлаждение
- •I.3.3. Конденсация
- •I.4. Измерение и регулирование температуры
- •I.5. Прибор для органического синтеза
- •Выделение и очистка органических веществ
- •1. Выделение твердых веществ из реакционной массы
- •II.1.1. Фильтрование и отсасывание
- •II.1.2. Экстракция
- •Экстракция из твердой фазы
- •Экстракция из жидкостей
- •II.1.3. Высаливание
- •II.1.4. Осаждение путем изменения pH (переосаждение)
- •II.1.5. Упаривание
- •II.2. Высаливание жидких веществ из реакционной массы
- •II.2.1. Перегонка
- •II.2.2. Перегонка с водяным паром
- •II.3. Очистка твердых органических соединений Перекристаллизация
- •Идентификация органических соединений
- •III.1. Определение температуры плавления
- •III.2. Определение температуры кипения
- •IV. Техника безопасности и противопожарные меры
- •Опасные вещества
- •V Препаративная часть
- •V.1. Реакции нуклеофильного замещения
- •V.1.1. Бромистый бутил
- •Разделы курса
- •Вопросы по теории
- •Методика синтеза
- •Бутиловый спирт – 46 мл
- •Вопросы по методике синтеза
- •V.1.2. Этилформиат
- •Разделы курса
- •Вопросы по теории
- •Методы работы: перегонка низкокипящих жидкостей, сушка жидкостей, выбор осушающего агента для сложных эфиров.
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.1.3. Ацетанилид
- •Разделы курса:
- •Вопросы по теории
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2. Реакции, протекающие с участием
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2.2. Дибензилиденацетон (стирилкетон)
- •Разделы курса: Химический свойства альдегидов и кетонов.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза: Исходные вещества:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2.4. Адипиновая кислота
- •Разделы курса: Окисление альдегидов и кетонов. Свойства, методы получения и применение двухосновных кислот.
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.3.1. Бензойная кислота
- •Разделы курса: Магнийорганические соединения, их получение и реакции, применение в синтезах. Методы получения и реакции ароматических карбоновых кислот.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
- •Разделы курса: Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Правило ориентации при реакциях se. Свойства аминов.
- •Вопросы по теории:
- •V.4.2. Сульфаниловая кислота
- •Разделы курса: Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Правило ориентации при реакциях se. Свойства аминов.
- •Вопросы по теории: см. Работу 4.1.
- •V.5. Реакции восстановления нитросоединений до аминов
- •V.5.1. Анилин
- •Разделы курса: Способы получения и химические свойства ароматических аминов. Техническое применение.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.6. Синтез и реакции ароматических солей диазония
- •V.6.1. Метилоранж
- •Разделы курса: Диазотирование аминов. Реакция азосочетания. Строение и цвет азокрасителей.
- •Вопросы по теории:
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.6.2. Фенол
- •Разделы курса: Методы получения, строение и свойства фенолов. Применение в технике. Реакции солей диазония с выделением азота.
- •Вопросы по теории:
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Разделы курса: Диазотирование аминов. Реакция азосочетания. Строение и цвет азокрасителей.
- •Вопросы по теории
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Список литератуРы
I.3. Теплообмен (нагревание, охлаждение и конденсация)
Нагревание и охлаждение относится к операциям, наиболее часто используемым в синтезе. Температура влияет на скорость химической реакции и даже их результатам. Подводом и отводом тепла также достигают изменения агрегатного состояния вещества (плавление, испарение, возгонка, конденсация и проч.).
Теплопередача осуществляется посредством теплопроводности, конвекции и излучением. Принято считать, что теплопроводность представляет собой обмен тепловой энергией между неподвижными частицами, например, в стеклянной стенке колбы или в неподвижном слое газа. Конвекция представляет собой передачу тепла посредством движения и перемешивания потоков жидкостей или газов, а также обмен энергией между потоками и неподвижной поверхностью. Излучением называют передачу тепла лучами с длиной волны в диапазоне 1-300 мкм. Количество тепла (Q), передаваемого по механизму тепло-проводности, зависит от ряда факторов:
Q = * F * t /
где - коэффициент теплопроводности материала;
F - площадь поверхности теплообмена;
t - разность температур;
- толщина слоя (или стенки), через который проводится тепло.
Таким образом, движущей силой теплообмена является разность температур, т.е. эффективность теплопередачи тем выше, чем больше t. Из представленного соотношения также очевидно, что количество предаваемого тепла (Q) возрастает с увеличением коэффициента теплопроводности , зависящего от природы теплопроводящего материала. Так, для воздуха = 5,8 * 10 -5, для воды - 1,4 * 10 -3, для стекла - 2,0 * 10 -3, для меди - 0,92 кал/с * см * град.
Теплообмен между неподвижной твердой поверхностью и потоками жидкости или газа может осуществляться как естественным движением потоков (естественная конвекция), так и путем механического перемешивания (принудительная конвекция).
Для конвективной теплопередачи справедливо следующее соотношение:
Q = F t
Коэффициент теплопередачи () зависит от многих факторов: плотности подвижной фазы, скорости потоков, их теплопроводности и теплоемкости. Так, при естественной конвекции в воде = 2,0 * 10 –2, а при принудительной - 1,5 * 10 –1
кал/с * см2 * град.
Обычно теплопередача в процессе теплообмена осуществляется обоими способами. Так, даже при очень интенсивном движении жидкости или газа к твердой стенке «прилипает» тонкий неподвижный слой среды (называемой ламинарным), в котором теплопередача осуществляется исключительно за счет теплопроводности. Поскольку же теплопроводность газов и большинства жидкостей очень мала, ламинарный слой создает наибольшее сопротивление теплопередаче между фазами, обменивающимися теплом.
Таким образом, на передачу тепла при нагревании, охлаждении, а также конденсации паров оказывает влияние множество факторов и успешное осуществление этих операций зависит от правильности выбора режима теплообмена, природы теплоносителя, скорости его потоков. Конструкции прибора и проч.
Экономия энергии и материалов, представляющаяся важной в промышленных процессах, не играет большой роли в лабораторных синтезах, где определяющим фактором почитается эффективность ( быстрота и точность) достижения необходимой температуры.