- •Органическая химия
- •Составители: Русинов Владимир Леонидович Уломский Евгений Нарциссович Русинова Лариса Ивановна
- •Содержание
- •Предисловие
- •Синтез органических соединений
- •I.I. Реакционный сосуд
- •I.2. Перемешивание
- •I.3. Теплообмен (нагревание, охлаждение и конденсация)
- •I.3.1. Нагревание
- •I.3.2. Охлаждение
- •I.3.3. Конденсация
- •I.4. Измерение и регулирование температуры
- •I.5. Прибор для органического синтеза
- •Выделение и очистка органических веществ
- •1. Выделение твердых веществ из реакционной массы
- •II.1.1. Фильтрование и отсасывание
- •II.1.2. Экстракция
- •Экстракция из твердой фазы
- •Экстракция из жидкостей
- •II.1.3. Высаливание
- •II.1.4. Осаждение путем изменения pH (переосаждение)
- •II.1.5. Упаривание
- •II.2. Высаливание жидких веществ из реакционной массы
- •II.2.1. Перегонка
- •II.2.2. Перегонка с водяным паром
- •II.3. Очистка твердых органических соединений Перекристаллизация
- •Идентификация органических соединений
- •III.1. Определение температуры плавления
- •III.2. Определение температуры кипения
- •IV. Техника безопасности и противопожарные меры
- •Опасные вещества
- •V Препаративная часть
- •V.1. Реакции нуклеофильного замещения
- •V.1.1. Бромистый бутил
- •Разделы курса
- •Вопросы по теории
- •Методика синтеза
- •Бутиловый спирт – 46 мл
- •Вопросы по методике синтеза
- •V.1.2. Этилформиат
- •Разделы курса
- •Вопросы по теории
- •Методы работы: перегонка низкокипящих жидкостей, сушка жидкостей, выбор осушающего агента для сложных эфиров.
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.1.3. Ацетанилид
- •Разделы курса:
- •Вопросы по теории
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2. Реакции, протекающие с участием
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2.2. Дибензилиденацетон (стирилкетон)
- •Разделы курса: Химический свойства альдегидов и кетонов.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза: Исходные вещества:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.2.4. Адипиновая кислота
- •Разделы курса: Окисление альдегидов и кетонов. Свойства, методы получения и применение двухосновных кислот.
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.3.1. Бензойная кислота
- •Разделы курса: Магнийорганические соединения, их получение и реакции, применение в синтезах. Методы получения и реакции ароматических карбоновых кислот.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.4. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду
- •Разделы курса: Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Правило ориентации при реакциях se. Свойства аминов.
- •Вопросы по теории:
- •V.4.2. Сульфаниловая кислота
- •Разделы курса: Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Правило ориентации при реакциях se. Свойства аминов.
- •Вопросы по теории: см. Работу 4.1.
- •V.5. Реакции восстановления нитросоединений до аминов
- •V.5.1. Анилин
- •Разделы курса: Способы получения и химические свойства ароматических аминов. Техническое применение.
- •Вопросы по теории:
- •Методика синтеза:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.6. Синтез и реакции ароматических солей диазония
- •V.6.1. Метилоранж
- •Разделы курса: Диазотирование аминов. Реакция азосочетания. Строение и цвет азокрасителей.
- •Вопросы по теории:
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •V.6.2. Фенол
- •Разделы курса: Методы получения, строение и свойства фенолов. Применение в технике. Реакции солей диазония с выделением азота.
- •Вопросы по теории:
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Разделы курса: Диазотирование аминов. Реакция азосочетания. Строение и цвет азокрасителей.
- •Вопросы по теории
- •Методика работы:
- •Вопросы по методике синтеза:
- •Список литератуРы
Вопросы по методике синтеза:
1. С какой целью -нафтол растворяют в щелочи?
2. Почему в ходе диазотирования и азосочетания поддерживают низкую температуру?
3. техника безопасности при работе с ароматическими аминами и нитритом натрия.
Список литератуРы
Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М: Высшая школа, 1981. – 529 с.
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. – М.: Химия, кн. 1. 1969. - 663 c.; Кн. 2. 1970. – 824 с.
Терней А. Современная органическая химия. – М.: Мир, 1981, т.21. – 678 с., т. 2 – 652 с.
Лабораторные работы по органической химии/ Под ред. О.Ф. Гинзбурга, А.А. Петрова. – М.: Высшая школа, 1974. – 286 с.
Практикум по органической химии / А.М. Симонов, Ф.Т. Пожарский, Г.В. Немиров, З.Н. Назарова и др. Ростов-на-Дону: изд. Ростовского униврситета, 1971. – 143 с.
Органикум. Практикум по органической химии/ Г. Беккер, В. Беккер, Г. Г. Доллике и др. – М.: Мир, 1979, кн. 1 – 453 с.; кн. II – 442 с.
А.Е. Агрономов, Ю.С. Шабаров. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: МГУ, 1971, 230 с.
С.С. Гитис, А.И. Глаз, А.И. Иванов. Практикум по органической химии. Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991, 303 с.
Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. под ред. А.В. Ельцова. Л.: Химия. 1985, 352 с.
А.И. Ефимов, Л.П. Белорукова, И.В. Василькова, В.П. Чечев. Свойства неорганических соединений. Справочник. Л.: Химия, 1983, 392 с.
Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. А.А. Потехина. Л.: Химия, 1984, 520 с.
Л. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия. Реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории. Перевод под ред. Ю.Е. Алексеева. М.: Мир, 199, 704 с.
Дж.Шарп, И. Госни, А. Роули.
Практикум по органической химии. Перевод с англ. под ред. В.В. Москвы. М.: Мир, 1993, 240 с.
1 Следует соблюдать осторожность на первой стадии окисления (хорошо перемешать реакционную массу и не допускать разогрева). Возможна бурная реакция с выбросом реакционной массы!