1. Электроотрицательности атома, несущего неподеленную пару электронов.

Чем больше электроотрицательность, тем выше основные свойства.

Так как электроотрицательность О > S , то основные свойства

С₂ Н₅ О Н > С₂ Н₅ S Н

2. Устойчивости сопряженной кислоты, возникающей после присоединения протона к основанию.

RNH₂ + H ⁺ —> RN H₃ ⁺

ROH + H ^{+ —>} R O⁺ –H

|

H

Ион аммония более устойчив, чем ион оксония , поскольку присоединение про-

тона Н ⁺ к электронной паре энергетического уровня 2s² атома азота энергетически более выгодно, чем к паре электронов энергетического уровня 2 р² атома кислорода ( хотя атом кислорода обладает большей электроотрицательностью).

2. Влияние природы заместителя

Заместители- доноры увеличивают электронную плотность в основном центре и этим увеличивают основные свойства.

СН₃ NH ₂ < C ₂H ₅ NH₂ < ( C ₂H ₅ ) ₂ NH

Заместители акцепторы уменьшают электронную плотность в основном центре и

уменьшают основные свойства.

НО-СН ₂ - СН ₂ - NH₂ < СН ₃ - СН ₂ - NH₂

акцептор донор

Основные свойства ароматических аминов ниже, чем алифатических, поскольку неподеленная пара электронов атома азота взаимодействует с электронной системой бензольного цикла, и электронная плотность на атоме азота снижается.

С₆ Н ₅ - NH₂ < СН₃ NH ₂

анилин метиламин

Таким образом, спирты , амины обладают кислотными и основными свойствами.

У спиртов преобладают кислотные над основными, а у аминов- основные над

кислотными.

Следует помнить :

кислотные и основные свойства одного вещества изменяются всегда в

противоположных направлениях.

Можно составить ряды закономерных изменений :

А. кислотные свойства : R-СООН > R-SH > R-OH > R-NH₂

Б. основные свойства : R-NH₂ > R-OH > R-SH

В амидах R-СОNH₂ аминогруппа практически теряет основные свойства.

Важное биологически активное вещество мочевина NH₂ - CO - NH₂ - однокислотное основание.

По современным данным протон присоединяется к атому кислорода и положительный.

заряд равномерно распределяется( делокализуется) между четырьмя атомами.

Мочевина – конечный продукт обмена пищевых белков, белков организма и аминокислот. Содержится во всех биологических жидкостях организма, стабилизирует структуры белков, нуклеиновых кислот, участвует в поддержании постоянства значения рН внутренней среды организма. Выделяется в составе мочи в количестве до

30 г/ сутки

R- С=О NH₂ -C - NH₂ + НNO₃ —> NH₂ -C - NH₂

| || || ^. NO₃ ^-

NH₂ O ⁺ ОН

амид мочевина ( карбамид) соль нитрат мочевины

хорошо растворима плохо растворима

в воде