- •Глава1. История развития биоорганической химии …………………………………
- •Глава 2. Лекции по биоорганической химии …………………………………………
- •Глава 1
- •1.. Характеристика химических связей в биоорганических соединениях
- •2. Сопряженные системы
- •2.1. Общие понятия о строении сопряженных систем
- •Ациклические сопряженные системы. Особенности электронного строения
- •2 . 3 . Циклические сопряженные системы. Ароматичность
- •2. 3. 2. Медико-биологическое значение карбоциклических ароматических
- •2. 3. 3. Гетероциклические ароматические соединения
- •Медико- биологическое значение гетероциклических ароматических соединений
- •2.1. Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений.
- •2.2. Кислотно-основные свойства органических соединений
- •Электроотрицательности атома, несущего неподеленную пару электронов.
- •Влияние природы заместителя
- •2.3. Медико- биологическое значение изучения темы « Кислотно-основные
- •3.1. Виды изомерии
- •3.2. Структурная изомерия.
- •3.2.1. Изомерия скелета
- •3.3. Динамическая изомерия.
- •3. 3.1. Кето-енольная таутомерия.
- •3.3.2. Лактим-лактамная таутомерия
- •3.4 Пространственная изомерия
- •3.4.1 Геометрическая( цис, транс) изомерия
- •Оптическая ( зеркальная) изомерия
- •Пространственное строение шестичленных циклов
- •3.4.4. Медико-биологическое значение стереоизомерии
- •4.1 Классификация реакций в биоорганической химии
- •4.1.1 Типы разрыва химических связей
- •4.1.2. Гомолитический тип разрыва связей.
- •4.1.3. Гетеролитический тип разрыва связей
- •Механизмы биоорганических реакций
- •4.2.1. Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов(а е)
- •4.2.2. Реакции нуклеофильного присоединения
- •Образование полуацеталей и ацеталей
- •Присоединение натрия гидросульфита
- •7. Реакции у α- углеродного атома в карбонильных соединениях
- •8. Альдольная конденсация
- •1. Реакция нитрования
- •2. Реация сульфирования
- •3. Реакция галогенирования
- •4. Реакция алкилирования
- •4.2.4. Реакции нуклеофильного замещения ( s n )
- •Окислительно-восстановительные реакции ( оксидо-редуктазные)
- •Лекция 5 карбоновые кислоты и их гетерофункциональные
- •5.1. Классификация карбоновых кислот
- •5.2. Строение карбоксильной группы
- •5.2.1. Значение величин рКа некоторых карбоновых кислот :
- •5.3. Химические свойства карбоновых кислот
- •Этилацетат
- •5.4. Характеристика отдельных представителей монокарбоновых кислот ,
- •Масляная кислота ( н- бутановая кислота)
- •5.5. Непредельные монокарбоновые кислоты
- •5.6. Дикарбоновые кислоты
- •5.7. Непредельные ди- и трикарбоновые кислоты
- •5.8. Гидроксикислоты
- •5.8.3. Дигидроксидикарбоновые кислоты
- •5.9. Oксокарбоновые кислоты( альдегидо -, кетокарбоновые кислоты)
- •5.10 Приложение : Происхождение названий карбоновых кислот Сn н2n о2
- •6.1. Определение « липиды»
- •Классификация липидов
- •6.3. Основные представители липидов
- •6.3.1. Природные высшие карбоновые кислоты
- •Образование соли
- •3. Тиоэфиры
- •4. Дегидрирование насыщенной кислоты в активной форме с участием фермента.
- •6.3.2. Триацилглицерины( триглицериды)
- •6.3.3. Фосфатиды ( фосфолипиды ) и фосфатидовая кислота
- •Холестерин( холестерол) и его производные
- •6. 4. Принципы создания липотропных лекарственных препаратов
- •6.5 . Строение и химический состав мембран клеток
- •7.1. Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот
- •7. 2 Классификация природных аминокислот
- •7. 3 Физические свойства природных аминокислот
- •7.4 Поведение аминокислот в водных растворах: образование цвиттер-ионов, изменение заряда и электрофоретической подвижности в зависимости от рН-среды. Изоэлектрическая точка
- •7.5. Качественная реакция обнаружения аминокислот
- •7. 6 . Химические свойства аминокислот
- •7 .6. 1 Химические свойства аминокислот in vitro
- •7.6.2. Химические свойства аминокислот in vivo
- •7.7. Строение витамина в6 и механизм реакции с его участием
- •7.8. Реакция поликонденсации, образование полипептидов
- •7. 9. Медико - биологическое значение аминокислот
- •7. 10. Применение аминокислот и их производных в качестве
- •Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой*
- •8.1. Определения « пептид» «белок»
- •8.2. Классификация белков
- •8.3. Строение пептидов и белков.
- •8.3.1. Первичная структура белка
- •8.3.2. Вторичная структура белка
- •8.3.3. Третичная и четвертичная структура белка
- •8.4. Физико-химические свойства белка
- •8.4.1. Амфотерность - кислотно- основные свойства белков.
- •8.4.2. Денатурация белка
- •8.5. Качественные реакции обнаружения белков в биологических объектах.
- •8. 6. Приложение. История развития химии белков
- •9. 1. Классификация углеводов
- •9.2. Моносахариды
- •9.3. Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и д- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Значение отдельных представителей
- •9.4 Химические свойства моносахаридов
- •9.4. 3. Фосфорные эфиры
- •9.4.3 Образование гликозидов
- •9.4.4. Реакции восстановления
- •9.4.5 Реакции окисления моносахаридов
- •9.5. Биологическое значение моносахаридов и их производных.
- •10.1. Олигосахариды. Дисахариды
- •10.1.1. Нередуцирующие дисахариды
- •10.1.2 Редуцирующие дисахариды.
- •10.2. Полисахариды
- •10.2.1. Гомополисахариды
- •11.1. Классификация нуклеиновых кислот, отличия в строении и составе как следствие различных биологических функций
- •11.2. Азотистые основания нуклеиновых кислот
- •Азотистые т основания- производные пиримидина
- •11.2.2. Азотистые основания- производные пурина( аденин, гуанин)
- •11.3. Нуклеозиды
- •11.4. Нуклеотиды
- •11.5. Строение нуклеиновых кислот
- •11.6. Метаболизм пуриновых соединений в клетке
- •11.7. Биологически важные соединения- мононуклеотиды, динуклеотиды- участники важнейших биохимических процессов
- •11.8 Приложение . Справочные материалы к теме лекции
- •1953 – Дж. Уотсон и ф. Крик - модель двухцепочечной структуры днк.
- •12.1 Современная концепция создания биоорганических соединений –
- •12.1.1. Особые химические требования к лекарственному веществу
- •12.1.3. . Пути поиска и создания лекарственных препаратов
- •12.1.4 Классификация лекарственных веществ
- •12.2 Синтез, химические и физические свойства лекарственных соединений
- •12.2.1. Производные 4-аминобензойной кислоты
- •12.2.2. Производные 4-аминобензолсульфокислоты
- •Hso3Cl сульфохлорирование h2nr’ амин
- •Ацетиланилин
- •12. 2. 3. Лекарственные средства, производные салициловой кислоты
- •12.2.4. Лекарственные средства, производные 4 –аминофенола
- •12.2.5 Лекарственные средства на основе пиридинкарбоновых кислот
- •12. 2. 6. Производные пиримидина
- •12. 2 .7. Производные пурина- кофеин, теофиллин, теобромин
- •13.1. Номенклатура алкалоидов
- •13.2. Классификация алкалоидов
- •13. 3. Функции алкалоидов
- •13.4. Содержание в растениях
- •13.5. Качественные реакции обнаружения алкалоидов
- •13.6. Фармакологическая активность- общий взгляд
- •13.7. Отдельные представители
- •13. 7.1. Алкалоиды группы фенилэтиламина
- •7.2 Производные пяти – и шестичленных гетероциклических соединений
- •137.3. Группа тропана
- •13.8. Витамины
- •Действие в организме
- •Стадии зрительного процесса на сетчатке глаза
- •14.1. Полимеры-определение. Виды полимеров
- •14. 2. Классификация вмс
- •14.3. Реакции полимеризации
- •14.3.1. Номенклатура полимеров.
- •14.3.2 . Общая характеристика мономеров.
- •14.3.3. Механизмы реакции полимеризации
- •14.4. Радикальная полимеризация
- •14.5. Ионная полимеризация
- •14.5.1. Катионная полимеризация
- •14.5.2. Анионная полимеризация
- •14.6. Координационная полимеризация
- •14.7.1. Блочная полимеризация
- •14.7.2. Эмульсионная полимеризация
- •14.7.3. Полимеризация в растворе
- •14.8. Конфигурация полимеров
- •14. 10. Физическое состояние полимеров
- •14.10.1. Аморфные полимеры
- •14 10.2. Кристаллические полимеры
- •14.11. Натуральный каучук
- •14.12 . Конденсационные полимеры
- •14. 13 Основные представители вмс
- •2. Структурные формулы биоорганических соединений
- •Сопряженные соединения
- •Карбоновые кислоты (указаны тривиальные названия)
- •Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой -*
- •Углеводы и их производные
- •Азотистые основания и их производные
- •1. Теоретические положения строения и свойств биоорганических
- •2. Важнейшие биополимеры организма
- •3. Липиды и низкомолекулярные регуляторы метаболизма.Важнейшие группы лекарственных средств
- •Курс лекций по биоорганической химии
- •060103 – Педиатрия
- •060104 –Медико-профилактическое дело
- •060105 - Стоматология
14. 10. Физическое состояние полимеров
Полимеры могут иметь кристаллическое и аморфное строение вещества.
14.10.1. Аморфные полимеры
Различают три состояния аморфных полимеров.
а) вязкотекучее - все структурные элементы полимера подвижны.
б) высокоэластическое – сохраняется подвижность отдельных сегментов
в) стеклообразное – взаимное расположение элементов в полимере фиксировано.
Применяемые в стоматологии пластмассы в момент изготовления должны быть в вязкотекучем и эластическом состоянии, а в изделии - в стеклообразном или кристаллическом.
Важной характеристикой для каждого аморфного полимера является температура фазового перехода.
вязкотекучее ↔ высокоэластическое ↔ стеклообразное
↑ ↑
температура температура
текучести стеклования
14 10.2. Кристаллические полимеры
Кристаллические полимеры имеют упорядоченное строение, возникают полимерные надмолекулярные образования. Выделяют несколько видов
1) Пачки. Макромолекулы располагаются параллельно. Длинные тонкие кристаллические пачки энергетически невыгодны.
2) Сферолиты. Из них составляются еще более сложные надмолекулярные структуры :лепестки, ленты.
ленты из сферолитов полистирола
сферолиты полиэтилена
Кристаллическая структура зависит от условий полимеризации( температура. скорость. Вспомните, как многообразен рисунок снежинок или узоров льда на стекле!
Поэтому свойства полимерного материала существенно зависят от условий его изготовления, что очень важно для качества изделия, в том числе и предназначенного для стоматологических целей. Выполнение инструкций изготовления полимерного изделия- условие его высокого качества.
14.11. Натуральный каучук
Огромное количество медицинских изделий выполнены из натурального или синтетического каучука ( так называемые латексные изделия), в первую очередь, медицинские перчатки.
Натуральный каучук – линейный цис- полимер изопрена, но изопрен не является биологическим предшественником каучука.
(— СН2 –С=СН—СН—) n СН 3 Н
| \ /
СН3 C = C
/ \
( — СН2 СН 2—) n
цепь полиизопрена цис- конформация природного каучука
Латекс представляет собой коллоидальную суспензию каучука в воде, находится в межтканевых трубках многих растений( одуванчик, золотарник, гевея- из последней добывается в промышленном масштабе)При коагуляции латекса уксусной кислотой получается сырой каучук «креп», его надо защищать от действия кислорода добавлением антиоксидантов. Сырой каучук хрупкий при низкой температуре. Не прочен при растяжении. В 1839 г. Ш. Гудвир изобрел вулканизацию- нагревание каучука с серой, образуется резина. Атомы серы образуют межцепочечные связи , «сшивают» , присоединяясь за счет двойных связей.
Мягкая резина содержит 1-2% серы, твердая – около 35%.