4. Медико- биологическое значение гетероциклических ароматических соединений

Изученные соединения имеют огромное значение в понимании многих биохимических процессов, на их основе синтезированы сотни лекарственных препаратов.

Пиридин.

Его производными являются никотиновая кислота, никотинамид ( витамин РР), который входит в состав переносчика электронов кофермента NAD⁺ , витамина В6, регулирующего обмен аминокислот и синтез гликогена . На основе пиридина получены противотуберкулезные препараты ( изониазид)

Пиримидин. Три главных производных его- урацил, тимин и цитозин- входят в состав нуклеиновых кислот и носят название « азотистые основания» нуклеиновых кислот.

Пиррол. В составе сложной четырехпиррольной ароматической порфириновой системы , включающей в себя ионы металлов, образует гем( содержит ионы железа и меди) и хлорофилл( содержит ион магния). Сопряженная система гема содержит 30

π -электронов. ( Проверьте сами на соответствие правилу Хюккеля)

Пурин -конденсированное соединение, содержащее два цикла- имидазол и пиримидин, его производные аденин и гуанин входят в состав нуклеиновых кислот и АТФ- основное макроэргическое соединение организма содержит вещество аденин.

Пурин и пиримидин и их производные нашли широкое применение в производстве противоопухолевых. противовирусных, сульфаниламидных и других лекарственных препаратов( меркаптопурин, фторурацил, метилурацил, кофеин)

Для проверки усвоения раздела рекомендуем ответить на вопросы:

.

1.Укажите число π -электронов в сопряженной системе циклооктатетраена-1,3,5,7.

Варианты ответа а. 4 б. 6. в. 7. г. 8 д. 10. е. 12.

2.Несколько циклических соединений имеют плоское строение, сопряженная

система связей .Число π –электронов в этих соединениях может быть ( несколько ответов):

а. 14 б 12. в 10 г. 8 д. 6 е. 4

Какие из них являются ароматическими.?

3.Три соединения- пиррол, пиридин, тиофен. Расположите их в ряд в соответствии с увеличением ароматичности.

4.Три соединения- пиридин, бензол, пиримидин. Расположите их в ряд в соответствии с уменьшением ароматичности.

5.Составьте ряд из соединений в соответствии с увеличением ароматических свойств : пиридин, тиофен, пиримидин, фуран.

6. Изучите формулу пурина. Запомните порядок нумерации атомов в обоих циклах. Определите, какой атом не проявляет основные свойства?

Варианты ответа : а. N₁ б. N₃ в. N₇ г. N₉

.

ЛЕКЦИЯ 2

ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ БИООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИЕНИЙ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ. КИСЛОТНЫЕ И ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА БИООРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ

Содержание лекции.

1. Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений

2.1.1. Электронные эффекты заместителей. Индуктивный и мезомерный эффект. Донорные и акцепторные группы-заместители.

2.1.2. Распределение электронной плотности в биоорганических молекулах.

2.2. Кислотно-основные свойства органических соединений.

2.2.1. Теория Бренстеда-Лоури. Определения « кислоты и основания» в соответствии с теорией Бренстеда-Лоури.

2.2.2. Биоорганические соединения- кислоты. Влияние типа кислотного центра и

заместителей кислотные свойства.

2.2.3. Биоорганические соединения- основания. . Влияние типа основного центра и

заместителей основные свойства. свойства

3. Медико- биологическое значение изучения темы « Кислотно-основные свойства биоорганических соединений»

Исходный уровень знаний для усвоения темы

Гибридизация орбиталей и пространственная ориентация орбиталей элементов 2 периода., виды химических связей, особенности образования ковалентных σ- и π –связей, полярные и неполярные ковалентные связи, изменение электроотрицательности элементов в периоде и группе, функциональные группы, сопряженные системы, делокализация .