- •Глава1. История развития биоорганической химии …………………………………
- •Глава 2. Лекции по биоорганической химии …………………………………………
- •Глава 1
- •1.. Характеристика химических связей в биоорганических соединениях
- •2. Сопряженные системы
- •2.1. Общие понятия о строении сопряженных систем
- •Ациклические сопряженные системы. Особенности электронного строения
- •2 . 3 . Циклические сопряженные системы. Ароматичность
- •2. 3. 2. Медико-биологическое значение карбоциклических ароматических
- •2. 3. 3. Гетероциклические ароматические соединения
- •Медико- биологическое значение гетероциклических ароматических соединений
- •2.1. Взаимное влияние атомов в молекулах биоорганических соединений.
- •2.2. Кислотно-основные свойства органических соединений
- •Электроотрицательности атома, несущего неподеленную пару электронов.
- •Влияние природы заместителя
- •2.3. Медико- биологическое значение изучения темы « Кислотно-основные
- •3.1. Виды изомерии
- •3.2. Структурная изомерия.
- •3.2.1. Изомерия скелета
- •3.3. Динамическая изомерия.
- •3. 3.1. Кето-енольная таутомерия.
- •3.3.2. Лактим-лактамная таутомерия
- •3.4 Пространственная изомерия
- •3.4.1 Геометрическая( цис, транс) изомерия
- •Оптическая ( зеркальная) изомерия
- •Пространственное строение шестичленных циклов
- •3.4.4. Медико-биологическое значение стереоизомерии
- •4.1 Классификация реакций в биоорганической химии
- •4.1.1 Типы разрыва химических связей
- •4.1.2. Гомолитический тип разрыва связей.
- •4.1.3. Гетеролитический тип разрыва связей
- •Механизмы биоорганических реакций
- •4.2.1. Реакции электрофильного присоединения в ряду алкенов(а е)
- •4.2.2. Реакции нуклеофильного присоединения
- •Образование полуацеталей и ацеталей
- •Присоединение натрия гидросульфита
- •7. Реакции у α- углеродного атома в карбонильных соединениях
- •8. Альдольная конденсация
- •1. Реакция нитрования
- •2. Реация сульфирования
- •3. Реакция галогенирования
- •4. Реакция алкилирования
- •4.2.4. Реакции нуклеофильного замещения ( s n )
- •Окислительно-восстановительные реакции ( оксидо-редуктазные)
- •Лекция 5 карбоновые кислоты и их гетерофункциональные
- •5.1. Классификация карбоновых кислот
- •5.2. Строение карбоксильной группы
- •5.2.1. Значение величин рКа некоторых карбоновых кислот :
- •5.3. Химические свойства карбоновых кислот
- •Этилацетат
- •5.4. Характеристика отдельных представителей монокарбоновых кислот ,
- •Масляная кислота ( н- бутановая кислота)
- •5.5. Непредельные монокарбоновые кислоты
- •5.6. Дикарбоновые кислоты
- •5.7. Непредельные ди- и трикарбоновые кислоты
- •5.8. Гидроксикислоты
- •5.8.3. Дигидроксидикарбоновые кислоты
- •5.9. Oксокарбоновые кислоты( альдегидо -, кетокарбоновые кислоты)
- •5.10 Приложение : Происхождение названий карбоновых кислот Сn н2n о2
- •6.1. Определение « липиды»
- •Классификация липидов
- •6.3. Основные представители липидов
- •6.3.1. Природные высшие карбоновые кислоты
- •Образование соли
- •3. Тиоэфиры
- •4. Дегидрирование насыщенной кислоты в активной форме с участием фермента.
- •6.3.2. Триацилглицерины( триглицериды)
- •6.3.3. Фосфатиды ( фосфолипиды ) и фосфатидовая кислота
- •Холестерин( холестерол) и его производные
- •6. 4. Принципы создания липотропных лекарственных препаратов
- •6.5 . Строение и химический состав мембран клеток
- •7.1. Номенклатура, особенности пространственного и структурного строения природных аминокислот
- •7. 2 Классификация природных аминокислот
- •7. 3 Физические свойства природных аминокислот
- •7.4 Поведение аминокислот в водных растворах: образование цвиттер-ионов, изменение заряда и электрофоретической подвижности в зависимости от рН-среды. Изоэлектрическая точка
- •7.5. Качественная реакция обнаружения аминокислот
- •7. 6 . Химические свойства аминокислот
- •7 .6. 1 Химические свойства аминокислот in vitro
- •7.6.2. Химические свойства аминокислот in vivo
- •7.7. Строение витамина в6 и механизм реакции с его участием
- •7.8. Реакция поликонденсации, образование полипептидов
- •7. 9. Медико - биологическое значение аминокислот
- •7. 10. Применение аминокислот и их производных в качестве
- •Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой*
- •8.1. Определения « пептид» «белок»
- •8.2. Классификация белков
- •8.3. Строение пептидов и белков.
- •8.3.1. Первичная структура белка
- •8.3.2. Вторичная структура белка
- •8.3.3. Третичная и четвертичная структура белка
- •8.4. Физико-химические свойства белка
- •8.4.1. Амфотерность - кислотно- основные свойства белков.
- •8.4.2. Денатурация белка
- •8.5. Качественные реакции обнаружения белков в биологических объектах.
- •8. 6. Приложение. История развития химии белков
- •9. 1. Классификация углеводов
- •9.2. Моносахариды
- •9.3. Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и д- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Значение отдельных представителей
- •9.4 Химические свойства моносахаридов
- •9.4. 3. Фосфорные эфиры
- •9.4.3 Образование гликозидов
- •9.4.4. Реакции восстановления
- •9.4.5 Реакции окисления моносахаридов
- •9.5. Биологическое значение моносахаридов и их производных.
- •10.1. Олигосахариды. Дисахариды
- •10.1.1. Нередуцирующие дисахариды
- •10.1.2 Редуцирующие дисахариды.
- •10.2. Полисахариды
- •10.2.1. Гомополисахариды
- •11.1. Классификация нуклеиновых кислот, отличия в строении и составе как следствие различных биологических функций
- •11.2. Азотистые основания нуклеиновых кислот
- •Азотистые т основания- производные пиримидина
- •11.2.2. Азотистые основания- производные пурина( аденин, гуанин)
- •11.3. Нуклеозиды
- •11.4. Нуклеотиды
- •11.5. Строение нуклеиновых кислот
- •11.6. Метаболизм пуриновых соединений в клетке
- •11.7. Биологически важные соединения- мононуклеотиды, динуклеотиды- участники важнейших биохимических процессов
- •11.8 Приложение . Справочные материалы к теме лекции
- •1953 – Дж. Уотсон и ф. Крик - модель двухцепочечной структуры днк.
- •12.1 Современная концепция создания биоорганических соединений –
- •12.1.1. Особые химические требования к лекарственному веществу
- •12.1.3. . Пути поиска и создания лекарственных препаратов
- •12.1.4 Классификация лекарственных веществ
- •12.2 Синтез, химические и физические свойства лекарственных соединений
- •12.2.1. Производные 4-аминобензойной кислоты
- •12.2.2. Производные 4-аминобензолсульфокислоты
- •Hso3Cl сульфохлорирование h2nr’ амин
- •Ацетиланилин
- •12. 2. 3. Лекарственные средства, производные салициловой кислоты
- •12.2.4. Лекарственные средства, производные 4 –аминофенола
- •12.2.5 Лекарственные средства на основе пиридинкарбоновых кислот
- •12. 2. 6. Производные пиримидина
- •12. 2 .7. Производные пурина- кофеин, теофиллин, теобромин
- •13.1. Номенклатура алкалоидов
- •13.2. Классификация алкалоидов
- •13. 3. Функции алкалоидов
- •13.4. Содержание в растениях
- •13.5. Качественные реакции обнаружения алкалоидов
- •13.6. Фармакологическая активность- общий взгляд
- •13.7. Отдельные представители
- •13. 7.1. Алкалоиды группы фенилэтиламина
- •7.2 Производные пяти – и шестичленных гетероциклических соединений
- •137.3. Группа тропана
- •13.8. Витамины
- •Действие в организме
- •Стадии зрительного процесса на сетчатке глаза
- •14.1. Полимеры-определение. Виды полимеров
- •14. 2. Классификация вмс
- •14.3. Реакции полимеризации
- •14.3.1. Номенклатура полимеров.
- •14.3.2 . Общая характеристика мономеров.
- •14.3.3. Механизмы реакции полимеризации
- •14.4. Радикальная полимеризация
- •14.5. Ионная полимеризация
- •14.5.1. Катионная полимеризация
- •14.5.2. Анионная полимеризация
- •14.6. Координационная полимеризация
- •14.7.1. Блочная полимеризация
- •14.7.2. Эмульсионная полимеризация
- •14.7.3. Полимеризация в растворе
- •14.8. Конфигурация полимеров
- •14. 10. Физическое состояние полимеров
- •14.10.1. Аморфные полимеры
- •14 10.2. Кристаллические полимеры
- •14.11. Натуральный каучук
- •14.12 . Конденсационные полимеры
- •14. 13 Основные представители вмс
- •2. Структурные формулы биоорганических соединений
- •Сопряженные соединения
- •Карбоновые кислоты (указаны тривиальные названия)
- •Незаменимые аминокислоты обозначены звездочкой -*
- •Углеводы и их производные
- •Азотистые основания и их производные
- •1. Теоретические положения строения и свойств биоорганических
- •2. Важнейшие биополимеры организма
- •3. Липиды и низкомолекулярные регуляторы метаболизма.Важнейшие группы лекарственных средств
- •Курс лекций по биоорганической химии
- •060103 – Педиатрия
- •060104 –Медико-профилактическое дело
- •060105 - Стоматология
3. Липиды и низкомолекулярные регуляторы метаболизма.Важнейшие группы лекарственных средств
1 |
Липиды. Определение понятия. Классификация липидов. Биологическое значение отдельных представителей. |
2 |
Высшие жирные кислоты: насыщенные и ненасыщенные. Строение, свойства, биологическая роль. Заменимые и незаменимые жирные кислоты, витамин F. Содержание в пищевых продуктах. |
3 |
Арахидоновая кислота и ее производные. Строение, свойства. Биологическая роль. |
4 |
Триглицериды: строение, образование. Гидролиз (омыление) триглицеридов. Биологическая роль триглицеридов в клетке. |
5 |
Фосфатидилхолины (лецитины): состав, строение, биологическое значение. Гидролиз лецитина. |
6 |
Фосфатидилэтаноламин и фосфатидилсерин. Строение. Гидролиз. Биологическое значение. |
7 |
Аминоспирты: этаноламин, холин. Образование из аминокислоты серина (с участием метионина), биологическое значение. Уметь сравнить их кислотные свойства и объяснить различия. |
8 |
Холестерин и его эфиры. Строение. Качественная реакция на холестерин. Биологическая роль холестерина. |
9 |
Молекулярная организация биологических мембран. Искусственные мембраны. Современные методы исследования мембран. |
10 |
Особенности строения и физико-химические свойства липидных компонентов мембран. Характеристика основных представителей. |
11 |
Витамин С – аскорбиновая кислота. Строение, свойства, распространение в природе, содержание в организме. Биологическое значение. |
12 |
Ацетилсалициловая кислота: строение, получение. Применение в медицине. Доказательство доброкачественности аспирина. |
13 |
Биологически активные вещества растительного происхождения – алкалоиды. Основные представители, их роль в образовании наркотической зависимости. |
14 |
Сульфаниламидные препараты – производные сульфаниловой кислоты. Строение, применение в медицине. |
15 |
4-аминобензойная кислота. Строение. Образование сложных эфиров – анестезирующих препаратов. |
16 |
Барбитуровая кислота. Виды таутомерии. Лекарственные препараты – барбитураты. Применение в медицине. |
17 |
Производные ксантина – лекарственные препараты. Биологическая роль. |
18 |
Производные 4- аминофенола – лекарственные препараты. |
19 |
Биологически важные гидрокси- и оксокислоты. Химические свойства. Оптическая изомерия гидроксикислот. Кето-енольная таутомерия оксокислот, строение фосфоенолпирувата, биологическая роль. Биологическое понятие: кетоновые тела. Состав и строение. |
20 |
Для стоматологического факультета Основные этапы развития химии полимерных материалов для стоматологии; Сущность процессов полимеризации и поликонденсации. Степень полимеризации. Сополимеризация. Остаточный мономер; Строение мономеров (этен, пропен, стирол, акриловая кислота, акрилонитрил, метил-акрилат, метакриловая кислота, метилметакрилат, бутадиен-1,3, изопрен); Механизмы реакции полимеризации: радикальная, ионная (катионная, анионная), фотохимическая, координационная. Строение и механизм действия инициаторов; Связь между строением мономера и механизмом реакции полимеризации; Методы проведения процесса полимеризации (блочная, эмульсионная, суспензионная. Применение в стоматологии; Пространственная конфигурация высокомолекулярных соединений, влияние на физико-химические свойства; Физико-химические свойства основных полимеров, используемых в стоматологии. Термопластичные и термореактивные полимеры. Аморфное и кристаллическое строение. Вязкотекучее, высокоэластичное, стеклообразное состояние полимеров.
|
ЛИТЕРАТУРА
1. .Аверцева И.Н. Практикум по общей и биоорганической химии: Учеб. пособие для
студ. высш. учеб. заведений / И.Н.Аверцева, О.В.Нестерова, В.А. Попков, В.В.Решетняк, Ю.В.Сковпень, Под ред. В.А. Попкова- М.: Издательский центр «Академия», 2005 – 240с
2 .Блинова К.Ф. Ботанико-фармакогностический словарь: Справ. Пособие /К.Ф.Блинова, Н.А.Борисова, Г.Б. Гортинский , И.В.Грушвицкий, Н.Н. Забникова., М.Н. .Комарова, Л.Д Мусаева, Л.А.Николаева, . В.Г.Регир и др.; под ред. К.Ф. Блиновой, Г.П. Яковлева-М.: Высш. шк., 1990 - 272 с.
3. Граник В. Г. Метаболизм экзогенных соединений / В.Г. Граник ; М.: Вузовская
книга, 2006- 528 с.
4. Ким А. М. Органическая химия./ А.М.Ким , Новосибирск : Сибирское университетское изд.-во, 2002- 972 с.
5. Овчинников Ю.А Биоорганическая химия / Ю.А. Овчинников; М.: Просвещение, 1987- 815 с.
6. Органическая химия. Книга 1. Основной курс./ Под ред. Н. А. Тюкавкиной
Москва, Дрофа, 2003- 640 с.
7. Солдатенков А.Т., Колядина Н..М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ / А.Т. Солдатенков , Н.М. Колядина , И.В. Шендрик. Изд 2-е, испр. и доп. – М .: Мир. 2003- 192 с.
8.. Реутов О. А., Курц А. Л.,. Бутин К. П. Органическая химия. В 4-х частях./О.А. Реутов , А.Л. Курк., К.П, Бутин; М.: БИНОМ, Лаборатория знаний - 2004.
Стид Дж. В, Этвуд, Дж. Л. Супрамолекулярная химия. В 2-х томах. Пер. с
англ./ Дж. В. Стид, Дж. Л. Этвуд. - М.: ИКЦ «Академкнига», 2007 -895с
9. Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синте / В. Смит, А. Бочков, Р. Кейпл
М.:.Мир, 2001- 576 с.
10. Солдатенков А. Т. , Колядина Н. М, Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ./ А.Т.Солдатенков, Н.М.Колядина, И.Р.Шендрик; М. Мир, 2003- 192 с.
11 Справочник биохимика : пер. с англ./ Досон Р., Элиот Д., Элиот У., Джонс К.- М.: Мир, 1991-544с.
12. Терней А. Современная органическая химия в 2-х томах / А. Терней – М.: Мир, 1981.
13. Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов / Н.А. Тюкавкина, 1.4 Уотсон Джеймс Д. Двойная спираль / Д.Д. Уотсон, пер. с англ. М. Брухнова,
А. Иорданского-М.: Мир.- 1969- 152с 7. Ю.И. Бауков.- 4-е изд., стереотип. - М.: «Дрофа», 2005- 542 с.
15. Химическая энциклопедия в 5 томах/ Гл. ред. И.Л. Кнунянц , М.: Изд. Советская энциклопедия, 1988
Людмила Александровна Каминская