- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Задача 11
Получите соединение А (табл. 21) дегидрогалогенированием соответствующего дигалогенопроизводного углеводорода и дегидратацией соответствующего двухатомного спирта (диола).
Таблица 21
Вариант |
А |
Вариант |
А |
1 |
сим-метилвинилэтилен |
11 |
сим-изопропилвинилэтилен |
2 |
2-метилпентадиен-1,3 |
12 |
2,4-диметилгексадиен-2,4 |
3 |
сим-пропилвинилэтилен |
13 |
несим-пропилвинилэтилен |
4 |
2,3-диметилбутадиен-1,3 |
14 |
3-метилгексадиен-1,3 |
5 |
4-метилгексадиен-1,3 |
15 |
сим-бутилвинилэтилен |
6 |
сим-изобутилвинилэтилен |
16 |
4-метилпентадиен-1,3 |
7 |
2,4-диметилгексадиен-1,3 |
17 |
несим-метилвинилэтилен |
8 |
сим-бутилвинилэтилен |
18 |
2-метилгексадиен-2,4 |
9 |
несим-этилвинилэтилен |
19 |
2,4-диметилпентадиен-1,3 |
10 |
3,4-диметилгексадиен-2,4 |
20 |
3-метилгексадиен-2,4 |
Продолжение табл. 21
Вариант |
А |
Вариант |
А |
21 |
сим-этилвинилэтилен |
26 |
2,3-диметилпентадиен-1,3 |
22 |
2-метилбутадиен-1,3 |
27 |
3,4-диметилпентадиен-1,3 |
23 |
пентадиен-1,3 |
28 |
4-метилгептадиен-1,3 |
24 |
2,4-диметилгексадиен-1,3 |
29 |
бутадиен-1,3 |
25 |
винилэтилен |
30 |
2,3-диметилгексадиен-1,3 |
Задача 12
Приведите для соединения А (табл. 22) реакции с реагентами Б, В и Г. Назовите продукты реакций.
Таблица 22
Вари-ант |
А |
Б |
В |
Г |
1 |
2-метил-гексадиен-2,4 |
HCl (1,4-присоед.) |
1,2-полимеризация |
KMnO4, H2SO4 |
2 |
4-метил-пентадиен-1,3 |
1,4-полимеризация |
HBr (1,2-присоед.) |
K2Cr2O7, H2SO4 |
3 |
2,3-диметилбутадиен-1,3 |
HCl (1,4-присоед.) |
KMnO4, H2SO4 |
1,2-полимеризация |
4 |
сим-этилвинилэтилен |
K2Cr2O7, H2SO4 |
1,2-полимеризация |
HBr (1,4-присоед.) |
5 |
2,3-диметилгексадиен-2,4 |
HCl (1,4-присоед.) |
1,4-полимеризация |
KMnO4, H2SO4 |
6 |
несим-метилвинилэтилен |
HCl (1,4-присоед.) |
K2Cr2O7, H2SO4 |
1,2-полимеризация |
7 |
2-метилбутадиен-1,3 |
KMnO4, H2SO4 |
HBr (1,2-присоед.) |
1,4-полимеризация |
8 |
сим-пропилвинилэтилен |
1,2-полимеризация |
HCl (1,4-присоед.) |
K2Cr2O7, H2SO4 |
9 |
2-метилпентадиен-1,3 |
HBr (1,2-присоед.) |
1,4-полимеризация |
KMnO4, H2SO4 |
10 |
сим-метилвинилэтилен |
HCl (1,4-присоед.) |
K2Cr2O7, H2SO4 |
1,2-полимеризация |
11 |
3,4-диметилгексадиен-1,3 |
KMnO4, H2SO4 |
1,4-полимеризация |
HBr (1,2-присоед.) |
12 |
сим-втор-бутилвинилэтилен |
1,2-полимеризация |
K2Cr2O7, H2SO4 |
HBr (1,4-присоед.) |
Окончание табл. 22
Вари-ант |
А |
Б |
В |
Г |
13 |
2-метилгексадиен-1,3 |
HCl (1,4-присоед.) |
1,2-полимеризация |
KMnO4, H2SO4 |
14 |
4-метилгексадиен-1,3 |
K2Cr2O7, H2SO4 |
1,4-полимеризация |
HBr (1,2-присоед.) |
15 |
3,4-диметилгексадиен-2,4 |
1,2-полимеризация |
HCl (1,4-присоед.) |
KMnO4, H2SO4 |
16 |
несим-этилвинилэтилен |
HBr (1,2-присоед.) |
K2Cr2O7, H2SO4 |
HBr (1,4-присоед.) |
17 |
2,4-диметилгексадиен-1,3 |
KMnO4, H2SO4 |
1,2-полимеризация |
HCl (1,4-присоед.) |
18 |
несим-пропил-винилэтилен |
1,4-полимеризация |
HBr (1,2-присоед.) |
K2Cr2O7, H2SO4 |
19 |
2,4-диметилгексадиен-2,4 |
HCl (1,4-присоед.) |
KmnO4, H2SO4 |
HBr (1,4-присоед.) |
20 |
сим-изопропил-винилэтилен |
K2Cr2O7, H2SO4 |
HCl (1,4-присоед.) |
HBr (1,2-присоед.) |
21 |
3-метил-гексадиен-1,3 |
KMnO4, H2SO4 |
HCl (1,4-присоед.) |
1,2-полимеризация |
22 |
4-этилгексадиен-1,3 |
1,4-полимеризация |
HBr (1,4-присоед.) |
K2Cr2O7, H2SO4 |
23 |
2,3-диметилпентадиен-1,3 |
1,2-полимеризация |
KMnO4, H2SO4 |
HCl (1,4-присоед.) |
24 |
4-метилгептадиен-1,3 |
K2Cr2O7, H2SO4 |
HBr (1,2-присоед.) |
1,4-полимеризация |
25 |
сим-изобутилвинилэтилен |
1,2-полимеризация |
KMnO4, H2SO4 |
HCl (1,4-присоед.) |
26 |
3,4-диметилпентадиен-1,3 |
K2Cr2O7, H2SO4 |
1,4-полимеризация |
HBr (1,2-присоед.) |
27 |
гексадиен-2,4 |
KMnO4, H2SO4 |
HCl (1,4-присоед.) |
1,2-полимеризация |
28 |
гексадиен-1,3 |
HBr (1,2-присоед.) |
1,4-полимеризация |
K2Cr2O7, H2SO4 |
29 |
2-метилоктадиен-1,3 |
KMnO4, H2SO4 |
HCl (1,4-присоед.) |
1,2-полимеризация |
30 |
3-метилгексадиен-2,4 |
K2Cr2O7, H2SO4 |
1,4-полимеризация |
HBr (1,2-присоед.) |