Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Методичка по органике.doc
Скачиваний:
1267
Добавлен:
26.03.2015
Размер:
7.36 Mб
Скачать

6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола

1. Названия монозамещенных производных бензола образуются путем прибавления названия заместителя к названию основы «бензол».

Соединение

Название

систематическое

тривиальное

метилбензол

толуол

изопропилбензол

кумол

гидроксибензол

фенол

метоксибензол

анизол

аминобензол

анилин

винилбензол

стирол

2. Названия производных бензола, содержащих два заместителя, образуются путем прибавления их названий к названию основы «бензол» с указанием номеров атомов углерода цифрами или используя следующие названия их положения: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-):

Соединение

Название

о-диметилбензол

или

1,2-диметилбензол

или

о-ксилол

м-хлорэтилбензол

или

3-хлорэтилбензол

п-этил-метоксибензол

или

4-этилметоксибензол

м-динитро-бензол

или

1,3-динитро-бензол

3. Если с бензольным кольцом связаны три и более заместителя, то для обозначения их положения используют цифры, причем сумма цифр, указывающих положение заместителей, должна быть наименьшей.

Если заместители разные, то заместитель, находящийся при С1, перечисляется последним без цифры, а остальные в алфавитном порядке.

4. Названия высших гомологов бензола производят не от названия ароматического кольца, а от названия боковой цепи. Радикал бензола называют фенил, метилбензола – толил, ксилола – ксилил.

Индивидуальные задания Задача 17

Приведите для соединения А реакцию с реагентом В, для соединения Б  с реагентом Г (табл. 28). Назовите образующиеся продукты реакций.

Таблица 28

Вари-ант

А

Реагент В

Б

Реагент Г

1

нитробензол

KNO3, H2SO4

пропилбензол

CH3CH2Cl, AlCl3

2

изопропилбензол

KMnO4, H2SO4

бензойная кис-лота

SO3, H2SO4

Продолжение табл. 28

Вари-ант

А

Реагент В

Б

Реагент Г

3

бензолсульфокислота

Br2, FeBr3

метоксибензол

CH2=CH–CH3

4

фенол

HNO3разб

бензотрибромид

HNO3, H2SO4

5

бензальдегид

H2SO4, SO3

втор-бутил­бен­зол

CH3CH2Cl, AlCl3

6

аминобензол (анилин)

H2SO4

метилфенил­ке-тон

Br2, FeBr3

7

бромбензол

Cl2, FeCl3

этилбензол

CH3СОCl, AlCl3

8

пропилбензол

Br2, hv, t, C

нитробензол

H2SO4, SO3

9

бензойная кислота

KNO3, H2SO4

этоксибензол

CH3СОBr, AlBr3

10

метоксибензол

CH3СОCl, AlCl3

бензальдегид

KNO3, H2SO4

11

бензотрибромид

Br2, FeBr3

фенол

Br2, CCl4

12

пропилбензол

(CH3)2CHCl, AlCl3

бензойная кис­ло­та

SO3, H2SO4

13

бензотрихлорид

HNO3, H2SO4

хлорбензол

H2SO4

14

втор-бутил­бен­зол

KMnO4, H2SO4

этилфенилкетон

Br2, FeBr3

15

метилфенилкетон

KNO3, H2SO4

этилбензол

Br2, hv, t, C

16

этоксибензол

CH3СОCl, AlCl3

нитробензол

KNO3, H2SO4

17

метилбензол

CH2=CH–CH3, H

бензальдегид

H2SO4, SO3

18

нитробензол

Br2, FeBr3

пропилбензол

KMnO4, H2SO4

19

изопропилбензол

CH3СОBr, AlBr3

бензальдегид

H2SO4, SO3

20

бензальдегид

KNO3, H2SO4

бромбензол

H2SO4

21

фенол

CH3CH2Cl, BF3

бензолсульфо-кислота

Br2, FeBr3

22

бензойная кислота

H2SO4, SO3

метилбензол

(CH3)2CHCl, AlCl3

23

этилбензол

HNO3разб, t, C, p

нитробензол

H2SO4, SO3

24

хлорбензол

Br2, FeBr3

изопропилбензол

CH2=CH-CH3, H

25

бензолсульфокис-лота

KNO3, H2SO4

хлорбензол

Br2, FeBr3

26

бромбензол

H2SO4

этилбензол

CH3CH2Cl, AlCl3

Окончание табл. 28

Вари-ант

А

Реагент В

Б

Реагент Г

27

метилбензол

CH3СОCl, AlCl3

этилфенилкетон

H2SO4, SO3

28

иодбензол

Br2, FeBr3

втор-бутилбен-зол

KMnO4, H2SO4

29

бензотрихлорид

H2SO4, SO3

метоксибензол

CH2=CH–CH3, H

30

этилфенилкетон

HNO3, H2SO4

фенол

CH3CH2СОCl, AlCl3