- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
1. Названия монозамещенных производных бензола образуются путем прибавления названия заместителя к названию основы «бензол».
Соединение |
Название | |
систематическое |
тривиальное | |
|
метилбензол |
толуол |
|
изопропилбензол |
кумол |
|
гидроксибензол |
фенол |
|
метоксибензол |
анизол |
|
аминобензол |
анилин |
|
винилбензол |
стирол |
2. Названия производных бензола, содержащих два заместителя, образуются путем прибавления их названий к названию основы «бензол» с указанием номеров атомов углерода цифрами или используя следующие названия их положения: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-):
| |
Соединение |
Название |
|
о-диметилбензол или 1,2-диметилбензол или о-ксилол |
|
м-хлорэтилбензол или 3-хлорэтилбензол |
|
п-этил-метоксибензол или 4-этилметоксибензол |
|
м-динитро-бензол или 1,3-динитро-бензол |
3. Если с бензольным кольцом связаны три и более заместителя, то для обозначения их положения используют цифры, причем сумма цифр, указывающих положение заместителей, должна быть наименьшей.
Если заместители разные, то заместитель, находящийся при С1, перечисляется последним без цифры, а остальные в алфавитном порядке.
4. Названия высших гомологов бензола производят не от названия ароматического кольца, а от названия боковой цепи. Радикал бензола называют фенил, метилбензола – толил, ксилола – ксилил.
Индивидуальные задания Задача 17
Приведите для соединения А реакцию с реагентом В, для соединения Б с реагентом Г (табл. 28). Назовите образующиеся продукты реакций.
Таблица 28
Вари-ант |
А |
Реагент В |
Б |
Реагент Г |
1 |
нитробензол |
KNO3, H2SO4 |
пропилбензол |
CH3CH2Cl, AlCl3 |
2 |
изопропилбензол |
KMnO4, H2SO4 |
бензойная кис-лота |
SO3, H2SO4 |
Продолжение табл. 28
Вари-ант |
А |
Реагент В |
Б |
Реагент Г |
3 |
бензолсульфокислота |
Br2, FeBr3 |
метоксибензол |
CH2=CH–CH3,Н |
4 |
фенол |
HNO3разб |
бензотрибромид |
HNO3, H2SO4 |
5 |
бензальдегид |
H2SO4, SO3 |
втор-бутилбензол |
CH3CH2Cl, AlCl3 |
6 |
аминобензол (анилин) |
H2SO4 |
метилфенилке-тон |
Br2, FeBr3 |
7 |
бромбензол |
Cl2, FeCl3 |
этилбензол |
CH3СОCl, AlCl3 |
8 |
пропилбензол |
Br2, hv, t, C |
нитробензол |
H2SO4, SO3 |
9 |
бензойная кислота |
KNO3, H2SO4 |
этоксибензол |
CH3СОBr, AlBr3 |
10 |
метоксибензол |
CH3СОCl, AlCl3 |
бензальдегид |
KNO3, H2SO4 |
11 |
бензотрибромид |
Br2, FeBr3 |
фенол |
Br2, CCl4 |
12 |
пропилбензол |
(CH3)2CHCl, AlCl3 |
бензойная кислота |
SO3, H2SO4 |
13 |
бензотрихлорид |
HNO3, H2SO4 |
хлорбензол |
H2SO4 |
14 |
втор-бутилбензол |
KMnO4, H2SO4 |
этилфенилкетон |
Br2, FeBr3 |
15 |
метилфенилкетон |
KNO3, H2SO4 |
этилбензол |
Br2, hv, t, C |
16 |
этоксибензол |
CH3СОCl, AlCl3 |
нитробензол |
KNO3, H2SO4 |
17 |
метилбензол |
CH2=CH–CH3, H |
бензальдегид |
H2SO4, SO3 |
18 |
нитробензол |
Br2, FeBr3 |
пропилбензол |
KMnO4, H2SO4 |
19 |
изопропилбензол |
CH3СОBr, AlBr3 |
бензальдегид |
H2SO4, SO3 |
20 |
бензальдегид |
KNO3, H2SO4 |
бромбензол |
H2SO4 |
21 |
фенол |
CH3CH2Cl, BF3 |
бензолсульфо-кислота |
Br2, FeBr3 |
22 |
бензойная кислота |
H2SO4, SO3 |
метилбензол |
(CH3)2CHCl, AlCl3 |
23 |
этилбензол |
HNO3разб, t, C, p |
нитробензол |
H2SO4, SO3 |
24 |
хлорбензол |
Br2, FeBr3 |
изопропилбензол |
CH2=CH-CH3, H |
25 |
бензолсульфокис-лота |
KNO3, H2SO4 |
хлорбензол |
Br2, FeBr3 |
26 |
бромбензол |
H2SO4 |
этилбензол |
CH3CH2Cl, AlCl3 |
Окончание табл. 28
Вари-ант |
А |
Реагент В |
Б |
Реагент Г |
27 |
метилбензол |
CH3СОCl, AlCl3 |
этилфенилкетон |
H2SO4, SO3 |
28 |
иодбензол |
Br2, FeBr3 |
втор-бутилбен-зол |
KMnO4, H2SO4 |
29 |
бензотрихлорид |
H2SO4, SO3 |
метоксибензол |
CH2=CH–CH3, H |
30 |
этилфенилкетон |
HNO3, H2SO4 |
фенол |
CH3CH2СОCl, AlCl3 |