Задача 36

С помощью качественных реакций отличите между собой три вещества А, Б и В (табл. 56). Составьте план экспе- римента в виде табл. 46. Запишите уравнения использованных реакций, опишите наблюдаемый результат.

Таблица 56

Вариант	А	Б	В
1	2-метиланилин	триптофан	цистеин
2	4-аминобензойная кислота	глицин	этандиамин
3	-аланин	анилин	-аминовалерья­новая кислота
4	N,N-диметиланилин	тирозин	бутиламин
5	глутаминовая кислота	лейцин	N-пропиланилин
6	2-аминобензойная кислота	бутиламин	4-метиланилин
7	тирозин	анилин	-аланин
8	2-метиланилин	-фенилаланин	диэтиламин
9	аспарагиновая кислота	глицин	4-броманилин
10	N-метиланилин	цистеин	валин
11	-фенилаланин	анилин	глицин
12	N,N-диметиланилин	4-метиланилин	2-аминобензой­ная кислота
13	2-метиланилин	пропиламин	тирозин
14	гексаметилендиамин	-аланин	дипропиламин
15	4-аминобензойная кислота	-фенилаланин	цистеин
16	N-пропиланилин	анилин	4-аминобензой­ная кислота

Окончание табл. 56

Вариант	А	Б	В
17	триптофан	4-метиланилин	бутиламин
18	N,N-диметиланилин	глицин	дифениламин
19	дипропиламин	тирозин	цистеин
20	изопропиламин	-фенилаланин	2-аминобензой­ная кислота
21	N-метиланилин	цистеин	-аминобутановая кислота
22	2-аминобензой­ная кислота	анилин	-фенилаланин
23	цистеин	3-метиланилин	глицин
24	диэтиламин	-аланин	глутаминовая кислота
25	N,N-диметиланилин	2-метиланилин	4-аминобензой­ная кислота
26	лейцин	дифениламин	анилин
27	2-аминобензой­ная кислота	N-метиланилин	дипропиламин
28	4-броманилин	-фенилаланин	3-аминобензой­ная кислота
29	-аланин	пропиламин	дифениламин
30	-фенилаланин	3-метиланилин	тирозин

Задача 37

Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному в табл. 57 описанию. Обоснуйте выбор структурной формулы, сделав вывод по каждому из пунктов описания свойств. Напишите все упомянутые в условии уравнения реакций, назовите установленное вещество.

Таблица 57

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
1	С8H11N	а) существует в виде энантиомеров; б) легко растворяется в HCl; в) алкилируется и ацилируется; г) с азотистой кислотой при 05 С образует вещество состава С8Н10О, окисление которого хромовой смесью приводит к бензойной кислоте

Продолжение табл. 57

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
2	С3Н7NО2	а) дает соли как с минеральными кислотами, так и со щелочами; б) при взаимодействии с PCl5 с последующим подщелачиванием образует вещество состава С3Н6ClNO; в) с нингидрином дает фиолетовое окрашивание; г) при нагревании до температуры выше Тпл превращается в вещество состава С6Н10N2О2
3	C5H13N	а) обладает оптической активностью; б) в водном растворе имеет рН  7; в) ацилируется и алкилируется; г) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот с образованием спирта, который при дегидратации образует пент-2-ен
4	С7Н7NО2	а) проявляет амфотерные свойства; б) не образует комплекс синего цвета с CuO; в) при взаимодействии с азотистой кислотой образует соль диазония, которая при добавлении -нафтола дает азокраситель красного цвета; г) с бромной водой образует дибромпроизводное; д) не способно к образованию внутримолекулярной водородной связи
5	С4Н11N	а) легко растворяется в воде и кислотах; б) алкилируется, но не ацилируется; в) в сильнокислой среде не реагирует с азотистой кислотой; г) получается по реакции Гофмана из этиламина и иодметана
6	С5Н11NО2	а) образует соли с NaOH и с HCl; б) с этанолом в кислой среде образует вещество состава С7Н15NО2; в) при нагревании выше Тпл выделяет аммиак с образованием органического соединения, которое при жестком окислении дает смесь щавелевой кислоты и пропанона

Продолжение табл. 57

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
7	С7Н9N	а) обладает основными свойствами; б) алкилируется и ацилируется; в) при взаимодействии с азотистой кислотой образует соль диазония, которая при добавлении -нафтола дает азокраситель красного цвета; г) с бромной водой дает белый осадок, молекулярная формула которого С7Н6Br3N
8	С5Н11NО2	а) может существовать в виде двух оптических изомеров (энантиомеров); б) образует соли с KOH и H2SO4; в) не дает биуретовую и нингидриновую реакции; г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С выделяется газ; д) при нагревании выше Тпл образует вещество состава С5Н9NO
9	C8H11N	а) образует соли с минеральными кислотами; б) алкилируется; в) не способно ацилироваться по атому N; г) обесцвечивает бромную воду с образованием светлого осадка; д) в реакции с NaNO2 + HCl при 05 С вначале образует вещество желто-оранжевого цвета, которое после нейтрализации Na2CO3 переходит в соединение состава C8H10N2O зеленого цвета
10	С4Н7NО4	а) образует соли с кислотами и щелочами; б) горячий водный раствор имеет рН  4; в) в реакции с азотистой кислотой выделяет газ; г) при нагревании выше Тпл одновременно выделяет аммиак, воду и образует непредельную (фумаровую) кислоту и циклический дипептид (дикетопиперазин)
11	С12Н11N	а) способно медленно растворяться в концентрированной H2SO4; б) алкилируется и ацилируется; в) с азотистой кислотой образует соединение состава С12Н10N2О

Продолжение табл. 57

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
12	C9H11 NO3	а) растворяется в растворах HCl, NaOH и NaHCO3; б) образует комплекс синего цвета с CuO; в) дает положительную ксантопротеиновую реакцию (HNO3); г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С выделяется газ; д) дает цветную реакцию с FeCl3
13	C7H9N	а) не обладает оптической активностью; б) растворяется в минеральных кислотах; в) алкилируется и ацилируется; г) с бромной водой дает светлый осадок трибромпроизводного; д) в реакции с азотистой кислотой реагирует по N-атому с образованием желтого вещества состава C7H8N2О
14	С9Н11NО2	а) образует соли с кислотами и основаниями; б) не дает цветную реакцию с нингидрином; в) дает положительную ксантопротеиновую реакцию (HNO3); г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С выделяется газ; д) при нагревании выше Тпл выделяет аммиак с образованием коричной кислоты
15	C5H13N	а) не может существовать в виде энантиомеров; б) образует соли с кислотами; в) ацилируется и алкилируется; г) с азотистой кислотой при 0–5 С моментально выделяет азот с образованием вторичного спирта
16	С5Н11NО2	а) не может существовать в виде энантиомеров; б) образует соли с NaHCO3 и HCl; в) не образует комплекс синего цвета с CuO; г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С выделяется газ; д) при нагревании выше Тпл образует вещество состава С5Н9NO

Продолжение табл. 57

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
17	C9H13N	а) растворяется в минеральных кислотах; б) алкилируется и ацилируется; в) не реагирует с бромной водой; г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С образует соль диазония, которая при нагревании превращается в фенол с тривиальным названием «мезитол»
18	C3H7NO2S	а) входит в состав белков; б) образует соли с KOH, H2SO4 и CuO; в) в реакции с азотистой кислотой при 05 С выделяется газ; г) в реакции Фоля (NaOH, t, С, затем (CH3COO)2Pb) образует черный осадок
19	С8Н11N	а) дает соли с минеральными кислотами; б) не реагирует с бромной водой; в) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот с образованием первичного спирта. г) при жестком окислении KMnO4, H2SO4, t, С образует терефталевую кислоту (1,4-бензол­дикарбоновую)
20	С6Н14N2O2	а) существует в виде энантиомеров; б) имеет неразветвленный углеродный скелет; в) входит в состав белков; г) водный раствор имеет рН  8; д) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот; е) в реакции с NaHCO3 выделяет СО2
21	С6Н16N2	а) хорошо растворяется в органических и минеральных кислотах с образованием солей; б) водный раствор имеет рН  9; в) дает два ряда алкильных и ацильных производных; г) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот с образованием двухатомного спирта, у которого ОН-группы связаны с первичными С-атомами; д) имеет неразветвленный углеродный скелет; е) используется в реакциях поликонденсации с двухосновными карбоновыми кислотами с целью получения синтетических волокон

Продолжение табл. 57

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
22	С3Н7NO3	а) образует соли с кислотами и щелочами; б) дает фиолетовое окрашивание с нингидрином; в) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот с образованием глицериновой кислоты, которая при добавлении щелочного раствора Cu(OH)2 дает комплекс ярко-синего цвета
23	С6Н8N2	а) образует соли с минеральными кислотами; б) дает два ряда алкильных и ацильных производных; в) обесцвечивает бромную воду с образованием светлой мути; г) в реакции с азотистой кислотой при 05 С образует соль диазония, которая при нагревании превращается в вещество состава С6Н6О2, дающее цветную реакцию с FeCl3; д) в веществе С6Н6О2 функциональные группы находятся в пара-положении друг относительно друга
24	С4Н9NO3	а) имеет четыре оптических изомера; б) входит в состав белков; в) имеет три функциональные группы, две из которых взаимодействуют с РСl5; г) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот с образованием вещества состава С4Н8О4, которое при добавлении щелочного раствора Cu(OH)2 дает комплекс ярко-синего цвета
25	С10Н9N	а) растворяется в HCl; б) алкилируется и ацилируется; в) в реакции с азотистой кислотой при 05 С образует соль диазония, которая при нагревании превращается в вещество состава С10Н8О, дающее с FeCl3 характерное зеленое окрашивание
26	С6Н13NO2	а) проявляет амфотерные свойства; б) может существовать в виде энантиомеров; в) не входит в состав белковых молекул; г) не дает биуретовую и нингидриновую реакции; д) при нагревании выше Тпл выделяет аммиак и образует вещество состава С6Н10O2, которое при жестком окислении хромовой смесью превращается в щавелевую кислоту и бутан-2-он

Окончание табл. 57

Вариант	Молекулярная формула соединения А	Описание свойств соединения А
27	С7Н9N	а) в водном растворе имеет рН  8; б) с H2SO4 образует соль; в) алкилируется и ацилируется; г) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот; д) при жестком окислении хромовой смесью образует бензойную кислоту
28	С6Н13NO2	а) не может существовать в виде энантиомеров; б) содержит один четвертичный С-атом; в) образует соли с кислотами и основаниями; г) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот; д) при нагревании выше Тпл образует лактам состава С6Н11NO
29	С5Н13N	а) в водном растворе имеет рН  8; б) может существовать в виде энантиомеров; в) при алкилировании 2 моль СН3Cl образует четвертичную аммонийную соль
30	С8Н9NO2	а) образует соли с NaHCO3 и H2SO4; б) алкилируется и ацилируется; в) с азотистой кислотой при 05 С моментально выделяет азот; г) при жестком окислении KMnO4, H2SO4, t, С образует фталевую кислоту (1,2-бензол­дикарбоновую)