- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Примеры названий кислотных остатков
Кислота
|
Название ацильной группы
|
Название ацилоксигруппы
|
1 |
2 |
3 |
метановая, муравьиная (от лат. formic) |
метаноил, формил* |
метаноат, формиат* |
этановая, уксусная (от лат. acetic) |
этаноил, ацетил* |
этаноат, ацетат* |
Окончание табл. 42
1 |
2 |
3 |
пропановая, пропионовая |
пропаноил, пропионил |
пропаноат, пропионат |
бутановая, масляная (от лат. butyric) |
бутаноил, бутирил* |
бутаноат, бутират* |
пропеновая, акриловая |
пропеноил, акрилоил* |
пропеноат, акрилат* |
этандиовая, щавелевая (от лат. oxalic) |
этандиоил, оксалил* |
этандиоат, оксалат* |
бутандиовая, янтарная (от лат. succinic) |
бутандиоил, сукцинил* |
бутандиоат, сукцинат* |
бензойная |
бензоил |
бензоат |
1,2-бензолдикарбоновая (фталевая) |
фталоил |
фталат* (фталоат) |
* Предпочтительное название кислотного остатка.
Функциональные производные кислот подобно кислотам могут быть алифатическими или ароматическими, насыщенными или ненасыщенными. Названия производных образуют из тривиальных или систематических названий соответствующих кислот. Допускается давать названия функциональным производным и описательным способом (табл. 43).
Название галогенангидрида образуется от названия карбоновой кислоты путем замены суффикса -овая кислота на суффикс -оилгалогенид.
Ангидриды называют согласно названиям соответствующих кислот с заменой слова кислота на ангидрид.
В названии сложного эфира сначала указывают алкильную группу, связанную с кислородом, затем название ацилоксигруппы, то есть заменяют суффикс в названии кислоты -овая кислота на суффикс -оат.
При составлении названия амида суффикс в названии кислоты -овая кислота заменяют на суффикс -амид. Назвать амид можно и от соответствующей ацильной группы заменой суффикса -оил (или -ил) на -амид. В случае моно- и дизамещенных амидов перед основным названием перечисляют алкильные группы, связанные с азотом с символом N- или N,N- соответственно.
Названия солей производят от соответствующих названий ацилоксигрупп, добавляя название металла (или другого катиона). Кислые соли дикарбоновых кислот называют аналогично нейтральным. Наличие иона водорода обозначают префиксом гидро- перед названием ацилоксигруппы.
К функциональным производным карбоновых кислот относятся и нитрилы, которые образуются в результате замещения карбоксильной группы СООН на группу нитрильную СN. Их названия формируют, добавляя суффикс -онитрил к названию родоначального углеводорода с тем же числом атомов углерода (буква о вставляется между двумя согласными для благозвучия). Если кислота имеет тривиальное название, то название произведенного от нее нитрила образуют путем замены суффикса -оил (или -ил) ацильной группы на -онитрил. При наличии более старшей группы в молекуле группа СN обозначается префиксом циано-.
Таблица 43