- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Задача 8
Выполните схемы превращений (табл. 16), назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.
Таблица 16
Вари-ант |
Схемы превращений |
1 |
|
2 |
|
3 |
|
4 |
Br2,
hv,
t,
C
140
C,
p |
5 |
Br2,
hv,
t,
C |
6 |
|
7 |
|
Продолжение табл. 16
Вари-ант |
Схемы превращений |
8 |
Br2,
hv,
t,
C |
9 |
Br2,
hv,
t,
C |
10 |
|
11 |
|
12 |
|
13 |
|
14 |
|
15 |
Br2,
hv,
t,
C |
16 |
|
Продолжение табл. 16
Вари-ант |
Схемы превращений |
17 |
|
18 |
Br2,
hv,
t,
C |
19 |
|
20 |
|
21 |
|
22 |
|
23 |
|
24 |
|
25 |
|
Окончание табл. 16
Вари-ант |
Схемы превращений |
26 |
|
27 |
|
28 |
|
29 |
|
30 |
Br2,
hv,
t,
C |
При выполнении задач, требующих заполнения схемы превращений, не следует отдельно выписывать каждую реакцию и дважды переписывать структурные формулы продуктов, образующихся на промежуточных стадиях схемы. Необходимо только вставить формулы соответствующих веществ вместо букв, указанных в задании, и назвать получаемые вещества.
Если в реакции возможно образование смеси изомеров, достаточно привести структурную формулу только одного из них. Другой изомер, так же, как и выделяющиеся в результате реакций неорганические вещества, нужно подписать под стрелкой в схеме превращений со знаком «–». Ниже представлен пример выполнения данного задания:
5. Непредельные углеводороды Номенклатура
Рациональная номенклатура:
1) выделить основу названия (см. табл. 3);
2) назвать окружающие основу заместители, начиная от более простых к более сложным; одинаковые заместители обозначить приставками: ди-, три- и т. д. (см. табл. 2);
Для алкенов, содержащих два углеводородных радикала при основе, в названии добавляется приставка сим- (симметричный), если эти радикалы стоят при разных атомах углерода кратной связи и несим- (несимметричный) – при одном атоме углерода;
3) к названию заместителей добавить название основы – этилен или ацетилен (см. примеры в табл. 17).
Таблица 17
Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
Соединение |
Название |
|
несим-метил-втор-бутилэтилен |
|
сим-этилизопропилэтилен |
|
-метил--этил--изопропилэтилен |
|
сим-втор-бутилвинилэтилен |
|
втор-бутилизобутилацетилен |
Систематическая номенклатура:
1) определить главную цепь – самую длинную цепь углеродных атомов, которая должна содержать наибольшее число кратных связей;
2) пронумеровать атомы углерода главной цепи таким образом, чтобы углероды при кратной связи получили наименьшие номера из возможных.
Если в молекуле одновременно присутствуют двойная и тройная связи, то начало нумерации определяет двойная;
3) назвать основу – соответствующий главной цепи алкан, заменяя в ней суффикс -ан, на суффикс -ен (в алкенах), -ин (в алкинах), -диен (в алкадиенах), указывая цифрами атомы углерода при кратных связях (см. примеры в табл. 18).
Таблица 18