13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура

Амины. Производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными группами, называют аминами.

В зависимости от степени замещенности аммиака амины подразделяют на первичные (RNH₂), вторичные (RNHR) и третичные (R₃N). В соответствии с этим группу NH₂ называют аминогруппой, группу NHR  алкиламиногруппой, а группу NR₂  диалкиламиногруппой. В зависимости от природы углеводородного заместителя различают амины алифатические, ароматические и алкилароматические. По числу аминогрупп в молекуле различают моно-, ди-, три- и полиамины.

По номенклатуре ИЮПАК названия аминов образуют от названий соответствующих углеводородов прибавлением суффикса -амин. Если к атому азота присоединены различные углеводородные заместители, то за основу названия принимают название самой длинной углеродной цепи, непосредственно связанной с атомом азота. Более короткие углеводородные группы перечисляются в префиксе в алфавитном порядке совместно с обозначением N- (как N-замещенные производные первичных аминов).

Для ароматического первичного амина в номенклатуре ИЮПАК принято его тривиальное название анилин. Названия диаминов образуют из названия углеводорода и суффикса -диамин. В тех случаях, когда аминогруппа не является старшей, она обозначается префиксом амино-.

Для названия аминов широко используют радикало-фун­кци­о­наль­ную номенклатуру.

Некоторые амины сохраняют тривиальные названия.

При взаимодействии аминов с кислотами образуются четвертичные аммонийные соли, названия которых образуют строго по названию самого амина с добавлением суффикса -оний (-аммоний) или -иний (-анилиний).

Аминокислоты – соединения, в молекулах которых одновременно присутствуют амино- и карбоксильные группы. Общая формула имеет вид R(NH₂)COOH.

В основе классификации аминокислот лежат свойства боковой группы R. Этот заместитель может иметь нейтральную (аланин, глицин, валин и др.), полярную (аспарагин, глутамин, серин и др.), основную (лизин, аргинин, гистидин) или кислотную (аспарагиновая и глутаминовая кислоты) природу.

В соответствии с расстоянием между амино- и карбоксильной группами аминокислоты подразделяют на -, -, -, - и -амино­кислоты. Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами объединяют в обозначении -амино­кислоты.

В зависимости от способности синтезироваться в живых организмах аминокислоты подразделяют на заменимые (способны синтезироваться) и незаменимые (не способны синтезироваться).

Для природных -аминокислот широко используются тривиальные названия. В табл. 53 указаны структурные формулы природных -аминокислот, их полные, сокращенные названия, а также значения их изоэлектрических точек (рН_i). Звездочкой отмечены незаменимые аминокислоты.

Синтетические аминокислоты называют по номенклатуре ИЮПАК или с использованием тривиальных названий моно- и дикарбоновых кислот.

Таблица 53

Природные -аминокислоты

Тривиальное название	Обозначение; (рНi)	Формула
Глицин	Gly; (6,0)	CH2(NH2)–COOH
Аланин	Ala; (6,0)	СН3–CH(NH2)–COOH
Валин^*	Val; (6,0)	(СН3)2СН –CH(NH2)–COOH
Лейцин^*	Leu; (6,0)	(СН3)2СН–СН2–CH(NH2)–COOH
Изолейцин*	Ile; (6,0)	СН3СН2(СН3)СН–CH(NH2)–COOH
Аспарагиновая кислота	Asp; (3,0)	НООС–СН2–CH(NH2)–COOH
Глютаминовая кислота	Glu; (3,2)	НООС–СН2СН2–CH(NH2)–COOH
Аспарагин	Asn; (5,4)	NH2ОС–СН2–CH(NH2)–COOH
Глютамин	Gln; (5,7)	NH2ОС–CH2CH2–CH(NH2)–COOH
Лизин^*	Lys; (9,7)	NH2–(CH2)4–CH(NH2)–COOH
Аргинин^*	Arg; (10,8)
Цистеин^*	Cys; (5,0)	SH–CH2–CH(NH2)–COOH
Метионин^*	Met; (5,7)	H3CS–CH2CH2–CH(NH2)–COOH
Серин	Ser; (5,7)	НО–CH2–CH(NH2)–COOH
Треонин^*	Thr; (5,6)	CH3–CHOH–CH(NH2)–COOH
Фенилаланин^*	Phe; (5,5)	С6Н5–СН2–CH(NH2)–COOH
Тирозин	Tyr; (5,7)
Триптофан^*	Trp; (5,9)
Гистидин	His; (7,6)
Пролин	Pro; (6,3)

^* Незаменимые аминокислоты.