Задача 23

Напишите уравнения реакций субстратов А, Б и В с соответствующими реагентами, указанными в табл. 35. Назовите, по возможности, конечные продукты реакций.

Таблица 35

Вари­ант	Субстраты	Реагенты
1	А) 3-метоксифенол; Б) этандиол; В) бутан-1-ол	А) HI, 100 С; NaOH; Br2, H2O; Б) 2PCl5; Cu(OH)2; 2HNO3; В) HCl , ZnCl2; H2SO4, 150 C; CH3CH2COOH, H^

Продолжение табл. 35

Вари­ант	Субстраты	Реагенты
2	А) дипропиловый эфир; Б) 4-метилфенол; В) 2-метилпропан-2-ол	А) Na, 100 С; HCl, 0 С; HI, 100 С; Б) H2SO4; C2H5I, NaOH; Br2, H2O; В) PCl5; H2SO4, 150 C; NaNH2
3	А) 2-бромфенол; Б) 2-метилпропан-2-ол; В) пентан-2,3-диол	А) H2SO4, 100 С; C2H5Cl, NaOH; FeCl3; Б) PBr3; H2SO4, 0 C; H2SO4, 150 C; В) H2SO4, 150 C; 2 SOCl2; Cu(OH)2
4	А) 2-хлорфенол; Б) 2-метилпропан-1-ол; В) бутилметиловый эфир	А) Br2, H2O;  HCOOСl, NaOH; HNO3 (p.); Б) Cu, 630 C; HBr; СН3СООН, H^; В) HI, 100 С; H2SO4 , 0 C; O2, hv
5	А) пара-крезол; Б) глицерин; В) бензиловый спирт	А) (СH3CO)2O, KOH; C2H5I, NaOH; HNO3 (p.); Б) Cu(OH)2; 3HNO3, H2SO4; 3Na; В) C3H7COCl; H2SO4 , 0 C; Cu, 630 С
6	А) 2-метоксипропан; Б) 4-нитрофенол; В) метилэтилкарбинол	А) Na, 100 С; H2SO4, 0 С; HI, 100 С; Б) HNO3(p.); NaOH; Br2, H2O; В) H2SO4, 150 C; CH3CH2COOH, H^;Cu, 630 С
7	А) 2,4-динитрофенол; Б) изоамиловый спирт; В) пропан-1,2-диол	А) Na2СO3, H2O; FeCl3; CH3Br, KOH; Б) CH3(CH2)3COOH, H^; H2SO4, 0 C; HBr; В) Cu(OH)2; 2SOCl2; H2SO4, 150 C
8	А) этилпропилкарбинол; Б) орто-крезол; В) метилэтиловый эфир	А) HCl, ZnCl2; C4H9COCl; NaNH2; Б) FeCl3; HCOH, H^; CH3I, NaOH; В) H2SO4, 0 C; HI, 100 С; Na, 100 С
9	А) 3-бромфенол; Б) пропан-1,2-диол; В) этилизопропилкарбинол	А) СН3Br, KOH; CH3СOCl, NaOH; HNO3; Б) 2HNO3; Cu(OH)2; 2PBr3; В) H2SO4, 150 C; HBr; C2H5MgCl
10	А) 3-метилфенол; Б) бутан-1-ол; В) дипропиловый эфир	А) CH3Br, NaOH;  HNO3(20%); Br2, CS2; Б) H2SO4, 130 C; HBr; HCOOH, H^; В) HI, 100 C; H2SO4, 0 C; O2, hv
11	А) салициловая кислота Б) диизопропилкарбинол; В) этан-1,2-диол	А) NaOH; FeCl3; Br2, H2O; Б) H2SO4, 0 C; CH3COCl; PBr5; В) H2SO4, 150 C; 2 Na;  Cu(OH)2
12	А) аллиловый спирт; Б) 2,4,6-триметилфенол; В) бутилметиловый эфир	А) PCl5; KMnO4, NaHCO3; полимеризация; Б) NaOH; FeCl3; C2H5I, NaOH; В) H2SO4, 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C
13	А) 4-этоксифенол; Б) бутан-1,4-диол; В) 2-метилбутан-2-ол	А) HCOCl, KOH;  H2SO4, 100 C; HI, 100 С; Б) HBr; H2SO4, 150 C; 2HCOOH, H^; В) H2SO4, 150 C; PBr3; K

Продолжение табл. 35

Вари­ант	Субстраты	Реагенты
14	А) фенол; Б) изоамиловый спирт; В) диэтиловый эфир	А) HCOH, OH^­;  CH3Cl, NaOH; HNO3(20%); Б) K2Cr2O7, H2SO4; HCl, 0 C; PBr3; В) H2SO4 , 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C
15	А) вератрол; Б) бут-3-ен-1-ол; В) 4-метилфенол	А) Br2, FeBr3; HI, 100 C; Na, 100 C; Б) KMnO4 , H2O; H2SO4, 150 C; 2 HCl; В) H2SO4, 20 С;  C3H7Cl, NaOH; FeCl3
16	А) 4-изопропилфенол; Б) диметилэтилкарбинол; В) пропилфениловый эфир	А) CH3Br, NaOH;  Br2, H2O; HNO3(20%); Б) H2SO4 , 150 C;  HСl, 0 C; SOCl2; В) Cl2, AlCl3; HI, 100 C; Na, 100 C
17	А) 4-метилгексан-1-ол; Б) мета-крезол; В) 2-метилпентан-2,3-диол	А) NaNH2; CH3COOH, H^; PBr3; Б) C2H5I, NaOH;  HNO3(20%); Br2, H2O; В) 2HNO3; Cu(OH)2; H2SO4, 150 C
18	А) 4-нитрофенол; Б) неопентиловый спирт; В) этоксибензол	А) (CH3CO)2O, NaOH; СH3Cl, KOH; HNO3; Б) K2Cr2O7, H2SO4; HCl, 0 C; PBr3; В) Cl2, AlCl3; HI, 100 C; Na, 100 C
19	А) 2,4,6-трихлорфенол; Б) 2-фенилэтанол; В) бутан-1,3-диол	А) NaHCO3; CH3OK; FeCl3; Б) HBr; CH3COOH, H^; H2SO4, 0 C; В) H2SO4, 150 C; 2PCl5; 2 Na
20	А) 4-бромфенол; Б) пентиловый спирт; В) 3-метил-1-метоксибутан	А) HNO3(20%); CH3OK; NaOH; Б) C6H5COOH, H^; H2SO4, 130 C; PCl5; В) H2SO4, 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C
21	А) пропан-1,2-диол; Б) 3-метилпентан-1-ол; В) гваякол	А) Cu(OH)2; H2SO4, 150 C; PCl5; Б) H2SO4, 150 C; SOCl2; (CH3CO)2O; В) Br2, H2O; СH3Cl, KOH; HI, 100 C
22	А) этилпропилкарбинол; Б) резорцин; В) диметиловый эфир	А) CH3COOH, H^; K2Cr2O7, H2SO4; PCl5; Б) HNO3(20%); KOH; HCOH, H^; В) H2SO4, 0 C; HI, 100 C; Na, 100 C
23	А) 2-бром-4-метилфенол; Б) пропаргиловый спирт; В) глицерин	А) FeCl3; CH3OK; HCOCl, KOH; Б) PBr3; Cu(NH3)2Cl; K2Cr2O7, H2SO4; В) Cu(OH)2;  3С17Н33СООН, H^; 3 HNO3, H2SO4
24	А) 2-хлорфенол; Б) диэтилкарбинол; В) пропилфениловый эфир	А) HCOСl, NaOH; H2SO4, 100 C; Br2, H2O; Б) Cu, 630 C; HNO3, t, C; H2SO4, 0 C; В) HI, 100 C;  HNO3, H2SO4; Na, 100 C

Окончание табл. 35

Вари­ант	Субстраты	Реагенты
25	А) пентан-1,4-диол; Б) 4-этиланизол; В) 2,4,6-трибромфенол	А) 2 KNH2; H2SO4, 120 C; 2 HNO2; Б) HI, 100 С; KMnO4 , H2SO4; Br2, FeBr3; В) CH3COСl, NaOH; CH3I, KOH; NaHCO3
26	А) 2-метилбутан-2,3-диол Б) фенилкарбинол; В) 3-метоксифенол	А) Cu(OH)2; H2SO4, 150 C; PCl5; Б) HBr; H2SO4, 0 C; KMnO4, H2SO4; В) Br2, H2O; HI, 100 C; HNO3(20%)
27	А) пент-3-ен-1-ол; Б) бутан-2,3-диол; В) 3,5-диметилфенол	А) Cu, 630 C;  C3H7CООН, H^; Br2, H2O; Б) 2 HNO3; H2SO4, 150 C; Cu(OH)2; В) CH3I, KOH;  H2SO4, 20 C; Br2, H2O
28	А) 2-нитрофенол; Б) глицерин; В) метилизобутил­карби­нол	А) FeCl3; CH3I, KOH; Br2, H2O; Б) 3HNO3; 3C17H33COCl; Cu(OH)2; В) Cu, 630 C; HСOOH, H^; H2SO4, 150 С
29	А) 2,3-дибромфенол; Б) циклопентанол; В) 3-метилэтоксибензол	А) NaOH; Br2, H2O; CH3I, KOH; Б) CH3COCl; H2SO4, 0 C; HBr; В) HI, 100 C;  KMnO4, H2SO4; Cl2, AlCl3
30	А) дибензиловый эфир; Б) циклогексанол; В) гидрохинон	А) Na, 100C; H2SO4, 0 C; О2, hv; Б) HCl, 0 C; H2SO4, 130 C; PBr3; В) KBrO3 , H2SO4; (CH3CО)2О, KOH; 2 C3H7I, NaOH