Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Методичка по органике.doc
Скачиваний:
1267
Добавлен:
26.03.2015
Размер:
7.36 Mб
Скачать

4. Алканы

Алканы (предельные углеводороды)  соединения, состоящие из атомов углерода и водорода, соединенных между собой только -связями. Молекулярная формула СnH2n+2.

Гомологический ряд алканов:

СН4 – метан

СН3–СН3 – этан

СН3–СН2–СН3 – пропан

СН3–(СН2)2–СН3 – бутан

СН3–(СН2)3–СН3 – пентан

СН3–(СН2)4–СН3 – гексан

СН3–(СН2)5–СН3 – гептан

СН3–(СН2)6–СН3 – октан

СН3–(СН2)7–СН3 – нонан

СН3–(СН2)8–СН3 – декан

Номенклатура

Рациональная номенклатура:

1) выделить основу названия  наиболее разветвленный и симметричный атом углерода в молекуле;

2) назвать окружающие основу заместители, начиная от более простых к более сложным; одинаковые заместители обозначить приставками: ди-, три- и т. д. (табл. 2);

3) к названию заместителей добавить название основы – метан (см. примеры в табл. 13).

Таблица 13

Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре

Соединение

Название

метилэтилвтор-бутилметан

метилизопропилвтор-бутилметан

Окончание табл. 13

Соединение

Название

диметилпропил-изопропилметан

Систематическая номенклатура:

1) определить главную цепь – самую длинную цепь углеродных атомов, которая должна содержать наибольшее число разветвлений;

2) пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная нумерацию с той стороны, к которой ближе примыкает любой углеводородный радикал (алкил).

Если разные алкилы находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то нумерацию начинают со стороны нахождения радикала с меньшим числом углеродных атомов (метил, этил и т. д.).

Если одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерация начинается с той стороны, где число разветвлений больше;

3) перечислить алкилы в алфавитном порядке (умножающие приставки ди-, три- и т. д. не учитываются), указывая цифрами соответствующие атомы углерода, при которых они находятся (см. примеры в табл. 14).

Таблица 14

Примеры названий алканов по систематической номенклатуре

Соединение

Название

2,4-диметил-3-этилпентан

2,3,6-триметилгептан

Окончание табл. 14

Соединение

Название

3-метил-7-этилнонан

Индивидуальные задания Задача 7

Напишите реакции получения соединений А и Б (табл. 15) из соответствующего алкена, соли карбоновой кислоты и галогенопроизводного углеводорода.

Таблица 15

Вариант

А

Б

1

пентан

2,3-диметилбутан

2

2,5-диметилгексан

пропан

3

гексан

2-метилбутан

4

2-метилпропан

бутан

5

2,7-диметилоктан

3-метилпентан

6

пентан

3,4-диметилгексан

7

пропан

бутан

8

гексан

2-метилпентан

9

2,3-диметилпентан

октан

10

2,2,5,5-тетраметилгексан

3-метилгексан

11

2,2-диметилпентан

гексан

12

3-метилгептан

3,4-диметилгексан

13

бутан

2-метилгексан

14

2,3-диметилбутан

триметилэтилметан

15

этилпропилметан

2,2-диметилбутан

16

3,3,4,4-тетраметилгексан

2,3-диметилпентан

17

метилэтилпропилметан

этилпропилметан

18

диметилизопропилметан

2-метилгептан

19

пентан

метилэтил-втор-бутилметан

20

2,2-диметилбутан

2,2,5,5-тетраметилгексан

21

2-метилпропан

3,4-диметилгексан

22

2,7-диметилоктан

триметилизопропилметан

23

изопропилизобутилметан

2,3-диметилгексан

24

2,4-диметилпентан

диметилизопропилметан

Окончание табл. 15

Вариант

А

Б

25

метилэтилметан

пентан

26

этилпропилметан

метилдиэтилметан

27

метилпропилизопропилметан

2,5-диметилгексан

28

гексан

2-метилбутан

29

метилэтил-втор-бутилметан

гептан

30

2,3-диметилбутан

триметилпропилметан