- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Индивидуальные задания Задача 34
Дайте определение понятию «основность» органического соединения. Расположите вещества А, Б и В (табл. 54) в порядке возрастания их основных свойств. Дайте необходимые пояснения. Приведите формулы и классификацию представленных в задании аминов (например, вторичный алифатическо-ароматический амин). Для наиболее слабого основания напишите уравнение солеобразования с H2SO4.
Таблица 54
Вариант |
А |
Б |
В |
1 |
анилин |
2,4-диброманилин |
метиламин |
2 |
метилфениламин |
дифениламин |
анилин |
3 |
пропиламин |
диэтиламин |
2-метиланилин |
4 |
диметиламин |
диметилфениламин |
4-хлоранилин |
5 |
втор-бутиламин |
4-метиланилин |
4-нитроанилин |
6 |
2,4-динитроанилин |
триэтиламин |
4-метиланилин |
7 |
2-броманилин |
метилпропиламин |
N-этиланилин |
8 |
изобутиламин |
4-нитроанилин |
анилин |
9 |
метилпропиламин |
N,N-диэтиланилин |
бутиламин |
10 |
дифениламин |
4-аминофенол |
этиламин |
11 |
2-аминобензойная кислота |
2-метиланилин |
пропиламин |
12 |
метилпропиламин |
трет-бутиламин |
3-броманилин |
13 |
N,N-диэтиланилин |
триэтиламин |
анилин |
14 |
пропилфениламин |
втор-бутиламин |
диметиламин |
15 |
трифениламин |
метилфениламин |
дифениламин |
16 |
4-броманилин |
пара-толуидин |
бутан-2-амин |
17 |
триэтиламин |
3-иоданилин |
бутиламин |
18 |
2-аминофенол |
трет-бутиламин |
3-броманилин |
19 |
4-нитроанилин |
орто-толуидин |
дипропиламин |
20 |
анилин |
изопропиламин |
дифениламин |
21 |
N-пропиланилин |
дипропиламин |
этиламин |
22 |
трет-бутиламин |
триэтиламин |
анилин |
23 |
2-хлоранилин |
анилин |
изобутиламин |
Окончание табл. 54
Вариант |
А |
Б |
В |
24 |
4-аминобензойная кислота |
N-метиланилин |
анилин |
25 |
2-метиланилин |
метилпропиламин |
изобутиламин |
26 |
метилфениламин |
дифениламин |
диметиламин |
27 |
трифениламин |
2-аминофенол |
4-хлоранилин |
28 |
диметилэтиламин |
4-нитроанилин |
анилин |
29 |
бутилвтор-бутиламин |
N,N-диэтиланилин |
бутиламин |
30 |
N-пропиланилин |
изопропиламин |
диметиламин |
Задача 35
Напишите уравнения реакций соединений А и Б с соответствующими реагентами, указанными в табл. 55. Назовите, по возможности, конечные продукты реакций.
Таблица 55
Вариант |
Соединения |
Реагенты |
1 |
А) пропиламин Б) тирозин |
А) CH3COCl; HNO2; H2O Б) T > Tпл; CuO; KOH |
2 |
А) 4-метиланилин Б) -аланин |
А) HNO2; С2Н5I; Br2, H2O Б) T > Tпл; NaHCO3; H2SO4 |
3 |
А) N,N-диметиланилин Б) глицин |
А) HNO2; Br2, H2O; HCl Б) декарбоксилаза; СН3ОН, Н; T > Tпл |
4 |
А) дифениламин Б) 4-аминопентановая кислота |
A) CH3COCl; H2SO4; СН3I Б) T > Tпл; HNO2; NaОH |
5 |
А) трет-бутиламин Б) валин |
А) С2Н5I; HNO2; H2O Б) CuO; HCl; CH3COCl |
6 |
А) 2-хлоранилин Б) цистеин |
А) Br2, H2O; С3Н7I; (CH3CO)2О Б) KOH; H2SO4; HNO2; |
7 |
А) диметиламин Б) 2-аминобензойная кислота |
А) HNO2; С2Н5I; HCl Б) HNO3; HNO2 + -нафтол; NaHCO3 |
8 |
А) N-пропиланилин Б) -аланин |
А) CH3COCl; HNO2; Br2, H2O Б) CuO; декарбоксилаза; H2SO4 |
9 |
А) 2-метиланилин Б) -фенилаланин |
А) HNO2 + -нафтол; Br2, H2O; CH3COCl; Б) декарбоксилаза; HNO3; KOH |
10 |
А) бутиламин Б) триптофан |
А) 2 С3Н7I; (CH3CO)2О; H2SO4 Б) 3 СН3I; СН3ОН, Н; NaHCO3 |
Продолжение табл. 55
Вариант |
Соединения |
Реагенты |
11 |
А) изопропиламин Б) глутаминовая кислота |
А) HCl; HNO2; CH3COCl Б) -декарбоксилаза; T > Tпл; PСl5 |
12 |
А) N-этиланилин Б) аспарагиновая кислота |
А) HNO2; С2Н5I; Br2, H2O Б) 2СН3ОН, Н; (CH3CO)2О; -декарбоксилаза |
13 |
А) метилэтиламин Б) 4-аминобензойная кислота |
А) СН3I; HNO2; HCl Б) HNO2 + -нафтол; HNO3; С3Н7ОН, Н |
14 |
А) 4-броманилин Б) лизин |
А) HNO2 + -нафтол; Br2, H2O; (CH3CO)2О Б) HNO2; NaОH; С2Н5I (изб.) |
15 |
А) втор-бутиламин Б) -фенилаланин |
А) HNO2; (CH3CO)2О; H2SO4 Б) T > Tпл; NH3, t, C; HCl |
16 |
А) этиламин Б) тирозин |
А) 3 СН3I; HNO2; H2O Б) HNO3; PСl5; CH3COCl |
17 |
А) N-пропиланилин Б) -аминовалерьяновая кислота |
А) HNO2; Br2, H2O; CH3COCl Б) T > Tпл; HNO2; NaHCO3 |
18 |
А) дипропиламин Б) 3-аминобензойная кислота |
А) CH3COCl; HNO2; H2O Б) Br2, H2O; HNO2 + -нафтол; NH3, t, C |
19 |
А) пентан-2-амин Б) глицин |
А) (CH3CO)2О; HNO2; 2 СН3I Б) С2Н5ОН, Н; декарбоксилаза; CuO |
20 |
А) 2,4,6-трихлоранилин Б) изолейцин |
А) HNO2 + -нафтол; H2SO4; CH3COCl Б) CuO; T > Tпл; 3 С2Н5I |
21 |
А) 4-метиланилин Б) лейцин |
А) HNO2 + -нафтол; Br2, H2O; С2Н5I Б) HNO2; PСl5; T > Tпл |
22 |
А) дипропиламин Б) -фенилаланин |
А) HNO2; H2SO4; СН3I Б) CuO; HNO3; С4Н9ОН, Н |
23 |
А) N,N-диметиланилин Б) -аланин |
А) HNO2; Br2, H2O; HCl Б) T > Tпл; KOH; NH3, t, C |
24 |
А) бутиламин Б) 4-аминобензойная кислота |
А) 2 СН3I; HNO2; НСООН Б) HNO2 + фенол; HNO3; CH3CН2ОН, Н |
25 |
А) N-метиланилин Б) валин |
А) HNO2; (CH3CO)2О; Br2, H2O Б) NaHCO3; CuO; 3 СН3I |
26 |
А) втор-бутиламин Б) триптофан |
А) 2 С2Н5I; HNO2; СН3СООН Б) KOH; HCl; СН3ОН, Н |
Окончание табл. 55
Вариант |
Соединения |
Реагенты |
27 |
А) изобутиламин Б) -фенилаланин |
А) H2SO4; HNO2; CH3COCl Б) T > Tпл; PСl5; СН3I |
28 |
А) изопропиламин Б) аспарагиновая кислота |
А) HNO2; НСООН; 3 СН3I Б) NH3, t C; HNO2; -декарбоксилаза |
29 |
А) N-пропиланилин Б) -аминовалерьяновая кислота |
А) HNO2; CH3COCl; HCl Б) T > Tпл; HNO2; NH3, t, C |
30 |
А) дифениламин Б) -аланин |
А) HNO2; CH3COCl; H2SO4 Б) CuO; CH3CН2ОН, Н; HNO2 |