- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Пример решения задачи 26
Заполните схему превращений, назовите промежуточные и конечные продукты.
|
Выполнение данной схемы превращений требует знаний способов получения и химических свойств карбонильных соединений.
Приведем решение данной схемы и назовем образующиеся на каждой стадии продукты:
Пример решения задачи 27
Функциональные производные карбоновых кислот это все соединения, которые образуются в результате химических превращений в карбоксильной группе.
Если химическая реакция протекает по углеводородному радикалу карбоновой кислоты и не затрагивает карбоксильную группу, то в результате получаются замещенные карбоновые кислоты.
К основным функциональным производным карбоновых кислот относятся соли, галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и нитрилы. Приводим реакции их получения из соответствующей кислоты.
По кислотным свойствам карбоновые кислоты превосходят спирты, фенолы и угольную кислоту. Поэтому в реакциях с карбонатами карбоновые кислоты вытесняют угольную кислоту, которая разлагается с образованием углекислого газа и воды. Реакция с карбонатами является качественной на открытие карбоксильной группы.
Гидролиз всех функциональных производных в зависимости от рН среды в конечном результате приводит к образованию родоначальной карбоновой кислоты (в кислой среде) или ее соли (в щелочной среде).
Ангидриды:
Галогенангидриды:
Сложные эфиры:
Реакция щелочного гидролиза в присутствии индикатора фенолфталеина используется для обнаружения сложных эфиров и может рассматриваться как качественная. При гидролизе происходит нейтрализация щелочи образующейся кислотой, и малиновая окраска фенолфталеина исчезает.
Амиды:
Нитрилы:
Реакция ацилирования замещение подвижного водорода или металла в реагенте на ацильную группу субстрата.
Ацилирующими средствами (поставщиками ацильной группы) являются галогенангидриды, ангидриды, карбоновые кислоты, сложные эфиры и амиды. Сила ацилирующего средства зависит от величины + заряда на атоме углерода карбонильной группы. Чем выше + заряд, тем легче идет атака нуклеофилом, тем выше скорость реакции ацилирования. В галогенангидридах благодаря преоблада-ющему отрицательному индуктивному эффекту (I) + заряд на карбонильном углероде повышается. В остальных ацилирующих средствах преобладает положительный мезомерный эффект (+М), который понижает + заряд, но в различной степени. В ангидридах +М эффект разделяется на две карбонильные группы, и его влияние на величину + в два раза меньше, чем в кислотах, эфирах и амидах. Наиболее сильный +М эффект наблюдается в амидах (так как азот слабее чем кислород удерживает свою неподеленную электронную пару, ввиду меньшей электроотрицательности), поэтому + заряд на карбонильном углероде будет наименьший в ряду ацилирующих средств. Карбоновые кислоты и сложные эфиры являются практически одинаковыми по силе ацилирующими средствами. Исходя из вышесказанного ряд активности ацилирующих средств выглядит следующим образом:
Решение
1. Пишем уравнения реакций получения из диметилуксусной кислоты (А) ее производных: а) бариевой соли; б) хлорангидрида; в) ангидрида; г) сложного эфира (реакцией этерификации с пропан-1-олом); д) амида. Называем полученные соединения:
2. Приводим уравнения реакций гидролиза в кислой и щелочной среде N,N-диметилизобутирамида (Б):
Используя ряд активности ацилирующих средств, сравниваем активность в реакциях ацилирования веществ А и Б: