- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
1. Классификация и номенклатура органических соединений
В основу современной классификации органических соединений положены два важнейших признака:
1) строение углеродного скелета молекулы;
2) наличие в молекуле функциональной группы.
1. По строению углеродного скелета органические соединения делятся на группы (рис. 1):
Рис. 1. Классификация органических соединений в зависимости от строения углеродного скелета молекулы
2. Наличие в молекуле функциональной группы определяет принадлежность соединения к определенному классу (табл. 1).
Таблица 1
Классы органических соединений
Название класса |
Общая структурная формула |
Функциональная группа или структурный фрагмент |
Пример | ||
формула |
название |
формула |
название | ||
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
алканы |
R–CH2–CH2–R |
– |
|
CH4 |
метан |
алкены |
|
|
|
CH2=CH2 |
этен |
алкины |
|
|
|
CHCH |
этин |
алка-диены |
|
|
|
CH2=CHСH=CH2 |
бутадиен-1,3 |
арены |
|
|
бензол |
|
метилбензол |
галогенопроизводные УВ |
R–Hal |
F, Cl Br, I |
фтор хлор бром иод |
CH3CH2–Br |
бромэтан |
спирты |
R–OH |
OH |
гидрок-сильная |
CH3CH2CH2OH |
пропан-1-ол |
Окончание табл. 1
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
фенолы |
Ar–OH |
|
фенол |
|
2-бромфенол |
простые эфиры |
ROR |
O |
окси |
CH3OCH3 |
диметиловый эфир |
альдегиды |
|
|
альдегидная |
|
этаналь |
кетоны |
|
|
кето-группа |
|
пропанон |
карбоновые кислоты |
|
|
карбок-сильная |
|
этановая кислота |
нитросоединения |
|
|
нитро- |
|
нитрометан |
аминосоединения |
RNH2 |
NH2 |
амино- |
CH3NH2 |
метанамин |
Номенклатура органических соединений. При построении названия соединения следует учитывать существование нескольких типов номенклатур.
Тривиальная номенклатура. Названия соединений по тривиальной номенклатуре указывают либо на источник выделения (молочная кислота, муравьиная кислота, кофеин), либо на особые свойства веществ (гремучая кислота, пурпурин, метиленовая синь). Тривиальные названия не отражают химическое строение вещества.
Рациональная номенклатура связывает название вещества с его классом. За основу названия принимают наиболее простой (первый или второй) член гомологического ряда, у которого атомы водорода могут быть замещены углеводородными радикалами, атомами или функциональными группами.
Углеводородный радикал R (алкил) – радикал, который образуется путем формального отнятия атома водорода от атома углерода (табл. 2).
Первичный углеводородный радикал образуется при отнятии атома водорода от первичного атома углерода, вторичный – от вторичного, третичный – от третичного.
Алгоритм построения названия органического соединения по рациональной номенклатуре:
1) определить класс называемого соединения (табл.1);
2) определить основу названия простейший представитель данного класса (табл. 3);
3) назвать окружающие основу заместители, начиная от более простых к более сложным; одинаковые заместители обозначить приставками: ди-, три-, тетра- и т. д. (табл. 2);
Для алкенов, содержащих два углеводородных радикала при основе, в названии добавляется приставка сим- (симметричный), если эти радикалы стоят при разных атомах углерода кратной связи и несим- (несимметричный) – при одном атоме углерода;
4) к названию заместителей добавить название основы. (В табл. 4 приведены примеры).
Таблица 2