- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Задача 13
Получите соединение А (табл. 23) дегидрогалогенированием соответствующего дигалогенопроизводного (геминального или вицинального) углеводорода.
Таблица 23
Вариант |
А |
Вариант |
А |
1 |
3-метилгепт-1-ин |
16 |
3-метилгекс-1-ин |
2 |
бут-1-ин |
17 |
4-метилгекс-2-ин |
3 |
метилизопропилацетилен |
18 |
метилвтор-бутилацетилен |
4 |
4-метилпент-1-ин |
19 |
4,4-диметилпент-2-ин |
5 |
3-метилпент-1-ин |
20 |
диизопропилацетилен |
6 |
метилэтилацетилен |
21 |
2-метилгекс-3-ин |
7 |
пент-1-ин |
22 |
изобутилацетилен |
8 |
втор-бутилацетилен |
23 |
3,3-диметилбут-1-ин |
9 |
3,4-диметилгепт-1-ин |
24 |
гепт-1-ин |
10 |
3,3-диметилпент-1-ин |
25 |
пропилизопропилацетилен |
11 |
этилизопропилацетилен |
26 |
бут-2-ин |
12 |
2,5-диметилгекс-3-ин |
27 |
3,3-диметилпент-1-ин |
13 |
бутилацетилен |
28 |
метилацетилен |
14 |
гекс-2-ин |
29 |
пропилацетилен |
15 |
2-метилгепт-3-ин |
30 |
3,4-диметилпент-1-ин |
Задача 14
Приведите для соединения А реакции с реагентами Б, В и Г. Назовите продукты реакций (табл. 24).
Таблица 24
Вари-ант |
А |
Б |
В |
Г |
1 |
3,4-диметилпент-1-ин |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
HBr (2 моль) |
KMnO4, H2SO4 |
2 |
2,5-диметилгекс-3-ин |
HCN, CuCN |
K2Cr2O7, H2SO4 |
H2, Ni (1 моль) |
3 |
пропилацетилен |
Ag(NH3)2OH |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
KMnO4, H2SO4 |
4 |
этилацетилен |
K2Cr2O7, H2SO4 |
CH3COOH, H3PO4 |
HCl (2 моль) |
5 |
метилацетилен |
HBr (2 моль) |
HCN, CuCN |
KMnO4, H2SO4 |
6 |
4-метилгепт-1-ин |
CH3OH, KOH |
Cu(NH3)2OH |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
7 |
бут-2-ин |
KMnO4, H2SO4 |
CH3CH2OH, KOH |
H2, Ni (1моль) |
8 |
изопропилацетилен |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
Ag(NH3)2OH |
HCN, CuCN |
Продолжение табл. 24
Вари-ант |
А |
Б |
В |
Г | |
9 |
гепт-1-ин |
NaNH2, NH3 |
HBr (2 моль) |
CH3COOH, H3PO4 | |
10 |
5-метилгепт-1-ин |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
K2Cr2O7, H2SO4 |
Cu(NH3)2OH | |
11 |
изобутилацетилен |
KMnO4, H2SO4 |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
HCl (2 моль) | |
12 |
3-метилгекс-1-ин |
HBr (2 моль) |
CH3CH2OH, KOH |
Cu(NH3)2OH | |
13 |
4-метилгекс-1-ин |
H2, Ni (1 моль) |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
NaNH2, NH3 | |
14 |
метилвтор-бутилацетилен |
K2Cr2O7, H2SO4 |
HCN, CuCN |
H2O, HgSO4, H2SO4 | |
15 |
5-метилгекс-2-ин |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
CH3OH, KOH |
KMnO4, H2SO4 | |
16 |
диизопропил-ацетилен |
CH3COOH, H3PO4 |
K2Cr2O7, H2SO4 |
HCl (2 моль) | |
17 |
2-метилгекс-3-ин |
H2, Pt (1 моль) |
HCN, CuCN |
KMnO4, H2SO4 | |
18 |
метилизопро-пилацетилен |
CH3CH2OH, KOH |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
K2Cr2O7, H2SO4 | |
19 |
4-метилпент-1-ин |
Ag(NH3)2OH |
KMnO4, H2SO4 |
HBr (2 моль) | |
20 |
3-метилпент-1-ин |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
HCN, CuCN |
NaNH2, NH3 | |
21 |
метилэтилаце-тилен |
KMnO4, H2SO4 |
CH3OH, KOH |
H2, Pd (1 моль) | |
22 |
диэтилацетилен |
CH3COOH, H3PO4 |
HCN, CuCN |
K2Cr2O7, H2SO4 | |
23 |
пент-1-ин |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
HBr (2 моль) |
Ag(NH3)2OH | |
24 |
втор-бутилацетилен |
K2Cr2O7, H2SO4 |
NaNH2, NH3 |
HCl (2 моль) | |
25 |
3,4-диметил- гепт-1-ин |
CH3COOH, H3PO4 |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
Cu(NH3)2OH | |
26 |
3,3-диметил- пент-1-ин |
K2Cr2O7, H2SO4 |
Ag(NH3)2OH |
HBr (2 моль) | |
27 |
этилизопропилацетилен |
HCl (2 моль) |
CH3CH2OH, KOH |
KMnO4, H2SO4 |
Окончание табл. 24
Вари-ант |
А |
Б |
В |
Г |
28 |
2,5-диметил- гекс-3-ин |
Br2, H2O |
H2O, HgSO4, H2SO4 |
K2Cr2O7, H2SO4 |
29 |
бутилацетилен |
KMnO4, H2SO4 |
HBr (2 моль) |
Ag(NH3)2OH |
30 |
гекс-2-ин |
K2Cr2O7, H2SO4 |
HCN, CuCN |
HCl (2 моль) |