Задача 15

Выполните схемы превращений (табл. 25), назовите образующиеся на каждой стадии продукты реакций.

Таблица 25

Вари-ант	Схемы превращений
1
2
3
4	спирт, t, C

Продолжение табл. 25

Вари-ант	Схемы превращений
5
6
7
8
9
10

Продолжение табл. 25

Вари-ант	Схемы превращений
11
12
13
14
15
16
17

Продолжение табл. 25

Вари-ант	Схемы превращений
18
19
20
21
22

Продолжение табл. 25

Вари-ант	Схемы превращений
23	Br2, hv, t, C спирт, t, C спирт, t, C
24	спирт, t, C спирт, t, C спирт, t, C
25
26
27
28

Окончание табл. 25

Вари-ант	Схемы превращений
29	KOH, t, C KOHизб, t, C
30	спирт, t, C

Задача 16

Установите структурную формулу соединения, удовлетворяющую приведенным в табл. 26 условиям. Назовите соединение и напишите уравнения всех указанных реакций.

Таблица 26

Вариант	Условия
1	а) молекулярная формула С4Н6; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) образует осадок с аммиачным раствором оксида меди
2	а) молекулярная формула С4Н8; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) образует полимеры; г) при гидратации превращается в спирт; д) при озонолизе образует только уксусный альдегид
3	а) молекулярная формула С6Н14; б) легко бромируется на свету; в) при хлорировании образует смесь монохлорпроизводных углеводородов; г) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
4	а) молекулярная формула С5Н8; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с реактивом Вагнера;

Продолжение табл. 26

Вариант	Условия
4	г) образует осадок с аммиачным раствором оксида серебра; д) в реакции с водой образует только метилпропилкетон
5	а) молекулярная формула С6Н12; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) обесцвечивает раствор бромной воды; г) в реакции с водой образует вторичный спирт; д) при жестком окислении образует только метилуксусную кислоту
6	а) молекулярная формула С4Н6; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди
7	а) молекулярная формула С6Н14; б) в реакции Коновалова образует третичное нитросоединение; в) при хлорировании образует смесь монохлорпроизводных углеводородов; г) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
8	а) молекулярная формула С8Н16; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) обесцвечивает раствор бромной воды; г) при гидратации превращается в третичный спирт; д) при жестком окислении образует только метилэтилкетон
9	а) молекулярная формула С8Н14; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) не вступает в реакцию Кучерова; г) в реакции присоединения бромоводорода может образовывать два продукта; д) при жестком окислении образует смесь уксусной кислоты и бутандиона-2,3
10	а) молекулярная формула С5Н12; б) бромируется на свету с трудом; в) при хлорировании образует только один продукт; г) не может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов; д) получите данное соединение реакцией сплавления со щелочью соли соответствующей кислоты

Продолжение табл. 26

Вариант	Условия
11	а) молекулярная формула С6Н10; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди; д) при жестком окислении образует только метилуксусную кислоту
12	а) молекулярная формула С8Н14; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) не вступает в реакцию Кучерова; г) в реакции присоединения хлороводорода может образовывать два продукта; д) при жестком окислении образует 2 моля пропанона и 1 моль этандиовой кислоты
13	а) молекулярная формула С6Н14; б) в реакции нитрования по Коновалову образует третичное нитросоединение; в) при хлорировании образует четыре монохлорзамещенные углеводорода; г) не может быть получено реакцией Кольбе без побочных продуктов; д) получите данное соединение реакцией сплавления со щелочью соли соответствующей кислоты
14	а) молекулярная формула С6Н10; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) в реакции с водой образует метилбутилкетон; г) образует осадок с аммиачным раствором оксида меди
15	а) молекулярная формула С7Н14; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с реактивом Вагнера; г) при гидратации образует третичный спирт; д) при жестком окислении образует уксусную кислоту и пентан-2-он
16	а) молекулярная формула С6Н14; б) легко бромируется на свету; в) в реакции нитрования по Коновалову образут третичное нитросоединение; г) при хлорировании образует два монохлорзамещенные углеводорода; д) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов

Продолжение табл. 26

Вариант	Условия
17	а) молекулярная формула С6Н10; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) не вступает в реакцию Кучерова; г) в реакции присоединения бромоводорода может образовывать два продукта; д) при жестком окислении образует 2 моля этановой и 1 моль этандиовой кислоты
18	а) молекулярная формула С8Н18; б) бромируется на свету с трудом; в) при хлорировании образует только один монохлорзамещенный углеводород; г) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
19	а) молекулярная формула С6Н14; б) в реакции нитрования по Коновалову не образует третичное нитросоединение; в) при хлорировании образует три монохлорзамещенные углеводорода; г) не может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов; д) получите данное соединение реакцией сплавления со щелочью соли соответствующей кислоты
21	а) молекулярная формула С8Н18; б) легко бромируется на свету; в) в реакции нитрования по Коновалову образует третичное нитросоединение; г) при хлорировании образует три монохлорзамещенные углеводорода; д) может быть получено по реакциям Вюрца и Кольбе без побочных продуктов
22	а) молекулярная формула С8Н14; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) не вступает в реакцию Кучерова; г) при жестком окислении образует смесь уксусной, пропан-2-оновой кислоты и пропанона; д) приведите для данного соединения формулу межклассового изомера

Продолжение табл. 26

Вариант	Условия
23	а) молекулярная формула С7Н14; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) обесцвечивает раствор бромной воды; г) при гидратации образует два изомера; д) при жестком окислении образует пропанон и бутанон
24	а) молекулярная формула С8Н14; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди; д) при жестком окислении образует только диметилуксусную кислоту
25	а) молекулярная формула С7Н14; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) обесцвечивает раствор бромной воды; г) при гидратации образует третичный спирт; д) при жестком окислении образует диметилкетон и этилуксусную кислоту
26	а) молекулярная формула С10Н18; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида серебра; д) при жестком окислении образует только метилэтилуксусную кислоту
27	а) молекулярная формула С10Н22; б) легко бромируется на свету; в) при хлорировании образует три продукта; г) может быть получено реакцией Вюрца без побочных продуктов
28	а) молекулярная формула С6Н10; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) не образует осадок с аммиачным раствором оксида меди; д) при жестком окислении образует уксусную и этилуксусную кислоту
29	а) молекулярная формула С8Н16; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с реактивом Вагнера; г) при гидратации образует третичный спирт; д) при жестком окислении образует 2-метилпропановую кислоту и бутанон

Окончание табл. 26

Вариант	Условия
30	а) молекулярная формула С6Н10; б) обесцвечивает раствор бромной воды; в) реагирует с водой в присутствии солей ртути; г) образует осадок с аммиачным раствором оксида меди; д) при жестком окислении образует CO2 и триметилуксусную кислоту

Для решения задачи на установление структуры неизвестного соединения необходимо знать общие формулы органических соединений разных классов и при изучении химических свойств обратить внимание на качественные реакции, позволяющие отличить соединения, относящиеся к разным классам. Чтобы представить ход рассуждений по поиску необходимой структурной формулы, обосновать ее вывод и по возможности избежать ошибки в выводе формулы, ответ задачи следует выполнить в виде табл. 27, после которой следует привести уравнения всех реакций, указанных в задаче. Рассмотрим пример решения такой задачи:

«Установите структурную формулу соединения С₈Н₁₆, удовлетворяющую следующим условия: а) обесцвечивает раствор бромной воды; б) реагирует с реактивом Вагнера; в) при гидратации образует третичный спирт; г) при жестком окислении образует 3-метилбутановую кислоту и пропанон. Назовите соединение и напишите уравнения всех указанных реакций».

Таблица 27

Решение

Условия	Экспериментальный факт	Вывод о строении
а)	молекулярная формула С8Н16	СnН2n,  соединение является ненасыщенным, может быть алкеном или циклоалканом
б)	С8Н16 + Br2, H2O  обесцвечивает	наличие кратной связи  алкен
в)	С8Н16 + KMnO4, H2O  реагирует	наличие кратной связи  алкен
г)	С8Н16 + H2O, H^  третичный спирт	кратная связь находится при третичном атоме углерода
д)	С8Н16 + KMnO4, H2SO4  3-метил­бутановая кислота + пропанон	кратная связь находится между окисленными атомами углерода

На основании анализа данных табл. 27 можно установить структурную формулу искомого соединения:

Уравнения реакций: