Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Методичка по органике.doc
Скачиваний:
1267
Добавлен:
26.03.2015
Размер:
7.36 Mб
Скачать

Пример решения задачи 28

Для решения схемы превращений необходимо знать не только химические свойства, но и способы получения карбоновых кислот.

Способы получения карбоновых кислот

1. Жесткое окисление углеводородов проводится следующими окислителями: KMnO4 + H2SO4; K2Cr2O7 + H2SO4; CrO3 + CH3COOH и в общем случае может обозначаться символом [О].

2. Окисление первичных спиртов и альдегидов приводит к образованию карбоновых кислот с тем же углеродным скелетом. При действии на первичные спирты одного моля окислителя образуется альдегид, а затем при действии второго моля окислителя  кислота:

3. Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот.

4. Гидролиз тригалогенозамещенных углеводородов приводит к образованию неустойчивых геминальных триолов, которые самопроизвольно отщепляют молекулу воды, превращаясь в карбоновые кислоты:

5. Метод Гриньяра  взаимодействие магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) с углекислым газом. В ходе присоединения реактивов Гриньяра к карбонильной группе углерод(II)-оксида образуются соли карбоновых кислот, из которых путем подкисления получают сами кислоты:

Решение

Заполняем схему превращений, называем промежуточные и конечные продукты.

Вари­ант

Схема превращений

X

Пример решения задачи 29

С помощью качественных реакций различаем между собой бутан-2,3-диол, метилизобутилкетон, 2-оксопропановую кислоту. Составляем план эксперимента в виде приведенной ниже таблицы. Записываем уравнения использованных реакций, описываем наблюдаемый результат.

Опыт

Реагент

Наблюдаемый результат и вывод

вещество А

вещество Б

вещество В

1

2

3

NaHCO3

I2, NaOH

Cu(OH)2

Без видимых изменений

Без видимых изменений

Растворение осадка с образованием темно-синего раствора  вицинальный спирт

Без видимых изменений

Выделение желтого осадка с характерным запахом  метилкетон

Без видимых изменений

Выделение пузырьков газа  карбоксильная группа

Выделение желтого осадка с характерным запахом  метилкетон

Растворение осадка с образованием голубого раствора карбоновая кислота

Общий вывод

бутан-2,3-диол

метилизобутил-кетон

2-оксопропановая кислота

Записываем уравнения соответствующих реакций.

Опыт 1:

Опыт 2:

Опыт 3:

Пример решения задачи 30

Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному в таблице описанию. Обоснуйте выбор структурной формулы, сделав вывод по каждому из пунктов описания свойств. Назовите установленное вещество, напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.

Вариант

Молекулярная формула соединения А

Описание свойств соединения А

X

С10Н12О3

а) сгорает с большим выделением копоти;

б) не растворяется в щелочи при комнатной температуре, но при нагревании гидролизуется с образованием соли карбоновой кислоты и этанола;

в) реагирует с металлическим натрием с выделением газа;

г) при жестком окислении образует вещество состава С10Н10О4с согласованной ориентацией заместителей вSE-реакциях