- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Пример решения задачи 28
Для решения схемы превращений необходимо знать не только химические свойства, но и способы получения карбоновых кислот.
Способы получения карбоновых кислот
1. Жесткое окисление углеводородов проводится следующими окислителями: KMnO4 + H2SO4; K2Cr2O7 + H2SO4; CrO3 + CH3COOH и в общем случае может обозначаться символом [О].
2. Окисление первичных спиртов и альдегидов приводит к образованию карбоновых кислот с тем же углеродным скелетом. При действии на первичные спирты одного моля окислителя образуется альдегид, а затем при действии второго моля окислителя кислота:
3. Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот.
4. Гидролиз тригалогенозамещенных углеводородов приводит к образованию неустойчивых геминальных триолов, которые самопроизвольно отщепляют молекулу воды, превращаясь в карбоновые кислоты:
5. Метод Гриньяра взаимодействие магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) с углекислым газом. В ходе присоединения реактивов Гриньяра к карбонильной группе углерод(II)-оксида образуются соли карбоновых кислот, из которых путем подкисления получают сами кислоты:
Решение
Заполняем схему превращений, называем промежуточные и конечные продукты.
Вариант |
Схема превращений |
X
|
|
Пример решения задачи 29
С помощью качественных реакций различаем между собой бутан-2,3-диол, метилизобутилкетон, 2-оксопропановую кислоту. Составляем план эксперимента в виде приведенной ниже таблицы. Записываем уравнения использованных реакций, описываем наблюдаемый результат.
Опыт |
Реагент |
Наблюдаемый результат и вывод | ||
вещество А |
вещество Б |
вещество В | ||
1
2
3
|
NaHCO3
I2, NaOH
Cu(OH)2 |
Без видимых изменений
Без видимых изменений
Растворение осадка с образованием темно-синего раствора вицинальный спирт |
Без видимых изменений
Выделение желтого осадка с характерным запахом метилкетон
Без видимых изменений
|
Выделение пузырьков газа карбоксильная группа
Выделение желтого осадка с характерным запахом метилкетон
Растворение осадка с образованием голубого раствора карбоновая кислота
|
Общий вывод |
бутан-2,3-диол
|
метилизобутил-кетон |
2-оксопропановая кислота
|
Записываем уравнения соответствующих реакций.
Опыт 1:
Опыт 2:
Опыт 3:
Пример решения задачи 30
Установите строение соединения с молекулярной формулой А, которое соответствует приведенному в таблице описанию. Обоснуйте выбор структурной формулы, сделав вывод по каждому из пунктов описания свойств. Назовите установленное вещество, напишите все упомянутые в условии уравнения реакций.
Вариант |
Молекулярная формула соединения А |
Описание свойств соединения А |
X |
С10Н12О3 |
а) сгорает с большим выделением копоти; б) не растворяется в щелочи при комнатной температуре, но при нагревании гидролизуется с образованием соли карбоновой кислоты и этанола; в) реагирует с металлическим натрием с выделением газа; г) при жестком окислении образует вещество состава С10Н10О4с согласованной ориентацией заместителей вSE-реакциях |