- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Пример решения задачи 3
I. Определите тип гибридизации атомов углерода для соединения
Гибридизованными атомными орбиталями образуются -связи. Каждая одинарная связь атома углерода это -связь. Каждая последующая кратная -связь. Поэтому тип гибридизации атомов углерода можно определить по количеству - и -связей, которые этот атом образует с другими атомами: sp3 4 -связи (гибридизуются одна s + три p-орбитали), sp2 3 -связи (гибридизуются одна s + две p-орбитали) и 1 -связь, sp 2 -связи (гибридизуются одна s + одна p-орбиталь) и 2 -связи.
Для каждого атома углерода определяем количество - и -связей и, таким образом, тип гибридизации. Например, атом углерода карбоксильной группы образует 3 -связи (две с атомами кислорода и одну с атомом углерода) и 1 -связь (кратная связь между углеродом и кислородом). Следовательно, тип гибридизации этого атома углерода sp2.
II. Учитывая электроотрицательность атомов, выберите наиболее полярную связь для приведенных химических связей. Обозначьте полярность символами (+ и –).
Полярность связи – смещение электронной плотности к более электроотрицательному атому. В периодической системе Д. И. Менделеева электроотрицательность (ЭО) атомов увеличивается в периоде слева направо, а в группе уменьшается сверху вниз. Атом, к которому сместилась электронная плотность, приобретает частичный отрицательный заряд –, а атом, от которого сместилась электронное облако, +. Смещение электронной плотности показываем изображением связи в виде стрелки, направленной в сторону более электроотрицательного атома:
Связь СС образуют однородные атомы, поэтому электронная плотность будет расположена симметрично. Наиболее полярной будет та связь, атомы которой обладают большей разницей в электроотрицательностях: CCl.
Пример решения задачи 4
Определите, какие способы обобществления электронной пары реализуются при образовании следующих соединений и какие типы связей при этом возникают.
Существует два способа обобществления электронной пары при образовании ковалентной связи: коллигация и координация.
Коллигация (простая ковалентная связь) каждый из атомов, участвующий в образовании связи, предоставляет по одному неспаренному электрону. При образовании такой ковалентной связи формальные заряды атомов остаются неизменными.
Если атомы, образующие простую ковалентную связь, одинаковы, то истинные заряды атомов в молекуле также одинаковы, поскольку атомы в равной степени владеют обобществленной электронной парой. Такая связь называется неполярной ковалентной. Если связь образуется между двумя атомами с различной электроотрицательностью, то она является ковалентной полярной.
Координация (донорно-акцепторная) оба электрона новой связи предоставляет один из атомов - донор. Второй из атомов, участвующий в образовании связи, называется акцептором. В образовавшейся молекуле формальный заряд донора увеличивается на единицу, а формальный заряд акцептора уменьшается на единицу.
Решение
Образуется ковалентная полярная связь С-Cl
Образуется донорно-акцепторная ковалентная связь О-Н и ионная связь между анионом хлора и катионом метилоксония.