- •Я. М. Каток, о. Я. Толкач органическая химия задачи и упражнения
- •Предисловие
- •1. Классификация и номенклатура органических соединений
- •Классы органических соединений
- •Углеводороды и углеводородные радикалы (перечислены в порядке возрастания старшинства)
- •Основы рациональных названий и окончаний по систематической номенклатуре основных классов органических соединений
- •Примеры названий органических соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий органических соединений
- •2. Химическая связь
- •Индивидуальные задания Задача 3
- •Задача 4
- •3. Химическая реакция
- •Типы химических реагентов
- •Индивидуальные задания Задача 5
- •Задача 6
- •4. Алканы
- •Номенклатура
- •Примеры названий алканов по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий алканов по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 7
- •Задача 8
- •5. Непредельные углеводороды Номенклатура
- •Примеры названий непредельных соединений по рациональной номенклатуре
- •Примеры названий непредельных соединений по систематической номенклатуре
- •Индивидуальные задания Задача 9
- •Задача 10
- •Задача 11
- •Задача 12
- •Задача 13
- •Задача 14
- •Задача 15
- •Задача 16
- •6. Арены Номенклатура и изомерия замещенных бензола
- •Индивидуальные задания Задача 17
- •Задача 18
- •Задача 19
- •7. Галогенопроизводные углеводородов Номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 20
- •Задача 21
- •8. Спирты, фенолы, простые эфиры Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры спиртов
- •Индивидуальные задания Задача 22
- •Задача 23
- •Задача 24
- •9. Альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры альдегидов
- •Примеры номенклатуры кетонов
- •Индивидуальные задания Задача 25
- •Задача 26
- •10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
- •Примеры номенклатуры карбоновых кислот
- •Примеры названий кислотных остатков
- •Примеры названий функциональных производных карбоновых кислот
- •Индивидуальные задания Задача 27
- •Задача 28
- •Задача 29
- •Задача 30
- •11. Углеводы
- •Номенклатура
- •Тривиальные названия пентоз и гексоз
- •Индивидуальные задания Задача 31
- •Задача 32
- •12. Нитросоединения Классификация и номенклатура
- •Индивидуальные задания Задача 33
- •13. Амины, аминокислоты и пептиды Классификация и номенклатура
- •Природные -аминокислоты
- •Индивидуальные задания Задача 34
- •Задача 35
- •Задача 36
- •Задача 37
- •Задача 38
- •Литература
- •Оглавление
- •Органическая химия
- •Пример решения задачи 2
- •Решение
- •Пример решения задачи 3
- •Пример решения задачи 4
- •Решение
- •Пример решения задачи 5
- •Пример решения задачи 6
- •Пример решения задачи 7
- •Способы получения алканов
- •Решение
- •Пример решения задачи 8
- •Основные химические свойства алканов
- •Пример решения задачи 9
- •Способы получения алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 10
- •Химические свойства алкенов
- •Решение
- •Пример решения задачи 11
- •Пример решения задачи 12
- •Химические свойства алкадиенов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 15
- •Пример решения задачи 17 Химические свойства ароматических соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 18
- •Способы получения аренов
- •Решение
- •Пример решения задачи 19
- •Пример решения задачи 20
- •Химические свойства галогенопроизводных углеводородов
- •Решение
- •Пример решения задачи 21
- •Выполнение схемы
- •Пример решения задачи 22
- •Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
- •Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства спиртов и фенолов
- •Решение
- •Пример решения задачи 23
- •Основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров
- •Решение
- •Пример решения задачи 24
- •Способы получения спиртов
- •Способы получения фенолов
- •Химические свойства карбонильных соединений
- •Решение
- •Пример решения задачи 26
- •Пример решения задачи 27
- •Решение
- •Пример решения задачи 28
- •Способы получения карбоновых кислот
- •Решение
- •Пример решения задачи 29
- •Пример решения задачи 30
- •Решение
- •Пример решения задачи 31
- •Моносахариды (монозы), классификация
- •Химические свойства моносахаридов
- •Решение
- •Пример решения задачи 32
- •Химические свойства дисахаридов
- •Решение
- •Решение
- •Пример решения задачи 34
- •Решение
- •Пример решения задачи 35 Основные химические свойства аминов
- •Химические свойства аминокислот
- •Качественные реакции на аминокислоты
- •Решение
- •Пример решения задачи 36 Решение
- •Пример решения задачи 37
- •Пример решения задачи 38
- •Решение
Задача 26
Заполните схемы превращений, приведенных в табл. 40. Назовите промежуточные и конечные продукты.
Таблица 40
Вариант |
Схема превращений |
1 |
|
2 |
|
3 |
|
4 |
|
5 |
|
6 |
|
7 |
|
8 |
|
9 |
|
Продолжение табл. 40
Вариант |
Схема превращений |
10 |
|
11 |
|
12 |
|
13 |
|
14 |
|
15 |
|
16 |
|
17 |
|
18 |
|
Продолжение табл. 40
Вариант |
Схема превращений |
19 |
|
20 |
|
21 |
|
22 |
|
23 |
|
24 |
|
25 |
|
26 |
|
27 |
|
Окончание табл. 40
Вариант |
Схема превращений |
28 |
|
29 |
|
30 |
|
10. Карбоновые кислоты и их производные Классификация и номенклатура
Карбоновые кислоты соединения, в которых функциональной группой является карбоксильная группа СООН.
По числу карбоксильных групп в молекуле различают монокарбоновые, дикарбоновые, трикарбоновые кислоты и т. д. В зависимости от строения углеводородного радикала, связанного с карбоксильной группой, кислоты подразделяют на алифатические (насыщенные и ненасыщенные), алициклические, ароматические, гетероциклические.
По номенклатуре ИЮПАК при составлении названия карбоновой кислоты алифатического ряда за основу берут наиболее длинную углеродную цепь, включающую карбоксильную группу. Нумерацию цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы. К названию углеводорода по числу атомов углерода в главной цепи прибавляют суффикс -овая кислота (табл. 41).
В тех случаях, когда карбоксильная группа связана с циклом или не входит в состав углеводородной основы, используют сочетание карбоновая кислота, которое прибавляют к названию углеводорода или гетероцикла.
Названия поликарбоновых кислот образуют аналогично прибавлением суффиксов -диовая, -триовая кислота или -дикарбоновая, -трикарбоновая кислота.
Согласно рациональной номенклатуре, при составлении названия карбоновых кислот за основу принимают карбоксильную группу совместно с прилегающим атомом углерода (ССООН). Данная основа называется уксусная кислота. Название составляют, начиная с названия углеводородных радикалов, связанных с основой, от более простых к более сложным и заканчивая названием основы.
Большое число карбоновых кислот имеют тривиальные названия. Для первых пяти представителей насыщенных алифатических моно- и дикарбоновых кислот правилами ИЮПАК рекомендуется использование тривиальных названий.
Таблица 41
Примеры номенклатуры карбоновых кислот
Структурная формула |
ИЮПАК |
Рациональная номенклатура |
Тривиальная номенклатура |
|
метановая |
|
муравьиная |
|
этановая |
|
уксусная |
|
пропановая |
метилуксусная |
пропионовая |
|
бутановая |
этилуксусная |
масляная |
|
2-метилпропановая |
диметилуксусная |
изомасляная |
|
пентановая |
пропилуксусная |
валериановая |
|
2,2-диметилпропановая |
триметилуксусная |
пиваловая |
|
гексадекановая |
|
пальмитиновая |
|
октадекановая |
|
стеариновая |
|
пропеновая |
|
акриловая |
|
метилпропеновая |
|
метакриловая |
|
цис-октадецен-9-овая |
|
олеиновая |
|
этандиовая |
|
щавелевая |
|
пропандиовая |
|
малоновая |
|
бутандиовая |
|
янтарная |
|
пентандиовая |
|
глутаровая |
|
гександиовая |
|
адипиновая |
|
2,3-дигидроксибутандиовая |
|
винная |
Окончание табл. 41
Структурная формула |
ИЮПАК |
Рациональная номенклатура |
Тривиальная номенклатура |
|
цис-бутендиовая |
|
малеиновая |
|
транс-бутендиовая |
|
фумаровая |
|
циклогексанкарбоновая |
|
|
|
бензойная |
|
|
|
4-метилбензойная |
|
пара-толуиловая |
|
1,4-бензолдикарбоновая |
|
терефталевая |
|
1,2-бензолдикарбоновая |
|
фталевая |
|
фенилэтановая |
фенилуксусная |
|
|
транс-3-фенилпропеновая |
|
коричная |
|
2-гидрокси-бензойная |
|
салициловая |
|
3,4,5-тригидроксибензойная |
|
галловая |
Все соединения, которые могут быть произведены от карбоновых кислот в результате химических превращений в карбоксильной группе, называют функциональными производными карбоновых кислот. Эти соединения имеют общую формулу
где X = Hal (галогенангидриды), OCOR (ангидриды), OR (сложные эфиры), NH2, NHR, NR2 (амиды).
Общим структурным элементом функциональных производных является ацильная группа
которая получается при отнятии от карбоксильной группы ОН-группы.
При отнятии от карбоксильной группы водородного атома получается ацилоксигруппа (табл. 42):
Таблица 42