Физические свойства
Бесцветные вещества с непприятным запахом. Метиламин, диметиламин и триметиламин – газы с запахом NH3, остальные жижкие и твердые вещества. В воде растворимы, образуют с водой водородные связи, при растворении взаимодействуют с водой.
Химические свойства
I. Проявляют свойства оснований.
1) Присоединяют молекулу воды с образованием гидроксидов, способных диссоциировать на ионы.
CH3NH2 + HOH [CH3N+H3]OH
Гидроксид метиламмония
2) Образование солей
C4H9-NH2 + H+O-SO2OH [C4H9N+H3]O-SO2OH
бисульфат бутиламмония
II. Атом водорода в аминогруппе обладает большой подвижностью, т.к. связь N Н полярна.
1) Он легко замещается на алкилы и на ацилы
а) Алкилирование аминов осуществляется действием галогеналкилов, спиртов, диалкилсульфатов.
C2H5
CH3NH2 + C2H5Br CH3-NH . HBr
Метилэтиламин бромистоводородный
б) ацилирование аминов проводится действием кислот, их хлорангидридов или ангидридов. Образуются N-замещенные амиды.
O
CH3-C O
C2H5NH2 + O C2H5NH-C-CH3 + CH3-C
CH3-C O OH
O
N-этилацетамид
CH3 O CH3
NH + CH3-C CH3-C-N
CH3 Cl O CH3
N,N-диметилацетамид
2) Взаимодействие с азотистой кислотой
а) первичные амины образуют спирты
CH3-NH2+HO-N=O
CH3-NH-N=O
CH3-N=N-OH
N2
+ CH3OH
N-нитрозометиламин метилдиазогидрат
б) вторичные амины образуют только нитрозоамины
CH3 CH3
NH + HO-N=O N=N=O
CH3 CH3
третичные амины образуют соли азотистой кислоты
(CH3)3N + H+O-N=O [(CH3)3N+H]O--N=O
3) Превращение первичных аминов в изонитрилы
Cl KOH
CH3NH2 + H-C-Cl + KOH CH3-N+ C- + 3KCl + 3H2O
Cl KOH
Характерная реакция на первичные амины
1) Окисление первичных жирных аминов
CH3NH2+O2+H2NCH3
CH3-N=N-CH3
2CH3N=O
2CH3NO2
нитрометан
2) Окисление вторичных жирных аминов
(CH3)2NH + O + HN(CH3)2 (CH3)2N-N(CH3)2
тетраметилгидразин
3) Окисление третичных аминов
(CH3)3N: + O: (CH3)3N+ O- окись амина
HC
H
O H HO-CH2 O2NOCH2
HC + H-C-NO2 HO-CH2-C-NO2 + 3HONO2 O2NOCH2-C-NO2
H H HO-CH2 O2NOCH2
O нитрометан триоксиметил тетрит (ВВ)
HC (нитрометан)
H
Формальдегид
4) Действие галогенов
СH3-CH2-NO2 + 2Br2 CH3-CBr2-NO2 + 2HBr
нитроэтан 1,1-дибром -1-нитроэтан
3. Отличие химичесикх и физических свойств нитросоединений от свойств изомерных сложных эфиров азотистой кислоты, т.е.
O
R-N R-O-N=O
O
нитропарафинов от алкилнитратов
Ароматичекие УВ. Номенклатура. Получение.
Это циклические соединения, ненасыщенные по составу, не проявляющие типичных свойств непредельных соединений, а обладающие особым комплексом свойств, объединенных термином “ароматический характер” кольца.