II тип реакции. Восстановление сульфогруппы

Может протекать ступенчато и приводить к образованию различных продуктов восстановления.

	+ 2H (Zn + H2O) -H2O		+ 2H -H2O	C6H5-SH
бензолсульфокислота БСК		сульфиновая кислота		тиофенол (фенилмеркаптан) (серосодержащий аналог фенола)

III тип реакций. Реакции нуклеофильного замещения сульфогруппы

При нагревании до 200-300⁰с щелочные соли ароматических сульфокислот могут давать реакции замещения сульфогруппы на нуклеофильный реагент.

1) Образование фенолов с помощью реакции щелочного плавления Na-солей сульфокислот.

сплавление

С₆H₅-SO₂ONa + NaOH Na₂SO₃ + C₆H₅OH

тв. тв.

натриевая соль БСК

2) Образование нитрилов сплавлением с цианидами

сплавление

С₆H₅SO₃Na + NaCN C₆H₅CN

цианистый натрий -Na₂SO₃ бензонитрил

сульфит натрия

натриевая соль

БСК

3) Реакции с другими солями

C₆H₅SO₃Na + NaSH C₆H₅SH тиофенол

-Na₂SO₃

кислый сульфид

натрия

C₆H₅SO₃Na + NaNH₂ C₆H₅NH₂

-Na₂SO₃

амид натрия анилин

IV тип реакций. Реакции электрофильного замещения в ядре идут в соответствии с правилами замещения

Реакции галоидирования, нитрования и дальнейшее сульфирование ядра происходит в мета-положение к имеющейся группе SO₃H, как к заместителю II рода, и труднее, чем в бензоле.

27. Ариламины. Ароматические амины Классификация

I. По положению аминогруппы относительно ароматического ядра.

1. Аминогруппа связана с углеродом ядра.

анилин	о-толуидин	м-толуидин	п-толуидин

2. Аминогруппа связана с углеродом боковой цепи.

Например, бензиламин

По получению, свойствам аналогичны аминам жирного ряда и отдельно рассматриваться не будут.

II. По количеству радикалов, связанных с азотом

1. Первичные

2,4-диметиланилин

2. Вторичные

а) чистоароматические

дифениламин

б) жирноароматические

метиланилин

3. Третичные

а) чистоароматические

трифениламин

б) жирноароматические

диметиланилин

III. По количеству аминогрупп

1. моноамины (все выше перечисленные)

2. диамины

о-фенилендиамин	м-фенилендиамин	п-фенилендиамин