Азокрасители

К азокрасителям относят азосоединения, которые являются окрашенными соединениями и способны закрепиться на ткани.

Для синтеза таких соединений необходимо знать факторы, которые обуславливают способность вещества красить.

Связь строения с цветностью

Окрашенность веществ зависит от их химического строения. Хромофорная теория Витта: окрашенность органических соединений обуславливается наличием в их молекулах определенных групп атомов, которые называются хромофорами (хромос (греч) - окрашенный).

К ним относятся:

1. хиноидная группа;

2. азо-группа, соединяющая 2 ароматических ядра;

3. нитро- и нитрозо-группы, соединенные с ароматическим ядром;

4. две или больше карбонильных групп, находящиеся в сопряжении;

5. длинные цепи сопряженных двойных связей.

-С=С-С=С-С=С-…

29.фенолы

Ароматические оксисоединения

Это соединения ароматического ряда, содержащие в составе молекулы группу ОН.

Классификация

1) по положению группы ОН;

а) группа ОН связана с ядром – фенолы (С₆Н₅ОН – простейший фенол);

Фенолы подразделяются

Одноатомные

C6H5OH	CH3-C6H4-OH
фенол	о-крезол	м-крезол	п-крезол

Двухатомные

пирокатехин	резорцин	гидрохинон

или орто-, мета-, пара-диоксибензолы.

Трехатомные

пирогаллол	оксигидрохинон	флороглюцин

или 1,2,3-триоксибензол или 1,2,4-триоксибензол или 1,3,5-триоксибензол

способы получения: 1.Технический способ – выделение фенолов из каменноугольной смолы. Фракция среднего масла, выкипает при 170-230⁰С.

2. Технический синтетический способ – щелочное плавление Na-солей сульфокислот (см. химические свойства ароматических сульфокислот).

3. Технический способ – гидролиз галогенопроизводных ароматических углеводородов в галоидном ядре (см. свойства ароматических галогенопроизводных).

4.Кумольный метод Сергеева (Дзержинск, 1949 год) – технический способ.

Окисление изопропилбензола по перекисному механизму (см. свойства ароматических углеводородов – окисление).

5.Гидролиз солей диазония (см. химические свойства солей диазония).

Физические свойства фенолов

В чистом виде фенолы - твердые бесцветные кристаллические вещества, иногда жидкости. Практически обычно окрашены, т.к. легко окисляются кислородом воздуха, образуя соединения хиноидного строения. Очень гигроскопичны. В воде растворяются ограниченно. Фенол при добавлении воды образует два слоя: воды в феноле и фенола в воде. Обладают характерным запахом (“карболка”). На кожу оказывают прижигающее действие.

Химически свойства фенолов

Обусловлены наличием сильного взаимного влияния групп ОН ароматического ядра.

Вследствие наличия р- -сопряжения, электронная плотность у кислорода уменьшается, ион притягивает к себе электроны от Н, группа ОН приобретает кислотные свойства и способна отщеплять Н⁺. ароматическое ядро обогащается электронами, наибольшее повышение электронной плотности наблюдается в о- и п-положении. Поэтому фенолы очень легко вступают в реакции электрофильного замещения.