Классификация

1. По строению углеродной цепи (предельные и непредельные);

2. По количеству атомов галогена (моно- и полигалогенопроизводные);

3. По положению галогена (первичные, вторичные, третичные);

4. По природе галогена (фтор-, хлор-, бром- и йодпроизводные).

Способы получения

1. Действие галогенов на углеводороды (см. свойства углеводородов). Применяется, в основном, для получения полигалогенопроизводных.

2. Присоединение Нhal к непредельным углеводородам (см. свойства непредельных УВ).

3. Замещение группы ОН в спиртах на Hal (препаративный метод получения моногалогеналкилов):

взаимодействие с галогенводородными кислотами

СН₃ОН + HCl Н₂О + СН₃Cl

4. Замещение на галоген кислорода в альдегидах и кетонах

Cl

СН₃-С-СН₃ + PCl₅ CН₃-С-СН₃ + POCl₃

O Cl

2,2-дихлорпропан

5. Из серебряных солей карбоновых кислот под действием галогена

O

СН₃-СН₂-С + Br₂ CН₃-СН₂-Br + CО₂ + AgBr

OАg

Физические свойства

1. Галогенопроизводные предельных углеводородов – бесцветные вещества, в воде не растворяются, легко растворяются в спирте и эфире, низшие представители обладают сладковатым наркотическим запахом.

Агрегатное состояние: газообразные

Монофторпроизводные С₁-С₄ СН₃F-C₄H₉F

Монохлорпроизводные С₁-С₂ СН₃Сl-C₂H₅Cl

Монобромпроизводные С₁ СН₃Br

а также полифторпроизводные С₁-С₂

Большая часть галогенопроизводных – жидкости. Йодиды – только жидкие и твердые.

2. Температуры плавления, кипения, плотность галогенопроизводных возрастают от фтор-производных к йод=производным (т.е. по мере увеличения атомного веса галогена и молекулярного веса галогенопроизводных). Очень большой плотностью обладают полийодпроизводные. Жидкие галогенопроизводные являются прекрасными растворителями различных органических веществ.

4. Важное свойство галогенпроизводных – высокая летучесть, более высокая, чем у спиртов и углеводородов, имеющих близкую молекулярную массу.

Исходя из этого, галогенопроизводные применяются как:

а) анестезирующие вещества (хлороформ, хлористый этил);

б) хладоагенты в холодильниках (фреон 12 - ССl₂F₂, фреон 22 - СHClF₂).

12. химические свойства галогенпроизводных

Химические свойства

Вещества очень реакционноспособные, благодаря наличию полярной связи С-Hal. Наиболее высокой реакционной способностью обладают легко поляризующиеся йодистые алкилы. Наименьшей активностью – фтористые алкилы.

+ -

Атом углерода в связи С Hal имеет частичный положительный заряд, поэтому подвергается атаке нуклеофильных (отрицательно заряженных) реагентов.

I.Реакции нуклеофильного замещения

1. Гидролиз под действием воды или водной щелочи

СН₃ I + НОН СН₃-ОН + HI

С₂Н₅Br + NaOH C₂Н₅ОН + NaBr

2. Аммонолиз (взаимодействие с аммиаком)

СН₃I + NH₃ CН₃NH₂ + HI

Метиламин

3.Взаимодействие со спиртами и алкоголятами

СН₃I + HOC₂H₅ CH₃-O-C₂H₅ + H

Метилэтиловый эфир

СН₃I + NaOC₂H₅ CH₃-O-C₂H₅ + NaI

4.Взаимодействие с солями органических и неорганических кислот

С₂H₅Br + AgONO₂ AgBr + C₂H₅ONO₂

Этилнитрат

СН₃I + [C₂H₅-C ОО ]Na⁺ CH₃-O-C-C₂H₅ + NaI

метилпропионат