- •Глава 6. Алифатические альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты
- •6.1. Насыщенные альдегиды и кетоны
- •6.1.1. Изомерия, номенклатура
- •6.1.2. Строение карбонильной группы
- •6.1.3. Физические свойства
- •6.1.4. Химические свойства
- •6.1.5. Способы получения
- •6.1.6. Физиологическая роль
- •6.1.7. Важнейшие представители
- •6.2. Непредельные альдегиды и кетоны
- •6.2.1. Кетен
- •6.2.2. Непредельные карбонильные соединения
- •Примерами соединений с сопряжёнными -связями являются
- •6.2.3. Важнейшие представители
- •6.3. Дикарбонильные соединения
- •6.3.3. Важнейшие представители
- •6.4. Насыщенные монокарбоновые кислоты и их производные
- •6.4.1. Номенклатура
- •6.4.2. Строение функциональной группы
- •6.4.3. Физические свойства
- •6.4.4. Химические свойства
- •6.4.5. Способы получения
- •6.4.6. Пероксикарбоновые кислоты и ацилпероксиды
- •6.4.7. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •6.5. Непредельные монокарбоновые кислоты
- •6.5.1. Номенклатура, изомерия
- •6.5.2. Строение
- •6.5.3. Химические свойства
- •6.5.4. Способы получения
- •6.5.5. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •6.5.6. Омыляемые липиды
- •6.6. Дикарбоновые кислоты и их производные
- •6.6.1. Особенности химического поведения
- •6.6.2. Малоновый эфир и синтезы на его основе
- •2 H5c2ooc-ch2-cooc2h5
- •2 H5c2ooc-ch2-cooc2h5
- •6.6.3. Способы получения
- •2 Rooc-(ch2)n-сoo¯ 2 rooc-(ch2)n-сoo rooc-(ch2)2n-coor hooc-(ch2)2n-cooh
- •6.6.4. Важнейшие представители
- •6.7. Гидроксикислоты
- •6.7.1. Классификация, номенклатура, изомерия
- •6.7.2. Химические свойства
- •6.7.3. Способы получения
- •6.7.4. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •6.8. Оксокислоты
- •6.8.1. Особенности химического поведения
- •6.8.2. Ацетоуксусный эфир и синтезы на его основе
- •6.8.3. Способы получения
- •6.8.4. Важнейшие представители
- •6.9. Аминокарбоновые кислоты. Пептиды
- •6.9.1. Классификация, номенклатура, изомерия аминокислот
- •6.9.2. Строение, физические и Химические свойства
- •6.9.3. Способы получения аминокислот
- •6.9.4. Важнейшие представители аминокислот
- •6.9.5. Пептиды
- •Вопросы и упражнения
Вопросы и упражнения
Приведите все возможные названия для данных соединений:
В чём различие механизма взаимодействия ацетона с метанолом в кислой, щелочной и нейтральной среде? Приведите образование соответствующего полуацеталя и ацеталя.
Приведите AdN-механизм реакции присоединения воды, метанола, синильной кислоты, аммиака, метиламина, гидросульфита натрия к следующим карбонильным соединениям: 1) пропаналю, 2) 2-метил-бутаналю, 3) пентанону-2, 4) 3-метилбутанону-2. В каких случаях возможно применение кислотного катализатора, в каких случаях возможно применение основного катализатора? Поясните.
Какова должна быть структура соединений, чтобы реакции альдольной и кротоновой конденсации для них были возможны? Приведите механизм этих реакций для изовалерианового альдегида.
Каковы будут продукты реакции Канниццаро, если в неё вступают два альдегида: муравьиный и трихлоруксусный? Приведите механизм.
Приведите механизм реакции Канниццаро для 2,2-диметилбутаналя.
Как протекает реакция бромирования в кислой и щелочной среде бутанона-2?
В чём различие реакций окисления альдегидов и кетонов? Поясните на примере ацетальдегида и гексанона-3.
Приведите возможные схемы окисления и восстановления следующих альдегидов и кетонов: 1) пропаналя, 2) бутанона-2, 3) пентанона-3.
Приведите все возможные названия для данных соединений:
Какие можно отметить общие свойства спиртов и карбоновых кислот? Приведите примеры. Поясните.
Как будет протекать взаимодействие 2,2-диметилпропановой кислоты с хлором на свету; с пентахлоридом фосфора; с пропанолом-2 в кислой среде; при нагревании с оксидом фосфора (V)? Приведите механизмы реакций.
Как следует проводить реакцию, чтобы переэтерифицировать метиловый эфир карбоновой кислоты в бутиловый и наоборот?
Приведите возможные превращения гидросукцината аммония при нагревании.
Приведите механизм реакции взаимодействия 2,2-диметилбутаноилхлорида с метанолом; с избытком аммиака.
Почему при пиролизе кальциевых и влажных натриевых солей карбоновых кислот образуются разные продукты? Сравните механизмы реакций.
Приведите механизм реакции взаимодействия монохлорангидрида малоновой кислоты с избытком аммиака.
Предложите качественные реакции для идентификации каждого из веществ в следующих смесях: 1) муравьиной и уксусной кислот; 2) пропановой и пропеновой кислот; 3) этаноилбромида и бромэтановой кислоты; 4) метоксиуксусной кислоты и метилового эфира гидроксиуксусной кислоты; 5) уксусного альдегида и уксусной кислоты.
Получите из малонового эфира и любого галогенозамещённого углеводорода 2,3-диметилпентановую кислоту, 4,4-диметилпентановую кислоту, 2,4-диметилпентановую кислоту, 3-метилпентандиовую кислоту, 4-метилгептандиовую кислоту, 2,3-диметилпентандиовую кислоту.
В чём различие поведения при нагревании двух структурных изомеров: янтарной кислоты и метилмалоновой? Приведите схемы превращений и механизмы реакций.
Как будет взаимодействовать гликолевая кислота с эквимолярным количеством уксусного ангидрида? Приведите механизм реакции.
Приведите схему реакции взаимодействия молочной кислоты с хлороводородом.
Получите из ацетоуксусного, малонового эфиров и любого галогенозамещённого углеводорода 3,4-диметилгептандион-2,6, 3-метил-5-оксогексановую кислоту, 4-оксопентановую кислоту. Приведите механизмы всех реакций.
Приведите схемы превращений и механизмы реакций взаимодействия а) 2-аминопропановой кислоты, б) 2,6-диаминогексановой кислоты, в) 2-амино-3-гидроксибутановой кислоты с 1 молем каждого из следующих реагентов: 1) гидроксид натрия (водный раствор), 2) бромметан, 3) уксусный ангидрид, 4) метанол в кислой среде.
Приведите механизм взаимодействия орнитина (2,5-диаминопентановой кислоты) с избытком азотистой кислоты в присутствии HCl.
Предложите способ направленного получения дипептида Lys-Ser из двух -аминокислот.
Какие аминокислоты можно получить по методу Штреккера–Зелинского из а) пропаналя, б) бутанона-2, в) 2-метилбутаналя? Приведите схемы превращений.