6.3.3. Важнейшие представители

Глиоксаль (этандиаль) — жидкость жёлтого цвета со своеобразным запахом, с температурой кипения 323 К. Легко растворяется в воде с образованием гидрата.

Получают каталитическим окислением гликоля.

Используют в органическом синтезе для получения гетероциклических соединений и красителей.

Диацетил (бутандион) — жидкость жёлтого цвета со своеобразным запахом, с температурой кипения 361 К. Содержится в некоторых природных веществах и продуктах их переработки (эфирные масла, сливочное масло).

Используется в пищевой промышленности. Его диоксим (диметилглиоксим) является реагентом для аналитического определения никеля, так как образует с ионами никеля (II) красный, трудно растворимый комплекс и используется под названием реактива Чугаева.

Ацетилацетон (пентандион-2,4) — бесцветная жидкость с приятным запахом, ограниченно растворимая в воде.

В промышленности получают ацетилированием ацетона ацетилхлоридом или ацетангидридом.

Используют в органическом синтезе, в том числе для получения гетероциклических соединений. Хелаты ацетилацетона с некоторыми металлами используют в качестве катализаторов различных реакций.

6.4. Насыщенные монокарбоновые кислоты и их производные

Предельные монокарбоновые кислоты и их ацильные производные можно представить структурными формулами

,

а нитрилы карбоновых кислот — формулой R–CN.

Атом в атомной группировке Х, непосредственно связанный с С=О-группой в ацильных производных, — это атом электроотрицательного элемента, обладающий неподелённой электронной парой. Такими атомными группировками могут быть (приведены классы соответствующих соединений):

Х =	галоген (-F, -Cl, -Br, -I)	— галогенангидриды
		— ангидриды
	-O-R	— сложные эфиры
	-NH2, -NHR, -NRR	— амиды, в т.ч. замещённые
	-OМ (Na, K, Ca и др.)	— соли

6.4.1. Номенклатура

Среди карбоновых кислот и их производных широко распространены тривиальные и полутривиальные названия. Тривиальные названия некоторых предельных монокарбоновых кислот приведены в табл. 6.3. В этой же таблице приведены тривиальные названия ацилов (радикалов R-CO-) и ацилатов (радикалов R-CO-O- или ионов R-CO-O¯), использующиеся для составления названий производных кислот.

Таблица 6.3

Тривиальные названия некоторых предельных монокарбоновых кислот, их ацилов и ацилатов

Формула кислоты	Названия кислоты	Названия ацила	Названия ацилата
HCOOH	муравьиная	формил	формиат
CH3COOH	уксусная	ацетил	ацетат
CH3CH2COOH	пропионовая	пропионил	пропионат
CH3CH2CH2COOH	масляная	бутирил	бутират
	изомасляная	изобутирил	изобутират
CH3CH2CH2CH2COOH	валериановая	валерил	валерат
	изовалериановая	изовалерил	изовалерат
CH3-(CH2)4-СOOH	капроновая	капронил	капронат
CH3-(CH2)14-COOH	пальмитиновая	пальмитил	пальмитат
CH3-(CH2)16-COOH	стеариновая	стеарил	стеарат

Названия кислот по рациональной номенклатуре аналогичны соответствующим им альдегидам: монокарбоновая кислота называется как замещённая уксусная. Например:

СН3-СООН	— уксусная кислота,
СН3-СН2-СООН	— метилуксусная кислота,
СН3СН2-СН2-СООН	— этилуксусная кислота,
	— диметилуксусная кислота.

При этом все производные карбоновых кислот так и называются, как соответствующие производные данной кислоты. Например:

СН₃СН₂CO-Cl— хлорангидрид метилуксусной кислоты,

СН₃СН₂CO-О-СО-СН₂СН₃— ангидрид метилуксусной кислоты,

СН₃СН₂COОСН₃— метиловый эфир метилуксусной кислоты,

СН₃СН₂CO-NH₂— амид метилуксусной кислоты,

СН₃СН₂-CN— нитрил метилуксусной кислоты,

СН₃СН₂COОNa— метилацетат натрия.

Однако более универсальна заместительная номенклатура (гл. 1.5.1), по которой для названия монокарбоновой кислоты к названию углеводорода, лежащего в основе родоначальной структуры, добавляется суффикс с окончанием -овая и слово кислота:

Н-СООН	— метановая кислота,
СН3-СООН	— этановая кислота,
	— метилпропановая кислота.

Для составления названий ацильных производных кислот используются названия ацилов и ацилатов. Название ацила получается при прибавлении к названию углеводорода суффикса -оил, а название ацилата — суффикса -оат. Например:

этаноил	этаноат	2-метилбутаноил	2-метилбутаноат

Соответственно, названия производных кислот:

этаноилхлорид	метилэтаноат	2-метилбутаноилхлорид	метил-2-метилбутаноат

Названия нитрилов строятся прибавлением суффикса -нитрил к названию соответствующего углеводорода, например:СН₃СН₂-CN— пропаннитрил.

Для некоторых производных карбоновых кислот широко используются и названия по радикало-функциональной номенклатуре. Например, для сложных эфиров: СН₃СООСН₃ — уксуснометиловый эфир; для нитрилов:СН₃СН₂-CN— этилцианид.