6.1.5. Способы получения

Альдегиды и кетоны можно получать при помощи реакций, уже известных из рассмотрения других классов соединений. К ним относятся:

1. Гидролиз геминальных дигалогеналканов (гл. 3.2.4).

2. Окисление одноатомных спиртов (гл. 3.3.3.5) и -гликолей (гл. 3.3.5).

3. Секстетные перегруппировки -гликолей (гл. 3.3.5).

4. Гидратация ацетиленовых углеводородов (гл. 4.4.2).

5. Озонолиз этиленовых углеводородов (гл. 4.1.4.3).

6. Гидроформилирование алкенов (гл. 4.1.4.5).

Однако некоторые другие способы получения подробно будут рассмотрены в последующих главах, в свойствах соответствующих соединений.

7. Получение альдегидов и кетонов из хлорангидридов карбоновых кислот:

8. Пиролиз бариевых или кальциевых солей карбоновых кислот:

6.1.6. Физиологическая роль

У альдегидов сохраняются присущие спиртам наркотические свойства. Удлинение алкильного радикала приводит к увеличению токсичности параллельно с увеличением физиологической активности. Наркотические свойства существенно возрастают при введении в молекулу альдегида галогена или при переходе к ненасыщенным соединениям. Введение в молекулу альдегида карбоксильной группы резко снижает токсичность. Относительно малая токсичность наблюдается также у альдегидов, способных к образованию гидратной формы. Примером может служить хлоралгидрат (гл. 6.1.4.1, п. 1), который является успокаивающим и снотворным средством, поэтому нашёл применение в психиатрической практике. В больших дозах он действует как наркотическое средство.

Паральдегид (гл. 6.1.4.1, п. 11) также нашёл применение в медицине как успокаивающее средство.

Формальдегид выпускают в виде 40%-го водного раствора. Вследствие высокой токсичности, обусловленной способностью формальдегида свёртывать белки, он применяется лишь в качестве наружного дезинфицирующего средства. Благодаря способности придавать тканям упругость он используется для консервации анатомических и биологических препаратов.

Гексаметилентетрамин (уротропин) представляет собой продукт взаимодействия формальдегида с аммиаком. Уротропин не является альдегидом, но в сильнокислой среде при нагревании распадается с образованием формальдегида:

Гексаметилентетрамин способен давать комплексные соединения с неорганическими солями, например с AgNO₃, CaCl₂. Его используют в медицине в качестве дезинфицирующего средства при заболевании мочевых путей.

Ацетон (пропанон) содержится в моче больных диабетом.

6.1.7. Важнейшие представители

Формальдегид (метаналь) — бесцветный газ с острым запахом, хорошо растворимый в воде и органических растворителях; 35—37%-й водный раствор, содержащий 5—15% метанола для стабилизации, называют формалином.

В промышленности получают каталитическим окислением метанола.

В водных растворах легко присоединяет воду, олигомеризуется, полимеризуется; при нагревании — деполимеризуется.

Используют для получения различных полимеров (фенолоформальдегидные смолы, карбамидные смолы) и в синтезе для введения группировок -СН₂ОН , -СН₂Cl и для восстановления.

Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) — легколетучая (температура кипения 293 К) бесцветная жидкость со своеобразным запахом.

В промышленности получают гидратацией ацетилена, каталитическим окислением этанола или этилена.

Используют для получения уксусной и пероксиуксусной кислот, бутадиена и других соединений.

Ацетон (пропанон) — бесцветная жидкость со своеобразным запахом и температурой кипения 358 К. Смешивается с водой и с органическими растворителями.

В промышленности получают из пропена двумя способами: гидратацией в пропанол-2 с последующим каталитическим окислением и кумольным способом.