Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Фарм. хімія.Синтез Л. З..pdf
Скачиваний:
216
Добавлен:
12.02.2016
Размер:
825.35 Кб
Скачать

60

приймати до уваги, бо вони є проміжними продуктами в синтезі багатьох лікарських речовин ароматичного ряду.

Для функціоналізації бензенового ядра застосовують наступні методи: галогенування, нітрування (з наступним відновленням до аміногрупи), сульфування, алкілювання та ацилювання. Саме похідні ароматичних сполук поклали початок промисловому синтезу ЛЗ. Основу найважливіших природних та синтетичних біологічно активних сполук становлять похідні фенольного ряду, п-амінобензенової, саліцилової, сульфанілової кислот.

8.1. Антисептики фенольного ряду

Фенол (карболова кислота) як антисептик був вперше застосований у 1867 році при хірургічному втручанні. У зв’язку з вираженою токсичною дією його застосовують у вигляді3 – 5%-го водного розчину лише для дезинфекції інструментів, білизни, тощо.

Враховуючи велике значення фенолу й продуктів, які добувають на його основі, розроблено ряд синтетичних методів його добування. Найважливіші з них:

1. Гідроліз арилгалогенідів твердими їдкими лугами або перегрітою парою над каталізатором(солі купруму) − один із сучасних промислових методів добування фенолів:

 

 

 

 

R

R

 

 

 

 

 

 

 

 

Hal

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOH , 500єC

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- H-HaI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. Лужний плав сульфокислот ароматичного ряду:

 

 

 

 

 

 

SO3Na

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NaOH,тв.; 300єC, H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

- Na2SO3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Окиснення ізопропілбензену (кумолу). Кумольний метод добування фенолу (метод Сергєєва):