- •Глава 3. Функциональные производные алканов
- •3.1. ОбщноСть Химических свойств
- •3.1.1. Реакции нуклеофильного замещения
- •3.1.2. Реакции отщепления (элиминирования)
- •3.2. Галогеналканы
- •3.2.1. Классификация, номенклатура, изомерия
- •3.2.2. Строение и свойства
- •3.2.3. Способы получения
- •3.2.4. Полигалогеналканы
- •3.2.5. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •3.3. Насыщенные спирты
- •3.3.1. Классификация, номенклатура, изомерия
- •3.3.2. Строение и физические свойства
- •3.3.3. Химические свойства
- •3.3.4. Способы получения
- •3.3.5. Многоатомные спирты
- •3.3.6. Физиологическое действие
- •3.3.7. Важнейшие представители
- •3.4. Простые насыщенные эфиры
- •3.4.1. Номенклатура и изомерия
- •3.4.2. Физические и химические свойства
- •3.4.3. Способы получения
- •3.4.4. Циклические простые эфиры
- •3.4.5. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •3.5. Эфиры минеральных кислот
- •3.5.1. Эфиры серной кислоты
- •3.5.2. Эфиры фосфорной кислоты
- •3.6. Тиоспирты и тиоэфиры
- •3.7. Насыщенные амины
- •3.7.1. Классификация, номенклатура, изомерия
- •3.7.2. Физические свойства
- •3.7.3. Строение и химические свойства
- •3.7.4. Способы получения
- •3.7.5. Физиологическая роль и Важнейшие представители
- •3.8. Нитроалканы
- •3.8.1. Строение
- •3.8.2. Свойства
- •3.8.3. Способы получения
- •3.8.4. Физиологическое действие и Важнейшие представители
- •3.9. Кремний-, фосфор- и мышьякорганические соединения
- •3.9.1. Кремнийорганические соединения
- •3.9.2. Фосфорорганические соединения
- •3.9.3. Мышьякорганические соединения
- •Вопросы и упражнения
3.7. Насыщенные амины
Насыщенные амины можно рассматривать как производные предельных углеводородов, то есть это продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле алкана одной или несколькими аминогруппами (-NН2) или же — как производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены углеводородными радикалами.
3.7.1. Классификация, номенклатура, изомерия
Если рассматривать амины как производные аммиака, то в зависимости от числа углеводородных радикалов у атома азота их можно разделить на первичные, вторичные и третичные:
R-NН2 |
R-NН-R | |
первичный |
вторичный |
третичный |
По количеству аминогрупп в молекуле можно выделить моноамины (например, C2H5-NН2), диамины (например, NН2-CH2CH2-NН2) и т.д.
для названия аминов применяются как радикало-функциональная, так и заместительная номенклатуры ИЮПАК, однако могут применяться и другие виды номенклатур (например, «а»-номенклатура).
По радикало-функциональной номенклатуре перечисляются названия углеводородных радикалов и добавляется слово «амин». Например:
CH3-NН2 |
— |
метиламин,
|
C2H5-NH-СН3 |
— |
метилэтиламин,
|
— |
метилдиэтиламин. |
Однако по радикало-функциональной номенклатуре удобно называть только моноамины или другие несложные по структуре соединения. Для веществ, молекулы которых содержат несколько функциональных групп, применение радикало-функциональной номенклатуры часто бывает затруднительно, но в отдельных случаях она может использоваться, например:
NH2-CH2CH2CH2-NH2 — триметилендиамин
заместительная номенклатура более универсальна (гл. 1.5.1). При названии первичных аминов функциональная группа (-NH2) называется суффиксом «-амин», добавляемым к названию углеводорода, а в присутствии старших групп — приставкой «амино». Например:
NH2-CH2CH2CH2-NH2 |
— |
пропандиамин-1,3;
|
NH2-CH2CH2CH2-ОH |
— |
3-аминопропанол-1. |
Для вторичных и третичных аминов углеродная цепь одного из углеводородных радикалов выбирается за основу, обычно это наиболее длинная и/или разветвлённая, а атом азота с имеющимися у него другими углеводородными радикалами является заместителем, название которого присутствует в названии амина в виде приставки. Названия таким заместителям даются по общим правилам аналогично простым эфирам. Примеры:
СН3CH2-NHCН3 |
— |
метиламиноэтан, |
|
| |
— |
1-(метилэтиламино)-2-метилпропан,
| |
— |
2-(диметиламино)-3-метилбутан. |
Тривиальные названия насыщенных аминов не столь широко распространены, однако можно отметить: NH2CH2CH2CH2CH2NН2 — путресцин, NH2CH2CH2CH2CH2CH2NН2 — кадаверин, (CН3)3N — рыбный газ.
Для аминов характерны те же виды изомерии, что и для спиртов. Однако солям третичного и четвертичного аммония присуща и оптическая изомерия, когда хиральным центром является тетраэдрический атом азота. Например, для катиона третичного аммония:
— метилпропилэтиламмоний |