Алициклические соединения

1. Бета-лактамиды (природные и полусинтетические пенициллины и цефалоспорины).

Антибиотики как лекарственные средства, общее понятие, классификация, особенности стандартизации. Понятие об единице антибиотической активности. Биологические, химические, физико-химические методы оценки качества.

Пенициллины. Общая химическая структура, ее особенности. Связь между строением и биологическим действием. Бензилпенициллин и его натриевая, калиевая и новокаиновая соли, бензатин-бензилпенициллин, феноксиметилпенициллин, ампициллин, амоксициллин, карбенициллиеа динатриевая соль.

Цефалоспорины. Химические превращения бензилпенициллина и получение 7-амино-дезацетоксицефалоспорановой кислоты (7-АДЦК). Частичный направленный синтез на основе 7-АДЦК и 7-АЦК. Цефалексин, цефалотин.

Ингибиторы бета-лактамаз. Сульбактам и кислота клавулановая.

2. Аминогликозиды. Стрептомицина сульфат, канамицина сульфат, гентамицина сульфат. Получение полусинтетических производных: амикацин.

3. Макролиды и азалиды. Эритромицин, азитромицин (сумамед).

4. Терпены.

Моноциклические терпены: ментол, валидол, терпингидрат.

Бициклические терпены: камфора, бромкамфора, кислота сульфокамфорная и ее новокаиновая соль (сульфокамфокаин).

Дитерпены: ретинолы и их производные (витамины группы А) как лекарственные и профилактические средства.

2. Статины. Ловастатин (мевакор), симвастатин (зокор).

3 Ароматические соединения

1. Фенолы, хиноны и их производные.

Лекарственные вещества группы фенолов: фенол, резорцин, тимол, тамоксифен.

Производные нафтахинонов (витамины группы К). Природные соединения – филлохинон (витамин К₁), фарнохинон (витамин К₂). Синтетический витамин К – фитоменадион. Синтетический водорастворимый аналог по действию – менадиона натрия бисульфит (Викасол).

2. Тетрациклины (частично гидрированные производные нафтацена). Тетрациклин, окситетрациклин. Их полусинтетические производные – метациклин, доксициклин (вибрамицин).

3. Производные пара-аминофенола. Парацетамол.

4. Производные мета-аминофенола. Неостигмина метилсульфат (прозерин).

5. Ароматические кислоты и их производные. Кислота бензойная, натрия бензоат. Кислота салициловая, натрия салицилат. Амиды салициловой кислоты – салициламид, осалмид (оксафенамид). Сложные эфиры салициловой кислоты – кислота ацетилсалициловая.

6. Производные фенилпропионовой кислоты. Ибупрофен.

7. Производные фенилуксусной кислоты. Диклофенак и его соль – диклофенак-натрий (ортофен).

8. Производные бутирофенона. Галоперидол.

9. Пара-, орто-, мета-аминобензойные кислоты и их производные.

Эфиры пара-аминобензойной кислоты: бензокаин (анестезин), прокаина гидрохлорид (новокаин), тетракаина гидрохлорид (дикаин).

Производные амида пара-аминобензойной кислоты: прокаинамида гидрохлорид (новокаинамид), метоклопрамида гидрохлорид.

Диаминоацетанилиды: тримекаина гидрохлорид, лидокаина гидрохлорид.

Близкие по структуре местные анестетики: бупивакаин, артикаина гидрохлорид (ультракаин).

Производные пара-аминосалициловой кислоты: противотуберкулезное средство – пара-аминосалицилат натрия.

Производные мета-аминобензойной кислоты: кислота амидотризоевая и ее натриевая и N-метилглюкаминовая соли (триомбраст для инъекций).