Перечень практических умений студентов по фармацевтической химии

Студент должен уметь:

1. Владеть навыками использования физических и физико-химических методов для проведения анализа лекарственных средств в соответствии с требованиями общих (ОФС), частных статей (ФС) и ГФ, приказов;

• характеризовать внешний вид препарата и его возможные изменения на основе физико-химических закономерностей;

• определять растворимость и реакцию среды лекарственных средств;

• определять физические константы и показатели (температура плавления, удельное вращение, удельный показатель поглощения, плотность, величина Rf, рН растворов, показатель рефракции или преломления), характеризующие подлинность и чистоту препаратов;

• проводить спектрофотометрическое определение в видимой и УФ области спектра, хроматографические исследования для установления подлинности и доброкачественности лекарственных средств;

61

• определять подлинность и чистоту лекарственных средств в соответствии с требованиями общих (ОФС) и частных статей (ФС);

• проводить количественное определение лекарственных форм промышленного изготовления (субстанции, таблеток, инъекционных растворов) и внутриаптечной продукции (экстемпоральных лекарственных форм-порошков, растворов, микстур, глазных капель) с применением методов анализа: кислотно-основное титрование,

йодометрия, аргентометрия, броматометрия, комплексонометрия, нитритометрия, метод Къельдаля, сжигание в кислороде, неводное титрование.

• оформлять документацию о соответствии качества лекформ и препаратов требованиям ГФ и другой нормативной документации.

2. Иметь навыки подготовки рабочего места и соответствующих технических средств для проведения анализа.

2. Владеть навыками проведения различных видов контроля качества аптечной продукции:

• опросный;

• письменный;

• органолептический;

• физический;

• химический.

2. Проводить экспресс-анализ внутриаптечной продукции (с применением химических методов и метода рефрактометрии).

3. Проводить оценку качества аптечной продукции в соответствии с нормами допустимых отклонений (приказ № 305).

4. Осуществлять контроль качества лекарственных форм промышленного производства в соответствии с требованиями ГФ РФ и другой НД.

5. Уметь пользоваться существующей нормативной документацией для проведения анализа и составлять отчетную документацию по оценке качества лекарственных средств.

6. На основе физико-химических свойств уметь правильно решать вопросы:

• химической несовместимости и стабильности лекарственных веществ;

• технологически обоснованного способа приготовления лекарственных форм;

• обеспечение способов и сроков хранения лекарственных средств.

Вопросы к курсовому экзамену по фармацевтической химии

1. Предмет и задачи фармацевтической химии, связь её с другими науками. Краткая история развития фармацевтической химии.

2. Структура государственной системы контроля качества лекарственных средств в РФ. Задачи и функции её подразделений.

3. Понятие стандартизации лекарственных средств в РФ. Принципы и этапы стандартизации. Государственная фармакопея СССР и другая нормативная документация (ОФС, ФС, ФСП). Порядок разработки, общая характеристика.

4. Определение физических констант (растворимости, температуры плавления и кипения, плотности, показателя преломления, показателя удельного вращения, удельного и молярного коэффициентов поглощения) и использования их в фармацевтическом анализе, формулы расчета констант.

62

5. Этапы контроля лекарственных средств промышленного производства. Приказ № 734 М3 РФ 2006 г (вместо приказа № 137).

6. Этапы контроля лекарственных средств, изготовленных в условиях аптеки. Приказ № 214 РФ от 16.07.1997 г. и приказ № 305 от 16.10.1997 г.

7. Источники и способы получения лекарственных веществ. Причины их недоброкачественности. Общая характеристика испытаний на чистоту и пределы

допустимых примесей в лекарственных препаратах по ГФ ХI.

8. Основные этапы поиска лекарственных веществ. Связь между химической структурой молекул, их физических и химических свойств с действием на организм.

9. Качественный и количественный анализ органических лекарственных веществ, содержащих альдегидную и кетонную группы.

10. Качественный и количественный анализ органических лекарственных веществ, содержащих спиртовый, енольный и фенольный гидроксил, пирокатехиновое кольцо.

11. Качественный и количественный анализ органических лекарственных веществ, содержащих первичную алифатическую аминогруппу, первичную и вторичную ароматическую аминогруппу, ароматическую нитрогруппу.

12. Качественный и количественный анализ органических лекарственных веществ, содержащих простую эфирную, сложно-эфирную, амидную, лактонную и лактамные группы.

13. Качественный и количественный анализ органических лекарственных веществ, содержащих ковалентно связанный галоген (фтор, хлор, бром, йод), серу.

14. Качественный и количественный анализ органических лекарственных веществ, содержащих сульфамидную группу.

15. Качественный и количественный анализ органических лекарственных веществ, содержащих карбоксильную, альфа-окси и альфа-аминокарбоксильные группы, подвижную метиленовую группу.

16. Качественный и количественный анализ органических лекарственных веществ, соединяющих третичный атом азота, гуанидиновую группу.

17. Определение азота по методу Къельдаля в фармацевтическом анализе. Анализ лекарственных веществ методом сжигания в колбе с кислородом.

18. Сущность нитрометрии. Применение в анализе лекарственных веществ.

19. Сущность метода ионообменной хроматографии. Применение в фармацевтическом анализе.

20. Сущность тонкослойной, ГЖХ и ВЭЖХ хроматографии. Применение в фармацевтическом анализе.

21. Сущность методов йодометрии, йодхлорметрии и йодатометрии. Применение в фармацевтическом анализе.

22. Сущность методов аргентометрии и меркуриметрии. Применение в фармацевтическом анализе.

23. Сущность методов цериметрии, перманганатометрии и броматометрии. Применение в фармацевтическом анализе.

24. Сущность комплексонометрии. Применение в фармацевтическом анализе.

25. Сущность кислотно-основного титрования в воде и в неводных средах. Применение в фармацевтическом анализе.

26. Сущность метода ФЭК, спектрофотометрии в УФ и видимой области спектра. Применение в фармацевтическом анализе.

27. Сущность рефрактометрии и поляриметрии. Применение в фармацевтическом анализе.

63

28. Соединения кислорода. Кислород. Вода очищенная и вода для инъекций. Пероксид водорода, пероксид магния, гидроперит. Получение, физические и химические свойства, анализ, стабилизация, применение, хранение.

29. Соединения кальция, магния, бария, алюминия: кальция хлорида, кальция сульфат, магния оксид, магния сульфат, бария сульфат для ренгеноскопии, алюминия гидроксид.

Получение, физико-химические свойства, анализ, применение, хранение.

30. Соединения меди, серебра, железа: меди сульфат, серебра нитрат, колларгол, протаргол, железа (ΙΙ) сульфат. Получение, физико-химические свойства, анализ, применение, хранение.

31. Соединения бора, карбонатов: кислота борная, натрия тетраборат, натрия гидрокарбонат, лития карбонат. Получение, физико-химические свойства, анализ, применение, хранение.

32. Соединения цинка и висмута: цинка оксид, цинка сульфат, висмута нитрат основной. Получение, физико-химические свойства, анализ, применение, хранение.

33. Соединение галогенов и галогенидов: йод, калия и натрия йодиды, бромиды, хлориды, натрия фторид, кислота хлористоводородная. Получение, физико-химические свойства, анализ, применение, хранение.

34. Спирты и их эфиры. Спирт этиловый, глицерин, эфир медицинский и эфир для наркоза, нитроглицерин, димедрол. Взаимосвязь химической структуры, физических и фармакологических свойств. Получение, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

35. Галогенопроизводные ациклических алканов. Хлорэтил, йодоформ, фторотан. Связь физиологической активности с химической структурой. Получение, физико-химические свойства, анализ, применение, хранение.

36. Альдегиды и их производные. Раствор формальдегида, гексаметилентетрамин, хлоралгидрат. Получение, взаимосвязь химической структуры и биологической активности, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

37. Лекарственные вещества, производные алифатических карбоновых кислот. Калия ацетат, кальция лактат, натрия цитрат, кальция глюконат, натрия вальпроат. Предпосылки применения карбоновых кислот и их солей в медицине. Получение, физико-химические свойства, анализ, применение, хранение.

38. Алифатические карбоновые кислоты с витаминной активностью. Кислота аскорбиновая. Получение, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

39. Углеводы (моно- и полисахариды). Глюкоза, сахароза, лактоза, галактоза, крахмал. Получение, физико-химические свойства, анализ, хранение, применение.

40. Аминокислоты алифатического ряда. Общая характеристика. Кислота глутаминовая, гамма-аминомасляная (аминалон), цистеин, ацетилцистеин, метионин, пеницилламин, кислота аминокапроновая. Получение, физические и химические свойства, стереоизометрия, анализ, применение, хранение. Тетацин-кальций. Анализ, хранение, применение.

41. Терпены. Общая характеристика. Ментол, валидол, терпингидрат, камфора, бромкамфора, сульфокамфорная кислота и её новокаиновая соль. Ретинола ацетат. Получение, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

42. Препараты нафтахинонов. Природные витамины группы К: филлохинон и фарнохинон. Синтетический витамин К₁ - фитоменадион. Связь между строением и физиологической активностью. Синтетический аналог по действию – викасол. Получение, физические и химические свойства, анализ, хранение, применение.

43. Лекарственные вещества производные фенолов. Фенол, резорцин, тимол. Получение, физические и химические свойства, анализ, хранение, применение.

64

44. Эстрагенные гормоны нестероидной структуры: синэстрол, диэтилстильбэстрол и его эфир - пропионат. Получение, связь химической структуры с физиологической активностью, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение. Препарат с антиэстрогенной активностью – тамоксифен.

45. Тетрациклины. Общая характеристика. Тетрациклин, окситетрациклин, их полусинтетические производные: метациклин (рондомицин), доксициклин (вибрамицин). Получение, физические и химические свойства, анализ, несовместимости, применение, хранение.

46. История открытия антибиотиков. Роль отечественных и зарубежных ученых в их изучении. Классификация. Способы получения антибиотиков. Методы стандартизации антибиотиков: биологические, физико-химические, химические.

47. Пенициллины. Бензилпенициллина натриевая, калиевая и новокаиновая соли, феноксиметилпенициллин, бензатин-бензилпенициллин, ампициллин, амоксициллин, оксацилина натриевая соль, карбенициллина динатриевая соль. Связь структуры с физиологическим действием. Получение, анализ, лабильность, химическая несовместимость, хранение, применение. Ингибиторы β-лактамаз: сульбактам, кислота клавулановая.

48. Общая характеристика препаратов антибиотиков аминогликозидов. Стрептомицина, канамицина, гентамицина сульфаты. Полусинтетический аналог: амикацин. Получение, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

49. Цефалоспорины. Природный цефалоспорин С как источник получения 7-аминоцефалоспорановой кислоты (7-АЦК), частичный направленный синтез на основе 7-АДЦК и 7-АЦК. Цефалексин, цефалотина натриевая соль. Физические и химические свойства, анализ, хранение, применение.

50. Биологические методы стандартизации фармакопейных препаратов антибиотиков.

51. Ароматические кислоты, их соли, эфиры и амиды. Бензойная и салициловая кислоты, натрия бензоат, натрия салицилат; кислота ацетилсалициловая, салициламид, оксафенамид. Получение, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

52. Производные фенилуксусной кислоты. Диклофенак-натрий. Производные пара-аминосалициловой кислоты: натрия пара-аминосалицилат. Получение, физические

и химические свойства, анализ, применение, хранение.

53. Местноанестезирующие лекарственные средства: эфиры и амиды пара- аминобензойной кислоты. Анестезин, новокаин, дикаин, новокаиномид, метоклопрамида г/хл. Предпосылки и способы получения местных анестетиков, физические и химические свойства, анализ, стабилизация, применение, хранение.

54. Диэтиламиноацетанилиды. Тримекаина г/хл, лидокаина г/хл (ксикаин) и близкие по структуре местные анестетики бупивакаин, артикаина г/хл (ультракаин). Получение, физические и химические свойства, анализ, стабилизация, применение, хранение.

55. Производные пара-аминофенола. Парацетамол. Получение, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

56. Оксифенилалифатические аминокислоты. Леводопа, метилдофа. Физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

57. Фенилалкиламины. Эфедрина гидрохлорид, адреналин, норадреналин и их соли, изадрин, анаприллин, фенотерол, сальбутамол, атенолол, тимолол, флуоксетин. Влияние стереоизомерии на биологические свойства. Получение, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

58. Нитрофенилалкиламины: левомицетин и его эфиры (стеарат и сукцинат). Амино-дибромфенилаламины: бромгексина г/хл, амброксола г/хл. Получение, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

65

59. Иодированные производные ароматических и арилалифатических аминокислот. Триомбрин, триомбраст, трийодтиронина г/хл, левотироксин-натрий, тиреоидин. Получение, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

60. Краткая история возникновения и применения сульфаниламидных препаратов (САП). Общая характеристика. История их получения и применения. Классификация. Общая схема синтеза. Механизм действия САП, несовместимости. Физические и химические свойства.

61. Сульфаниламидные препараты. Стрептоцид, сульфацил натрия, норсульфазол, сульфадиметоксин, сульфален, фталазол, бисептол, сульфапиридазин, салапиридазин. Общая схема синтеза. Физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

62. Производные амида хлорбензолсульфоновой кислоты: фуросемид, дихлотиазид, циклометиазид, буфенокс. Получение, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.

63. Замещенные производные сульфонилмочевины. Букарбан, глибенкламид, глипизид, гликвидон, гликлазид. Получение, физические и химические свойства, анализ, хранение, применение.

64. Производные бензолсульфохлорамида. Хлорамин Б, пантоцид. Получение, физические и химические свойства, анализ, применение, хранение.